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Articulo de referencia

Tritón X-100

''n'' (n = 9-10)\n| MolarMass = 647 g mol −1 \n| Appearance = viscous colourless liquid\n| Density = 1.07 g/cm 3 \n| MeltingPtC = 6\n| BoilingPtC = 270\n| CMC = 0.22 mM {{c...

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Tritón X-100 ( C14 H22 O(C2 HEl Triton X-100es unsurfactanteno iónico que posee unade óxido de polietilenohidrofílica(con un promedio de 9,5 unidades de óxido de etileno) y unhidrocarbonadolipofílicoohidrofóbico. El grupo hidrocarbonado es un grupo 4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)-fenilo. El Triton X-100 está estrechamente relacionado conel IGEPAL CA-630, del cual se diferencia principalmente por tener cadenas de óxido de etileno ligeramente más cortas. Como resultado, el Triton X-100 es ligeramente más hidrofílico que el IGEPAL CA-630, por lo que estos dos detergentes no pueden considerarse funcionalmente intercambiables para la mayoría de las aplicaciones. [ 3 ]

Triton X-100 era originalmente una marca registrada de Rohm and Haas Co. Posteriormente fue adquirida por Union Carbide y luego por Dow Chemical Company tras la adquisición de Union Carbide. Poco después (en 2009), Dow también adquirió Rohm & Haas Co.

Propiedades físicas

El Triton X-100 sin diluir es un fluido viscoso transparente (menos viscoso que el glicerol sin diluir). El Triton X-100 sin diluir tiene una viscosidad de aproximadamente 270 centipoises a 25  °C, que se reduce a unos 80 centipoises a 50  °C. El Triton X-100 es soluble a 25  °C en agua, tolueno , xileno , tricloroetileno , etilenglicol , éter dietílico , etanol , alcohol isopropílico y 1,2-dicloroetano . El Triton X-100 es insoluble en queroseno, disolventes minerales y nafta, a menos que se utilice un agente de acoplamiento como el ácido oleico . [ 4 ]

Usos

El Triton X-100 es un detergente de uso común en laboratorios. [ 5 ] El Triton X-100 se utiliza ampliamente para lisar células y extraer proteínas u orgánulos, o para permeabilizar las membranas de células vivas. [ 6 ] Las bicapas lipídicas, especialmente aquellas ricas en esfingolípidos y colesterol, son insolubles en este surfactante. [ 7 ]

Algunas aplicaciones incluyen:

  • Inactivación de virus con envoltura lipídica (por ejemplo , VIH , VHB , VHC ) en la fabricación de productos biofarmacéuticos.
  • Uso industrial (recubrimiento de metales)
  • Ingrediente presente en las vacunas contra la gripe , incluidas Fluarix, Flublok y Fluzone.
  • Permeabilización de membranas celulares eucariotas no fijadas (o ligeramente fijadas) [ 6 ]
  • Solubilización de proteínas de membrana en su estado nativo en combinación con detergentes zwitteriónicos como CHAPS.
  • Parte del tampón de lisis (generalmente en una solución al 5% en tampón de lisis alcalino) en la extracción de ADN.
  • Reducción de la tensión superficial de soluciones acuosas durante la inmunotinción (generalmente a una concentración de 0,1-0,5% en tampón TBS o PBS ).
  • Dispersión de materiales de carbono para materiales compuestos blandos
  • Restricción de la expansión de colonias en Aspergillus nidulans en microbiología
  • Descelularización de tejidos de origen animal
  • Eliminar el SDS de los geles SDS-PAGE antes de renaturalizar las proteínas dentro del gel.
  • Interrupción de monocapas celulares como control positivo para mediciones de TEER
  • Catalizador micelar
  • Reducción de la tensión superficial en el grabado, como por ejemplo el socavado de características finas (aberturas de tamaño micrométrico) en el procesamiento de dispositivos MEMS.
  • Es un ingrediente de Photo-Flo, una solución que se utiliza en el procesamiento fotográfico para evitar que los minerales del agua se depositen en la película después del secado.

Además de su uso en laboratorios, el Triton X-100 se encuentra en diversos compuestos de limpieza, [ 8 ] desde productos industriales de alta resistencia hasta detergentes suaves. También es un ingrediente común en líquidos caseros para limpiar discos de vinilo, junto con agua destilada y alcohol isopropílico . [ 9 ]

Regulación en la Unión Europea

En diciembre de 2012, la Agencia Europea de Sustancias Químicas (ECHA) incluyó el grupo de sustancias "4-(1,1,3,3-tetrametilbutil)fenol, etoxilado" – que incluye el Triton X-100 – en la Lista de sustancias candidatas de muy alta preocupación [ 10 ] del Reglamento de Registro, Evaluación, Autorización y Restricción de Sustancias Químicas (REACH), que aborda la producción, importación y uso de sustancias químicas y sus posibles impactos en la salud humana y el medio ambiente. [ 11 ] Un producto de degradación del Triton X-100 ha resultado ser ecotóxico, ya que posee actividad similar a la de las hormonas (estrogenomimética) que puede actuar sobre la fauna silvestre. [ 12 ] La ECHA finalmente incluyó el grupo de sustancias en la Lista de Autorización (Anexo XIV) , [ 13 ] obligando a las industrias farmacéuticas y otras a reemplazar este detergente antes de la "fecha límite" del 4 de enero de 2021, afectando así a los fabricantes, importadores y usuarios intermedios de la UE , así como a los fabricantes no europeos que exportan sus productos a la UE.

Alternativas para la inactivación viral

Desde la inclusión del Triton X-100 en la lista de sustancias candidatas de muy alta preocupación para su autorización, las compañías farmacéuticas, así como los grupos de investigación en bioprocesamiento, necesitan un detergente alternativo que sea a la vez ecológico y eficaz. Idealmente, un sustituto del Triton X-100 debería generar cambios mínimos en el proceso de fabricación, ya que solo así se podrían realizar las actualizaciones necesarias de los expedientes regulatorios para medicamentos sin experimentos adicionales con animales ni estudios clínicos. Por lo tanto, un detergente alternativo inactivador de virus debería tener propiedades fisicoquímicas similares a las del Triton X-100, ser soluble, fácil de eliminar, ecológico y no degradarse en metabolitos tóxicos. En un estudio reciente, [ 14 ] se identificaron dos alternativas para el tratamiento antiviral en la fabricación biofarmacéutica: Triton X-100 reducido, así como un nuevo compuesto llamado Nereida (en honor a las sirenas de la mitología griega). Como su nombre lo indica, Nereid puede considerarse un derivado de la familia Triton X-100; sin embargo, debido a una pequeña diferencia molecular, no se degrada en compuestos fenólicos como lo hace Triton X-100. Los estudios de inactivación viral incluyeron experimentos con varios virus relevantes en diversas condiciones. Se observó que, a temperatura ambiente, donde se realizan la mayoría de los pasos de inactivación viral en la fabricación de productos biofarmacéuticos, tanto Triton X-100 reducido como Nereid mostraron un rendimiento de inactivación viral muy similar al de Triton X-100. Por el contrario, en algunos procesos que se llevan a cabo a bajas temperaturas, Nereid y Triton X-100 dieron mejores resultados que Triton X-100 reducido.

Referencias

  1. ↑ Tiller George, Mueller Thomas, Dockter Michael, Struve William (1984). "La hidrogenación del Triton X-100 elimina su fluorescencia y la absorción de luz ultravioleta, al tiempo que conserva sus propiedades detergentes". Analytical Biochemistry . 141 (1): 262– 266. doi : 10.1016/0003-2697(84)90455-X . PMID 6496933 . 
  2. ↑ "Triton® X-100 - detergente no iónico" . Sigma-Aldrich. Archivado del original el 24 de febrero de 2016. Consultado el 13 de diciembre de 2018 a través de WebCite®.
  3. ↑ "Hoja de información del producto Sigma: Triton X-100" (PDF) . snowpure.com . Sigma-Aldrich, Inc. 2002. Consultado el 13 de diciembre de 2018 .
  4. ↑ "TRITON Tensioactivo no iónico X-100" . Shun Chia Industrial Company Ltd. Archivado del original (DOC) el 4 de marzo de 2017. Recuperado el 13 de diciembre de 2018 .
  5. ↑ Johnson M (2018). "Detergentes: Triton X-100, Tween-20 y más". Materiales y métodos . 3 : 163–72 . doi : 10.13070/mm.en.3.163 . ISSN 2329-5139 . 
  6. 1 2 Koley D, Bard AJ (2010). "Efectos de la concentración de Triton X-100 en la permeabilidad de la membrana de una sola célula HeLa mediante microscopía electroquímica de barrido (SECM)" . Proc . Natl. Acad. Sci. USA 107 (39): 16783– 7. Bibcode : 2010PNAS..10716783K . doi : 10.1073/pnas.1011614107 . PMC 2947864. PMID 20837548 .  
  7. ↑ London E, Brown DA (2000). "Insolubilidad de los lípidos en Triton X-100: origen físico y relación con los dominios de membrana de esfingolípidos/colesterol (balsas lipídicas)". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biomembranes . 1508 ( 1–2 ): 182–195 . doi : 10.1016/s0304-4157(00)00007-1 . PMID 11090825 . 
  8. ↑ "Tensioactivos DOW: Etoxilatos de octilfenol" . dow.com . The Dow Chemical Company . Consultado el 13 de diciembre de 2018 .
  9. ↑ Gales F (2009). "Máquina de limpieza de discos casera con fórmulas adicionales de líquido limpiador casero" . Enjoy the Music.com . Recuperado el 13 de diciembre de 2018 .
  10. ↑ «Lista de sustancias candidatas de muy alta preocupación para su autorización» . Agencia Europea de Sustancias Químicas. Agencia de la Unión Europea . Consultado el 14 de diciembre de 2019 .
  11. ↑ "Legislación REACH" . Agencia Europea de Sustancias Químicas. Agencia de la Unión Europea . Consultado el 14 de diciembre de 2019 .
  12. ↑ White R, Jobling S, Hoare SA, Sumpter JP, Parker MG (1 de julio de 1994). "Los compuestos alquilfenólicos persistentes en el medio ambiente son estrogénicos" . Endocrinology . 135 (1): 175– 182. doi : 10.1210/endo.135.1.8013351 . PMID 8013351 . 
  13. ↑ "Lista de autorización" . Agencia Europea de Sustancias Químicas. Agencia de la Unión Europea . Consultado el 14 de diciembre de 2019 .
  14. ↑ Farcet JB, Kindermann J, Karbiener M, Kreil TR (12 de diciembre de 2019). "Desarrollo de un sustituto de Triton X-100 para la inactivación eficaz de virus en procesos biotecnológicos" . Engineering Reports . 1 (5) e12078. doi : 10.1002/eng2.12078 .
  • Detergentes Dow Triton X (otros etoxilatos de octilfenol)
  • Triton X-100 en la wiki de biólogos de OpenWetWare
  • Inactivación de los virus de la influenza mediante Triton X-100.
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