Oleamida

_La oleamida es un compuesto orgánico con la fórmula CH₃ (CH₂ ₎ ₇CH ₌ CH(CH₂ ₎ ₇CONH₂ _{. [} ^{2 ] Es} la amida derivada del ácido graso ácido oleico . Es un sólido ceroso incoloro y se encuentra en la naturaleza. A veces denominada amida primaria de ácido graso (FAPA), se biosintetiza a partir de N -oleoilglicina. ^{[ 3 ]}

En cuanto a su presencia natural, la oleamida se detectó por primera vez en el plasma humano. Posteriormente se demostró que se acumula en el líquido cefalorraquídeo durante la privación del sueño e induce el sueño en animales . ^{[ 3 ] [ 4 ]}

Se ha considerado como tratamiento para trastornos del estado de ánimo y del sueño, así como para la depresión regulada por cannabinoides . ^{[ 5 ] [ 6 ]}

En cuanto a sus efectos inductores del sueño, se especula que la oleamida interactúa con múltiples sistemas de neurotransmisores . ^{[ 7 ] [ 8 ]} Algunos estudios in vitro muestran que la cis -oleamida es un agonista del receptor cannabinoide CB-1 con una afinidad de alrededor de 8 micromolar. ^{[ 9 ]} Sin embargo, dada la afinidad relativamente baja de la oleamida por el CB-1 y la incertidumbre sobre la concentración y el papel biológico de la oleamida in vivo, se ha argumentado que es prematuro clasificar la oleamida como un endocannabinoide . ^{[ 10 ]} A dosis mayores, la oleamida puede reducir la temperatura corporal de los ratones en aproximadamente 2 grados, con un efecto que dura aproximadamente dos horas. ^{[ 8 ]} El mecanismo de esto sigue siendo desconocido. ^{[ 8 ]}

Se ha descubierto que la oleamida mejora el aumento dependiente de PPARα en la doblecortina , un marcador de neurogénesis en el hipocampo ^{[ 11 ].}

La oleamida es metabolizada rápidamente por la amida hidrolasa de ácidos grasos (FAAH), la misma enzima que metaboliza la anandamida . ^{[ 12 ]} Se ha postulado que algunos efectos de la oleamida son causados ​​por el aumento de las concentraciones de anandamida debido a la inhibición de la FAAH. ^{[ 8 ]}

Se ha afirmado que la oleamida aumenta la actividad de la colina acetiltransferasa, una enzima que es fundamental en la producción de acetilcolina. ^{[ 13 ]}

Se ha descubierto que la oleamida y sus análogos actúan como moduladores alostéricos positivos de los receptores de serotonina 5-HT2A _, 5 -HT2C _y 5 -HT1A _, y como moduladores alostéricos negativos del receptor de serotonina 5-HT7 _. [ ^{14 ] [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ] Se} han desarrollado derivados sintéticos de la oleamida que actúan como moduladores alostéricos positivos duales selectivos de los receptores de serotonina 5-HT2A _y 5-HT2C _, como el JPC0323 . ^{[ 14 ] [ 17 ]}

La oleamida se ha encontrado en Ziziphus jujuba , también conocida como fruta Jujube. ^{[ 13 ]}

La oleamida sintética tiene una variedad de usos industriales, incluyendo como lubricante . ^{[ 18 ]}

Se descubrió que la oleamida se filtraba de los plásticos de polipropileno en experimentos de laboratorio, lo que afectaba los resultados experimentales. ^{[ 19 ]} Dado que el polipropileno se utiliza en una gran variedad de envases de alimentos, como los de yogur , se está estudiando el problema. ^{[ 20 ]}

La oleamida es "uno de los ingredientes no cannabinoides más frecuentes asociados con los productos Spice ". ^{[ 21 ]} El análisis de 44 productos de cannabinoides sintéticos reveló la presencia de oleamida en 7 de los productos analizados. ^{[ 22 ]}

• Anandamida
• hidrolasa de amida de ácido graso
• Virodhamine