Hispanopedia WikiEl 2-nitroclorobenceno es un compuesto orgánico con la fórmula ClC 6 H 4 NO 2 . Es uno de los tres nitroclorobencenos isoméricos . [1] Es un sólido cristalino amarillo que es importante como precursor de otros compuestos debido a sus dos grupos funcionales.
Síntesis
El nitroclorobenceno se sintetiza típicamente mediante nitración de clorobenceno en presencia de ácido sulfúrico :
- C 6 H 5 Cl + HNO 3 → O 2 NC 6 H 4 Cl + H 2 O
Esta reacción produce una mezcla de isómeros. Si se utiliza una proporción de acidez de 30 % de ácido nítrico, 56 % de ácido sulfúrico y 14 % de agua, la mezcla de productos suele ser de 34-36 % de 2-nitroclorobenceno y de 63-65 % de 4-nitroclorobenceno , con solo alrededor de 1 % de 3-nitroclorobenceno . [1]
Reacciones
El 2-nitroclorobenceno se puede reducir a 2-cloroanilina con una mezcla de Fe/HCl, la reducción de Bechamp . [1]
El 2-nitroclorobenceno, al igual que sus isómeros, es reactivo con los nucleófilos, lo que da lugar a una sustitución de cloruro. Con el polisulfuro , reacciona para dar disulfuro de di-ortonitrofenilo: [2]
- 2 O 2 NC 6 H 4 Cl + Na 2 S 2 → (O 2 NC 6 H 4 S) 2 + 2 NaCl
De manera similar, reacciona con metóxido de sodio para dar 2-nitroanisol .
La sustitución del cloruro por fluoruro también se practica comercialmente para convertir el 2-nitroclorobenceno en 2-fluoronitrobenceno . El proceso Halex utiliza fluoruro de potasio en disolventes polares como el sulfolano :
- O2NC6H4Cl + KF → O2NC6H4F + KCl
Aplicaciones
El 2-nitroclorobenceno es útil porque ambos de sus sitios reactivos se pueden utilizar para crear otros compuestos que son mutuamente orto . Su derivado, la 2-cloroanilina, es un precursor de la 3,3'-diclorobencidina , un precursor de colorantes y pesticidas.
Referencias
- ^ abc Booth, Gerald (2000). "Compuestos nitro, aromáticos". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a17_411. ISBN 978-3-527-30385-4.
- ^ Bogert, Marston T.; Stull, Arthur (1928). "Disulfuro de di- o -nitrofenilo". Síntesis orgánicas . 8 : 64. doi :10.15227/orgsyn.008.0064.