Articulo de referencia

OML-632

OML-632 , también conocido como dietilamida del ácido 1-hidroximetillisérgico ( 1-hidroximetil-LSD ), es una droga psicodélica de la familia de las lisergamidas relacionada con ...

OML-632 , también conocido como dietilamida del ácido 1-hidroximetillisérgico ( 1-hidroximetil-LSD ), es una droga psicodélica de la familia de las lisergamidas relacionada con la dietilamida del ácido lisérgico (LSD). [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]

Interacciones

Farmacología

Farmacodinámica

OML-632 tiene aproximadamente el 66% de la potencia alucinógena del LSD en humanos (que se considera activo a 50–100 μg) y aproximadamente el 59% de la actividad antiserotoninérgica del LSD en el útero de rata aislado in vitro . [ 8 ] [ 9 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 10 ] [ 11 ] Sin embargo, OML-632 puede actuar simplemente como un profármaco del LSD. [ 6 ] [ 11 ] También se ha dicho que sirve como intermediario metabólico en la desmetilación de 1-metil-LSD (MLD-41) a LSD. [ 11 ] 

Historia

El OML-632 fue descrito por primera vez en la literatura científica en 1957. [ 12 ] [ 13 ] [ 4 ] [ 14 ] En algunas publicaciones, el compuesto ha sido denominado erróneamente "1-metoxi-LSD" o "1-MeO-LSD". [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ]

Véase también

Referencias

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  2. Shulgin AT (1976). «Agentes psicotomiméticos» . En Gordon M (ed.). Agentes psicofarmacológicos: uso, mal uso y abuso . Química medicinal: una serie de monografías. Vol. 4. Academic Press. págs. 59–146 . doi : 10.1016/b978-0-12-290559-9.50011-9 . ISBN   978-0-12-290559-9.
  3. Shulgin AT (1980). "Alucinógenos" . En Burger A, Wolf ME (eds.). Química Medicinal de Burger . Vol. 3 (4.ª ed.). Nueva York: Wiley. págs. 1109–1137 . ISBN    978-0-471-01572-7OCLC 219960627 
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  6. 1 2 3 Mangner TJ (1978). Antagonistas psicotomiméticos potenciales. N,N-dietil-1-metil-3-aril-1,2,5,6-tetrahidropiridina-5-carboxamidas (tesis doctoral). Universidad de Michigan. doi : 10.7302/11268 . Archivado del original el 30 de marzo de 2025. Cerletti52 y Abramson5,53 descubrieron que el 1-hidroximetil-LSD (25) tenía aproximadamente dos tercios de la actividad del LSD, pero dado que tanto el 1-hidroximetil-LSD como el 1-acetil-LSD "se hidrolizan muy fácilmente en condiciones alcalinas",62 la alta potencia de estos compuestos podría ser el resultado de su hidrólisis in vivo al LSD activo. [...] Tabla 1. Potencias psicotomiméticas humanas de análogos del LSD. [...]
  7. Rutschmann J, Stadler PA (1978). "Antecedentes químicos". Alcaloides del cornezuelo y compuestos relacionados . Berlín, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg. págs. 29–85 . doi : 10.1007/978-3-642-66775-6_2 . ISBN  978-3-642-66777-0.
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  12. Rothlin E (marzo de 1957). "Dietilamida del ácido lisérgico y sustancias relacionadas". Anales de la Academia de Ciencias de Nueva York . 66 (3): 668– 676. Bibcode : 1957NYASA..66..668R . doi : 10.1111/j.1749-6632.1957.tb40756.x . PMID 13425249 . 
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  14. Cerletti A (1959). «Comparación de estados conductuales anormales inducidos por fármacos psicotrópicos en animales y humanos» . En Bradley PB, Deniker P, Radouco-Thomas C (eds.). Actas del 1er Congreso Internacional de Neuropsicofarmacología, Roma, septiembre de 1958. Ámsterdam: Elsevier. pp. 117–123 . Archivado del original el 30 de marzo de 2025. 
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  17. Gupta SP, Singh P, Bindal MC (1 de diciembre de 1983). "Estudios QSAR sobre alucinógenos" . Chemical Reviews . 83 (6): 633–649 . doi : 10.1021/cr00058a003 . ISSN 0009-2665 . TABLA XII. Actividades antiserotoninérgicas y alucinógenas y energía total de orbitales moleculares de Hückel del LSD y sus análogos [...] 
  • 1-Hidroximetil-LSD (OML-632) - Diseño de isómeros
  • 1-MeO-LSD (Compuesto Diferente) - Diseño de Isómeros
  • LSD-25 (Se analiza el 1-hidroximetil-LSD) - TiHKAL - Erowid
  • LSD-25 (Se analiza el 1-hidroximetil-LSD) - TiHKAL - Diseño de isómeros