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grupo hidroxilo

Representación de un grupo hidroxilo de un compuesto orgánico , donde R representa un hidrocarburo u otra fracción orgánica, las esferas rojas y grises representan átomos de oxí...

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Representación de un grupo hidroxilo de un compuesto orgánico , donde R representa un hidrocarburo u otra fracción orgánica, las esferas rojas y grises representan átomos de oxígeno e hidrógeno respectivamente, y las conexiones en forma de varilla entre estos, enlaces covalentes .

En química , un grupo hidroxilo es un grupo funcional con la fórmula química −OH , compuesto por un átomo de oxígeno unido covalentemente a un átomo de hidrógeno . En química orgánica , los alcoholes y los ácidos carboxílicos contienen uno o más grupos hidroxilo. Tanto el anión con carga negativa HO⁻ , llamado hidróxido , como el radical neutro HO · , conocido como radical hidroxilo , consisten en un grupo hidroxilo no enlazado.

Según las definiciones de la IUPAC , el término hidroxilo se refiere únicamente al radical hidroxilo ( · OH ), mientras que el grupo funcional −OH se denomina grupo hidroxilo . [ 1 ]

Propiedades

El ácido sulfúrico contiene dos grupos hidroxilo.

El agua, los alcoholes, los ácidos carboxílicos y muchos otros compuestos que contienen hidroxilo pueden desprotonarse fácilmente debido a la gran diferencia entre la electronegatividad del oxígeno (3,5) y la del hidrógeno (2,1). Los compuestos que contienen hidroxilo participan en enlaces de hidrógeno intermoleculares , lo que aumenta la atracción electrostática entre las moléculas y, por lo tanto, los puntos de ebullición y fusión son más altos que los de los compuestos que carecen de este grupo funcional . Los compuestos orgánicos, que suelen ser poco solubles en agua, se vuelven solubles en agua cuando contienen dos o más grupos hidroxilo, como se ilustra en los azúcares y los aminoácidos . [ 2 ] [ 3 ]

Aparición

El grupo hidroxilo es omnipresente en química y bioquímica. Muchos compuestos inorgánicos contienen grupos hidroxilo, incluido el ácido sulfúrico , el compuesto químico producido a mayor escala industrial. [ 4 ]

Los grupos hidroxilo participan en las reacciones de deshidratación que unen moléculas biológicas simples en largas cadenas. La unión de un ácido graso al glicerol para formar un triacilglicerol elimina el grupo −OH del extremo carboxilo del ácido graso. La unión de dos azúcares aldehído para formar un disacárido elimina el grupo −OH del grupo carboxilo en el extremo aldehído de uno de los azúcares . La creación de un enlace peptídico para unir dos aminoácidos y formar una proteína elimina el grupo −OH del grupo carboxilo de uno de los aminoácidos. [ 5 ]

radical hidroxilo

Los radicales hidroxilo son altamente reactivos y experimentan reacciones químicas que los hacen efímeros. Cuando los sistemas biológicos se exponen a radicales hidroxilo, estos pueden dañar las células, incluidas las humanas, donde pueden reaccionar con el ADN , los lípidos y las proteínas . [ 6 ]

observaciones planetarias

Resplandor atmosférico de la Tierra

El cielo nocturno de la Tierra está iluminado por una luz difusa, denominada luminiscencia atmosférica , producida por transiciones radiativas de átomos y moléculas. [ 7 ] Entre las características más intensas observadas en el cielo nocturno de la Tierra se encuentra un grupo de transiciones infrarrojas con longitudes de onda entre 700  y 900  nanómetros. En 1950, Aden Meinel demostró que se trataba de transiciones de la molécula de hidroxilo, OH. [ 8 ]

Superficie de la Luna

En 2009, el satélite indio Chandrayaan-1 y la nave espacial Cassini y la sonda Deep Impact de la NASA detectaron evidencia de agua mediante la detección de fragmentos de hidroxilo en la Luna . Como informó Richard Kerr, "un espectrómetro [el Mapeador de Mineralogía Lunar, también conocido como "M3"] detectó una absorción infrarroja a una longitud de onda de 3,0 micrómetros que solo el agua o el hidroxilo —un hidrógeno y un oxígeno unidos— podrían haber creado". [ 9 ] La NASA también informó en 2009 que la sonda LCROSS reveló un espectro de emisión ultravioleta consistente con la presencia de hidroxilo. [ 10 ] 

El 26 de octubre de 2020, la NASA informó sobre evidencia definitiva de agua en la superficie iluminada por el sol de la Luna, en las proximidades del cráter Clavius , obtenida por el Observatorio Estratosférico de Astronomía Infrarroja (SOFIA) . [ 11 ] La cámara infrarroja de objetos débiles del SOFIA para el telescopio SOFIA (FORCAST) detectó bandas de emisión a una longitud de onda de 6,1  micrómetros que están presentes en el agua pero no en el hidroxilo. Se infirió que la abundancia de agua en la superficie lunar era equivalente al contenido de una botella de agua de 12 onzas por metro cúbico de suelo lunar. [ 12 ]

La sonda Chang'e 5 , que aterrizó en la Luna el 1 de diciembre de 2020, llevaba un espectrómetro mineralógico capaz de medir los espectros de reflectancia infrarroja de rocas y regolito lunares. El espectro de reflectancia de una muestra de roca a una longitud de onda de 2,85  micrómetros indicó concentraciones localizadas de agua/hidroxilo de hasta 180 partes por millón. [ 13 ]

Atmósfera de Venus

El orbitador Venus Express recopiló datos científicos de Venus desde abril de 2006 hasta diciembre de 2014. En 2008, Piccioni et al. informaron sobre mediciones de la emisión de luminiscencia atmosférica nocturna en la atmósfera de Venus realizadas con el espectrómetro de imágenes térmicas visible e infrarrojo (VIRTIS) a bordo de Venus Express. Atribuyeron las bandas de emisión en rangos de longitud de onda de 1,40–1,49  micrómetros y 2,6–3,14 micrómetros a transiciones vibracionales de OH. [ 14 ] Esta fue la primera evidencia de OH en la atmósfera de cualquier planeta que no fuera la Tierra. [ 14 ]

Atmósfera de Marte

En 2013, se observaron espectros de OH en el infrarrojo cercano en el resplandor nocturno en la atmósfera polar invernal de Marte mediante el uso del espectrómetro de imágenes de reconocimiento compacto para Marte (CRISM). [ 15 ]

Exoplanetas

En 2021, se encontraron evidencias de OH en la atmósfera diurna del exoplaneta WASP-33b en su espectro de emisión en longitudes de onda entre 1 y 2 micrómetros. [ 16 ] Posteriormente se encontraron evidencias de OH en la atmósfera del exoplaneta WASP-76b . [ 17 ] Tanto WASP-33b como WASP-76b son Júpiteres ultra calientes y es probable que cualquier agua en sus atmósferas esté presente como iones disociados.

Véase también

Referencias

  1. ↑ "Alcohols" . Libro de Oro . IUPAC. 24 de febrero de 2014. doi : 10.1351/goldbook.A00204 . Consultado el 23 de marzo de 2015 .
  2. ↑ "Khan Academy" .
  3. ↑ "6.3: Interacciones de enlace de hidrógeno y solubilidad" . 11 de noviembre de 2021.
  4. ↑ Informe de investigación 2012-2013 (PDF) . Facultad de Química y Farmacia 2012-2013 (Informe técnico). Vol. 12. Múnich: Ludwig-Maximilians-Universität München . Julio de 2014. Archivado del original (PDF) el 7 de diciembre de 2022. 
  5. ↑ "Libro de Oro de la IUPAC - residuo de aminoácido (A00279)" . Unión Internacional de Química Pura y Aplicada . Consultado el 19 de mayo de 2026 .
  6. ↑ Kanno, Taro; Nakamura, Keisuke; Ikai, Hiroyo; Kikuchi, Katsushi; Sasaki, Keiichi; Niwano, Yoshimi (julio de 2012). "Revisión de la literatura sobre el papel de los radicales hidroxilo en la mutagenicidad y carcinogenicidad inducidas químicamente para la evaluación de riesgos de un sistema de desinfección que utiliza la fotólisis del peróxido de hidrógeno" . Journal of Clinical Biochemistry and Nutrition . 51 (1): 9– 14. doi : 10.3164/jcbn.11-105 . ISSN 0912-0009 . PMC 3391867. PMID 22798706 .   
  7. ↑ Silverman SM (octubre de 1970). "Fenomenología del resplandor nocturno" . Space Science Reviews . 11 (2): 341–79 . Bibcode : 1970SSRv...11..341S . doi : 10.1007/BF00241526 . S2CID 120677542. Archivado del original el 5 de octubre de 2023 . 
  8. ↑ Meinel AB (1950). "Bandas de emisión de OH en el espectro del cielo nocturno. I" . Astrophysical Journal . 111 : 555–564 . Bibcode : 1950ApJ...111..555M . doi : 10.1086/145296 . Archivado del original el 24 de octubre de 2022.
  9. ↑ Kerr RA (24 de septiembre de 2009). "Se encuentra un soplo de agua en la Luna" . Science. Archivado del original el 8 de diciembre de 2023. Recuperado el 1 de junio de 2016 .
  10. ↑ Dino J (13 de noviembre de 2009). "Los datos de impacto de LCROSS indican la presencia de agua en la Luna" . NASA . Archivado del original el 15 de noviembre de 2009. Recuperado el 14 de noviembre de 2009 .
  11. ↑ Honniball CI, Lucey PG, Li S, Shenoy S, Orlando TM, Hibbitts CA, Hurley DM, Farrell WM (2020). "Agua molecular detectada en la Luna iluminada por el sol por SOFIA" . Nature Astronomy . 5 (2): 121– 127. Bibcode : 2021NatAs...5..121H . doi : 10.1038/s41550-020-01222-x . S2CID 228954129 . 
  12. ↑ Chou F, Hawkes A (26 de octubre de 2020). "SOFIA de la NASA descubre agua en la superficie iluminada por el sol de la Luna" . NASA . Consultado el 26 de octubre de 2020 .
  13. ↑ Lin H, Li S, Xu R, Liu Y, Wu X, Yang W, Wei Y, Lin Y, He Z, Hui H, He K, Hu S, Zhang C, Li C, Lv G, Yuan L, Zou Y, Wang C (2022). "Detección in situ de agua en la Luna por el módulo de aterrizaje Chang'E-5" . Science Advances . 8 (1) eabl9174. Bibcode : 2022SciA....8.9174L . doi : 10.1126 /sciadv.abl9174 . PMC 8741181. PMID 34995111 .  
  14. 1 2 Piccioni, G.; Drossart, P.; Zasova, L.; Migliorini, A.; Gérard, J.-C.; Mills, FP; Shakun, A.; García Muñoz, A.; Ignatiev, N.; Grassi, D.; Cottini, V.; Taylor, FW; Erard, S. (2008-04-01). "Primera detección de hidroxilo en la atmósfera de Venus" . Astronomía y Astrofísica . 483 (3). EDP Sciences: L29– L33. Bibcode : 2008A & A...483L..29P . doi : 10.1051/0004-6361:200809761 . hdl : 1885/35639 . ISSN 0004-6361 . 
  15. ↑ Clancy RT, Sandor BJ, García-Muñoz A, Lefèvre F, Smith MD, Wolff MJ, Montmessin F, Murchie SL, Nair H (2013). "Primera detección de hidroxilo atmosférico de Marte: medición en el infrarrojo cercano de CRISM frente a simulación GCM de LMD de la emisión de la banda Meinel de OH en la atmósfera invernal polar de Marte". Icarus . 226 (1): 272– 281. Bibcode : 2013Icar..226..272T . doi : 10.1016/j.icarus.2013.05.035 .
  16. ↑ Stevanus K. Nugroho; Hajime Kawahara; Neale P. Gibson; Ernst JW de Mooij; Teruyuki Hirano; Takayuki Kotani; Yui Kawashima; Kento Masuda; Mateo Brogi; Jayne L. Birkby; Chris A. Watson; Motohide Tamura; Konstanze Zwintz; Hiroki Harakawa; Tomoyuki Kudo; Masayuki Kuzuhara; Klaus Hodapp; Masato Ishizuka; Shane Jacobson; Mihoko Konishi; Takashi Kurokawa; Jun Nishikawa; Masashi Omiya; Takuma Serizawa; Akitoshi Ueda; Sébastien Vievard (2021). "Primera detección de emisión de radicales hidroxilo desde la atmósfera de un exoplaneta: caracterización de alta dispersión de {WASP} -33b utilizando Subaru/{IRD}" (PDF) . Cartas de diarios astrofísicos . 910 (1): L9. doi : 10.3847/2041-8213/abec71 . S2CID 232110452 . 
  17. ↑ R. Landman; A. Sánchez-López; P. Mollière; AY Kesseli; AJ Louca; IAG Snellen (2021). "Detección de OH en el Júpiter ultra caliente WASP-76b" . Astronomía y Astrofísica . 656 (1): A119. arXiv : 2110.11946 . Bibcode : 2021A & A...656A.119L . doi : 10.1051/0004-6361/202141696 . S2CID 239616465 . 

Más

  • Reece J, Urry L, Cain M, Wasserman S, Minorsky P, Jackson R (2011). «Capítulos 4 y 5» . En Berge S, Golden B, Triglia L (eds.). Biología de Campbell . Vol.  Unidad 1 (9.ª  ed.). San Francisco: Pearson Benjamin Cummings. ISBN 978-0-321-55823-7.