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Articulo de referencia

1,3-Oxatiolano

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El 1,3-oxatiolano es un compuesto organosulfurado con la fórmula (CH₂ ) ₃OS . Es un heterociclo saturado de cinco miembros con átomos de S y O no adyacentes. Es el precursor de numerosos derivados. El compuesto original tiene poco valor práctico, pero existe cierto interés biotecnológico en los derivados en los que uno o más átomos de H se reemplazan por otros sustituyentes. [ 1 ]

Preparación y ocurrencia

El compuesto se prepara mediante la condensación de mercaptoetanol con formaldehído , como es típico en la síntesis de tioacetales . [ 2 ]

Derivados

El 2-metil-4-propil-1,3-oxatiano es un componente del sabor de la fruta de la pasión y otras frutas. [ 3 ]

La apricitabina , un fármaco candidato que contiene un 1,3-oxatiano, es un inhibidor de la transcriptasa inversa de nucleósidos .

Estructura química de la apricitabina

1,2-Oxatiolano

1,2-Oxatiolano

A diferencia del área bien desarrollada de los 1,3-oxatiolanos, el 1,2-oxatiolano y sus derivados no son frecuentes en la literatura. El compuesto original, derivado del 3-mercaptopropanol, se ha detectado en solución [ 4 ]. Un derivado voluminoso se ha caracterizado mediante cristalografía de rayos X [ 5 ] .

Referencias

  1. ↑ "1,3-Oxatiolano" .
  2. ↑ Djerassi, Carl; Gorman, Marvin (1953). "Estudios sobre compuestos orgánicos de azufre. VI. Hemitiocetales de etileno cíclico y trimetileno". Journal of the American Chemical Society . 75 (15): 3704– 3708. doi : 10.1021/ja01111a029 .
  3. ^ Porto-Figueira, Priscilla; Freitas, Ana; Cruz, Catarina J.; Figueira, José; Cámara, José S. (2015). "Perfilado de volátiles de maracuyá: una herramienta eficaz para discriminar entre especies y variedades". Investigación alimentaria internacional . 77 : 408– 418. doi : 10.1016/j.foodres.2015.09.007 .
  4. ↑ Davis, Anthony P.; Whitham, Gordon H. (1981). "1,2-Oxatiolano, un sulteno simple". Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (15): 741. doi : 10.1039/C39810000741 .
  5. ↑ Baldwin, Jack E.; Herchen, Stephen R.; Schulz, Guenter; Falshaw, Christopher P.; King, Trevor J. (1980). "Reordenamiento de sulfóxidos de penicilina en base. Sulfinas derivadas de penicilina". Journal of the American Chemical Society . 102 (26): 7815– 7816. doi : 10.1021/ja00546a047 .