Oleoiletanolamida

La oleoiletanolamida ( OEA ) es un agonista endógeno del receptor activado por el proliferador de peroxisomas alfa ( PPAR -α) . Es un lípido de etanolamida natural que regula la alimentación y el peso corporal en vertebrados que van desde ratones hasta pitones. ^[1]^[2]^[3]

La OEA es un análogo monoinsaturado más corto del endocannabinoide anandamida , pero a diferencia de la anandamida actúa independientemente de la vía cannabinoide, regulando la actividad de PPAR-α para estimular la lipólisis . ^[4]

La OEA se produce en el intestino delgado después de la alimentación en dos pasos. Primero, una actividad de N -acil transferasa (NAT) une el extremo amino libre de la fosfatidiletanolamina (PE) al grupo oleoilo (una variedad de grupo acilo ) derivado de sn -1-oleoil-fosfatidilcolina, que contiene el ácido graso ácido oleico en la posición sn-1. ^[5] Esto produce una N -acilfosfatidiletanolamina , que luego se divide ( hidroliza ) por la fosfolipasa D específica de N -acilfosfatidiletanolamina (NAPE-PLD) en ácido fosfatídico y OEA. La biosíntesis de OEA y otras amidas lipídicas bioactivas está modulada por ácidos biliares . ^[6]

Se ha demostrado que la OEA se une al nuevo receptor cannabinoide GPR119 . ^[7] Se ha sugerido que la OEA es el ligando endógeno del receptor. ^[8]

Se ha planteado la hipótesis de que la OEA desempeña un papel clave en la inhibición de la conducta de búsqueda de alimento y en la lipólisis de los osos pardos " Ursus arctos " durante la temporada de hibernación, junto con la alteración del sistema endocannabinoide necesario para los cambios metabólicos necesarios para la hibernación. ^[9]

Se ha informado que la OEA alarga la vida del gusano redondo Caenorhabditis elegans a través de interacciones con moléculas lisomales. ^[10]

Referencias

^ Gaetani S, Oveisi F, Piomelli D (2003). "Modulación del patrón alimentario en la rata por el mediador lipídico anoréxico oleoiletanolamina". Neuropsicofarmacología . 28 (7): 1311–6. doi : 10.1038/sj.npp.1300166 . PMID 12700681.
^ Lo Verme J, Gaetani S, Fu J, Oveisi F, Burton K, Piomelli D (2005). "Regulación de la ingesta de alimentos por oleoiletanolamina". Cell. Mol. Life Sci . 62 (6): 708–16. doi :10.1007/s00018-004-4494-0. PMID 15770421. S2CID 26838764.
^ Giuseppe Astarita; Bryan C. Rourke; Johnnie B. Andersen; Jin Fu; Janet H. Kim; Albert F. Bennett; James W. Hicks y Daniele Piomelli (22 de diciembre de 2005). "Aumento posprandial de la movilización de oleoiletanolamina en el intestino delgado de la pitón birmana (Python molurus)". Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol . 290 (5): R1407–R1412. doi :10.1152/ajpregu.00664.2005. PMID 16373434. S2CID 11852711.
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^ ilustración
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Enlaces externos

Revista de ciencia
BBC: Los alimentos grasosos «mejoran la memoria»

[1] Gaetani S, Oveisi F, Piomelli D (2003). "Modulación del patrón alimentario en la rata por el mediador lipídico anoréxico oleoiletanolamina". Neuropsicofarmacología . 28 (7): 1311–6. doi : 10.1038/sj.npp.1300166 . PMID 12700681.

[2] Lo Verme J, Gaetani S, Fu J, Oveisi F, Burton K, Piomelli D (2005). "Regulación de la ingesta de alimentos por oleoiletanolamina". Cell. Mol. Life Sci . 62 (6): 708–16. doi :10.1007/s00018-004-4494-0. PMID 15770421. S2CID 26838764.

[3] Giuseppe Astarita; Bryan C. Rourke; Johnnie B. Andersen; Jin Fu; Janet H. Kim; Albert F. Bennett; James W. Hicks y Daniele Piomelli (22 de diciembre de 2005). "Aumento posprandial de la movilización de oleoiletanolamina en el intestino delgado de la pitón birmana (Python molurus)". Am J Physiol Regul Integr Comp Physiol . 290 (5): R1407–R1412. doi :10.1152/ajpregu.00664.2005. PMID 16373434. S2CID 11852711.

[pmid19011363-4] Gaetani S, Kaye WH, Cuomo V, Piomelli D (septiembre de 2008). "El papel de los endocannabinoides y sus análogos en la obesidad y los trastornos alimentarios". Eat Weight Disord . 13 (3): e42–8. PMID 19011363.

[5] ustración

[Garau-6] Magotti P, Bauer I, Igarashi M, Babagoli M, Marotta R, Piomelli D, Garau G (diciembre de 2014). "Estructura de la fosfolipasa D humana que hidroliza la N-acilfosfatidiletanolamina: regulación de la biosíntesis de etanolamida de ácidos grasos por los ácidos biliares". Estructura . 23 (3): 598–604. doi :10.1016/j.str.2014.12.018. PMC 4351732 . PMID 25684574.

[pmid16517404-7] Overton HA, Babbs AJ, Doel SM, Fyfe MC, Gardner LS, Griffin G, Jackson HC, Procter MJ, Rasamison CM, Tang-Christensen M, Widdowson PS, Williams GM, Reynet C (2006). "Desorfanización de un receptor acoplado a proteína G para oleoiletanolamida y su uso en el descubrimiento de agentes hipofágicos de moléculas pequeñas". Cell Metab . 3 (3): 167–175. doi : 10.1016/j.cmet.2006.02.004 . PMID 16517404.

[pmid17906678-8] Brown AJ. (2007). "Nuevos receptores cannabinoides". Br J Pharmacol . 152 (5): 567–575. doi :10.1038/sj.bjp.0707481. PMC 2190013. PMID 17906678 .

[pmid33292302-9] Boyer C, Cussonneau L, Brun C, Deval C, Pais de Barros JP, Chanon S, Bernoud-Hubac N, Daira P, Evans AL, Arnemo JM, Swenson JE, Gauquelin-Koch G, Simon C, Blanc S, Combaret L, Bertile F, Lefai E (2020). "Cambios específicos en el sistema endocannabinoide en osos pardos en hibernación". Fronteras en Zoología . 17 (1): 35. doi : 10.1186/s12983-020-00380-y . PMC 7681968 . PMID 33292302.

[pmid25554789-10] Folick A, Oakley HD, Yu Y, Armstrong EH, Kumari M, Sanor L, Moore DD, Ortlund EA, Zechner R, Wang MC (2015). "Envejecimiento. Las moléculas de señalización lisosomal regulan la longevidad en Caenorhabditis elegans". Science . 347 (6217): 83–6. doi :10.1126/science.1258857. PMC 4425353 . PMID 25554789.