Alquifenol

Los alquilfenoles son una familia de compuestos orgánicos obtenidos por alquilación de fenoles . El término se suele reservar para el propilfenol, butilfenol, amilfenol, heptilfenol, octilfenol, nonilfenol , dodecilfenol y los "alquilfenoles de cadena larga" (LCAP) relacionados, de importancia comercial. Los metilfenoles y etilfenoles también son alquilfenoles, pero se les conoce más comúnmente por sus nombres específicos: cresoles y xilenoles. ^{[ 1 ]} Algunos miembros de este grupo de compuestos han resultado controvertidos. ^{[ 2 ]}

Los alquilfenoles de cadena larga se preparan mediante la alquilación de fenol con alquenos :

C ₆ H ₅ OH + RR'C=CH2 → RR'CH−CH ₂ −C ₆ H ₄ OH

De esta forma, se producen aproximadamente 500 M kg/año. Los etoxilatos de alquilfenoles son tensioactivos comunes. Los alquilfenoles de cadena larga se utilizan ampliamente como precursores de detergentes. Mediante condensación con formaldehído , algunos alquilfenoles son componentes de resinas fenólicas . ^{[ 1 ]} Estos compuestos también se utilizan como componentes químicos básicos en la fabricación de fragancias, elastómeros termoplásticos, antioxidantes, productos químicos para campos petrolíferos y materiales ignífugos. Como plastificantes y antioxidantes, los alquilfenoles también se encuentran en neumáticos, adhesivos, recubrimientos, papel autocopiante y productos de caucho de alto rendimiento.

Los alquilfenoles son xenoestrógenos . ^{[ 3 ]} Los alquilfenoles de cadena larga tienen la actividad estrogénica más potente. ^{[ 3 ]} La Unión Europea ha implementado restricciones de venta y uso en ciertas aplicaciones en las que se utilizan nonilfenoles debido a su "toxicidad, persistencia y potencial de bioacumulación", pero la EPA de los Estados Unidos ha adoptado un enfoque más lento. ^{[ 4 ] [ 5 ]} Para restringir sustancias químicas en los Estados Unidos, la Agencia de Protección Ambiental (EPA) necesita demostrar que dichas sustancias químicas son irrazonablemente dañinas. ^{[ 6 ]} Este aún no ha sido el caso con los alquilfenoles, sobre los cuales todavía se están realizando investigaciones para demostrar sus efectos nocivos. ^{[ 7 ]}