Oxacilina

La oxacilina (nombre comercial Bactocill ) es un antibiótico betalactámico de segunda generación de espectro reducido de la clase de las penicilinas desarrollado por Beecham . ^{[ 1 ]}

Fue patentado en 1960 y aprobado para uso médico en 1962. ^{[ 2 ]}

La oxacilina es un betalactámico resistente a la penicilinasa . Es similar a la meticilina y la ha reemplazado en la práctica clínica. Otros compuestos relacionados son la nafcilina , la cloxacilina , la dicloxacilina y la flucloxacilina . Debido a su resistencia a las enzimas penicilinasas, como la producida por Staphylococcus aureus , se utiliza ampliamente en Estados Unidos para tratar infecciones por Staphylococcus aureus resistentes a la penicilina . Sin embargo, con la introducción y el uso generalizado de la oxacilina y la meticilina, las cepas resistentes a los antibióticos, denominadas Staphylococcus aureus resistente a la meticilina y a la oxacilina (MRSA/ORSA), se han vuelto cada vez más prevalentes en todo el mundo. El MRSA/ORSA puede tratarse con vancomicina u otros antibióticos nuevos.

El uso de oxacilina está contraindicado en personas que hayan experimentado una reacción de hipersensibilidad a cualquier medicamento de la familia de antibióticos de la penicilina. ^{[ 3 ]} Se ha documentado alergenicidad cruzada en personas que toman oxacilina y que han experimentado una reacción de hipersensibilidad previa a la administración de cefalosporinas y cefamicinas . ^{[ 4 ] [ 5 ]}

Los efectos adversos comúnmente notificados asociados al uso de oxacilina incluyen erupción cutánea, diarrea, náuseas, vómitos, hematuria, agranulocitosis, eosinofilia, leucopenia, neutropenia, trombocitopenia, hepatotoxicidad, nefritis intersticial aguda y fiebre. Se ha informado que las dosis altas de oxacilina causan toxicidad renal, hepática y del sistema nervioso. Al igual que todos los fármacos de la clase de las penicilinas, la oxacilina puede causar reacciones de hipersensibilidad agudas o tardías. Cuando se administra mediante inyección, la oxacilina puede causar reacciones en el lugar de la inyección, que pueden caracterizarse por enrojecimiento, hinchazón y picazón. ^{[ 3 ]}

Al igual que otros miembros de la familia de las penicilinas, la estructura química de la oxacilina presenta un núcleo de ácido 6-aminopenicilánico con un sustituyente unido al grupo amino. Este núcleo consta de un anillo de tiazolidina unido a un anillo β-lactámico, que es la porción activa responsable de la actividad antibacteriana de la familia de las penicilinas. Se cree que el sustituyente presente en la oxacilina le confiere resistencia a la degradación por β-lactamasas bacterianas. ^{[ 6 ]}

La oxacilina, un derivado de la meticilina , se sintetizó por primera vez a principios de la década de 1960 como parte de una iniciativa de investigación liderada por Peter Doyle y John Naylor de Beecham , en colaboración con Bristol-Myers . Los miembros de la familia de las penicilinas isoxazolílicas , que incluye la cloxacilina , la dicloxacilina y la oxacilina, se sintetizaron para contrarrestar la creciente prevalencia de infecciones causadas por Staphylococcus aureus resistente a la penicilina . Mientras que la meticilina solo podía administrarse por inyección, las penicilinas isoxazolílicas, incluida la oxacilina, podían administrarse por vía oral o inyectable. Tras la síntesis de la cloxacilina y la oxacilina, Beecham conservó el derecho a desarrollar comercialmente la cloxacilina en el Reino Unido, mientras que Bristol-Myers obtuvo los derechos de comercialización de la oxacilina en Estados Unidos. ^{[ 1 ]}

• ChemBank archivado el 10 de marzo de 2014 en Wayback Machine.