Oxazolona

La oxazolona es un compuesto químico y un grupo funcional , con la fórmula molecular C ₃ H ₃ NO ₂ . Se le ha dado el nombre de acuerdo con la nomenclatura de Hantzsch-Widman y forma parte de una gran familia de compuestos basados en oxazol . Hay un total de 5 isómeros estructurales de la oxazolona; 3 según la ubicación del grupo carbonilo y 2 más según la ubicación del doble enlace C=X (siendo X= N o C):

2-(3 H )oxazolona
2-(5 H )oxazolona
4-(5 H )-oxazolona
5-(2 H )-oxazolona
5-(4 H )-oxazolona

El motivo 4-oxazolona, que formalmente también es una lactama , está presente en varios fármacos ( fenozolona , tozalinona , ciclazodona , reclazepam , etc.).

Las 5-oxazolonas sustituidas también pueden considerarse productos de ciclización de los N - acilo α -aminoácidos , lo que las convierte en lactonas , y a veces se las denomina azlactonas . ^[1]^[2]

Véase también

Münchnone
Oxazol
Oxazolidona : los análogos saturados

Referencias

^ IUPAC , Compendio de terminología química , 2.ª edición (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) "azlactonas". doi :10.1351/goldbook.A00559
^ K. Mukerjee, Arya (1987). "Azlactonas: retrospectiva y perspectiva". Heterocycles . 26 (4): 1077. doi : 10.3987/R-1987-04-1077 .

[1] IUPAC , Compendio de terminología química , 2.ª edición (el "Libro de oro") (1997). Versión corregida en línea: (2006–) "azlactonas". doi :10.1351/goldbook.A00559

[2] K. Mukerjee, Arya (1987). "Azlactonas: retrospectiva y perspectiva". Heterocycles . 26 (4): 1077. doi : 10.3987/R-1987-04-1077 .