ftalaldehído

El ftalaldehído (a veces también o- ftalaldehído u orto -ftalaldehído , OPA ) es el compuesto químico con la fórmula C₆H₄ ₍ CHO) _₂ . Es uno de los tres isómeros del bencenodicarbaldehído , relacionado con el ácido ftálico . Este sólido _de color amarillo pálido es un componente básico en la síntesis de compuestos heterocíclicos y un reactivo en el análisis de aminoácidos . El OPA se disuelve en agua a un pH inferior a 11,5. Sus soluciones se degradan al irradiarse con luz ultravioleta y al exponerse al aire.

El compuesto fue descrito por primera vez en 1887 cuando se preparó a partir de α,α,α',α'-tetracloro- o- xileno . ^{[ 4 ]} Una síntesis más moderna es similar: la hidrólisis del tetrabromo -o -xileno relacionado utilizando oxalato de potasio , seguida de purificación por destilación al vapor . ^{[ 2 ]}

La reactividad del OPA se complica por el hecho de que en agua forma tanto un monohidrato como un dihidrato, C₆H₄ ( _{CHO )} (CH(OH) _{₂ )} y _C₆H₄ (CH(OH)) _₂O , respectivamente. Sus reacciones con nucleófilos a menudo implican la reacción de ambos grupos carbonilo. ^{[ 5 ]}

El OPA se utiliza como reactivo fluorogénico muy sensible para el análisis de aminas o grupos sulfhidrilo en solución, ^{[ 6 ]} presentes principalmente en proteínas, péptidos y aminoácidos, mediante electroforesis capilar y cromatografía . El OPA reacciona específicamente con aminas primarias por encima de su punto isoeléctrico Pi en presencia de tioles. La reacción produce isoindoles , que presentan fluorescencia. ^{[ 7 ]} Es la base de un método analítico que implica espectrometría ( emisión de fluorescencia a 436-475  nm (máx. 455  nm) con excitación a 330-390  nm (máx. 340  nm)). ^{[ 8 ]}

El OPA se utiliza comúnmente como desinfectante de alto nivel para instrumental médico, y se comercializa bajo las marcas Cidex OPA o TD-8. La desinfección con un desinfectante de alto nivel como el OPA está indicada para instrumental semicrítico que entra en contacto con membranas mucosas o piel lesionada, como espéculos, espejos laríngeos y sondas de ultrasonido internas. ^{[ 9 ]}

El OPA puede polimerizarse. En el polímero , uno de los átomos de oxígeno forma un puente con el otro carbono no cíclico de la misma unidad de ftalaldehído, mientras que el otro forma un puente con un carbono no cíclico de otra unidad de ftalaldehído. El poli(ftalaldehído) se utiliza en la fabricación de fotorresistencias . ^{[ 10 ]}

El ensayo de nitrógeno por o -ftalaldehído (NOPA) es uno de los métodos utilizados en la elaboración del vino para medir el nitrógeno asimilable por la levadura ( o YAN) que esta necesita para completar con éxito la fermentación . ^{[ 11 ]}

• isoftalaldehído (benceno-1,3-dicarbaldehído)
• tereftalaldehído (benceno-1,4-dicarbaldehído)