La oxindola ( 2-indolona ) es un compuesto orgánico heterocíclico aromático con la fórmula C₆H₄CH₂C (O)NH₂ . Posee una estructura bicíclica, formada por un anillo de benceno de seis miembros fusionado a un anillo de nitrógeno de cinco miembros . La oxindola es una indolina modificada con un grupo carbonilo sustituido en la segunda posición del anillo de indolina de cinco miembros. Clasificada como amida cíclica, es un sólido de color amarillo pálido.
Formación y reacciones
La oxindol se deriva de la naturaleza del triptófano , producido por las bacterias intestinales ("flora normal"). Normalmente, el hígado la metaboliza y la elimina del organismo. En exceso, puede causar sedación, debilidad muscular, hipotensión y coma. Se han registrado niveles elevados de oxindol en suero en pacientes con encefalopatía hepática . [ 1 ]
El tratamiento con pentasulfuro de fósforo produce la tiona .
Oxindol
Más allá del compuesto original, la estructura de oxindol está presente en muchos compuestos [ 2 ] incluyendo, por ejemplo, rincofilina , 3-metiloxindol , [ 3 ] y semaxanib . [ 4 ]

La rincofilina , una oxindol de origen natural, es un medicamento utilizado como antagonista del receptor NMDA y bloqueador de los canales de calcio . [ 5 ]
Referencias
- ^ Riggio, Oliviero; Mannaioni, Guido; Ridola, Lorenzo; Angeloni, Stefanía; Merlí, Manuela; Carlá, Vincenzo; Salvatori, Filippo María; Moroni, Flavio (2 de febrero de 2010). "Niveles de indol y oxindol periférico y esplácnico en pacientes cirróticos: un estudio sobre la fisiopatología de la encefalopatía hepática". La Revista Estadounidense de Gastroenterología . 105 (6): 1374–1381 . doi : 10.1038/ajg.2009.738 . hdl : 2158/388781 . PMID 20125128 . S2CID 20633097 .
- ↑ Trost, Barry; Brennan, Megan (2009). "Síntesis asimétricas de productos naturales de alcaloides espirocíclicos de oxindol e indol". Synthesis . 2009 (18): 3003–3025 . doi : 10.1055/s-0029-1216975 .
- ↑ Abraham S. Endler y Ernest I. Becker (1957). "3-Metiloxindol". Org. Synth . 37 : 60. doi : 10.15227/orgsyn.037.0060 .
- ↑ Lubkoll, Jana; Millemaggi, Alessia; Perry, Alexis; Taylor, Richard JK (2010). "Procedimientos en tándem Horner–Wadsworth–Emmons/Heck para la preparación de 3-alquenil-oxindoles: La síntesis de Semaxanib y GW441756". Tetrahedron . 66 (33): 6606– 6612. doi : 10.1016/j.tet.2010.03.018 .
- ↑ Kang TH, Murakami Y, Matsumoto K, Takayama H, Kitajima M, Aimi N, Watanabe H (2002). "Rynchophylline and Isorhynchophylline Inhibit NMDA Receptors Expressed in Xenopus Oocytes". European Journal of Pharmacology . 455 (1): 27– 34. doi : 10.1016/S0014-2999(02)02581-5 . PMID 12433591 .
- Indolinas
- Lactamas
- Oxindol