Hispanopedia WikiLa oxifenisatina (u oxifenisatina ) es un laxante . [3] Está estrechamente relacionada con el bisacodilo , el picosulfato de sodio y la fenolftaleína . El uso a largo plazo se asocia con daño hepático, [4] y, como resultado, se retiró en la mayoría de los países a principios de la década de 1970. El acetato de oxifenisatina, derivado del acetato, también se utilizó alguna vez como laxante.
Es posible que en las ciruelas pasas estén presentes compuestos químicos naturales similares a la oxifenisatina , [5] pero una revisión reciente de la literatura científica relevante sugiere que el efecto laxante de las ciruelas pasas se debe a otros componentes, incluidos compuestos fenólicos (principalmente ácidos neoclorogénicos y ácidos clorogénicos ) y sorbitol . [6] La oxifenisatina tiene propiedades catárticas .
Síntesis
El grupo cetona de la isatina ( 1 ) no es enolizable y tiene propiedades interesantes. En un ácido fuerte se protona y el oxígeno puede ser reemplazado por fracciones ricas en electrones.
En 1885, se informó que la condensación de isatina con fenol 2 conduce a oxifenisatina ( 3 ), que luego también puede acetilarse a ( 4 ).
Derivados
- Fenisatina (triacetildifenolisina, Laxagetten, Unilax, Trisatin)
- Nicoxifenisatina
- Cinnoxifenisatina
- Cofisatina [54063-34-2]
Referencias
- ^ abc SciFinder Scholar, versión 2004.2; Chemical Abstracts Service , número de registro 125-13-3, consultado el 1 de septiembre de 2011
- ^ Título 21 del Código de Reglamentos Federales 216.24
- ^ Farack, UM; Nell, G. (1984). "Mecanismo de acción de los laxantes difenólicos: el papel de la adenilato ciclasa y la permeabilidad de las mucosas". Digestión . 30 (3): 191–194. doi :10.1159/000199105. PMID 6548720.
- ^ Kotha, P.; Rake, MO; Willatt, D. (1980). "Daño hepático inducido por oxifenisatina". British Medical Journal . 281 (6254): 1530. doi :10.1136/bmj.281.6254.1530. PMC 1714947 . PMID 6893676.
- ^ Baum, HM; Sanders, RG; Straub, GJ (1951). "La presencia de una isatina difenil en ciruelas pasas de California". Revista de la Asociación Farmacéutica Estadounidense . 40 (7): 348–349. doi :10.1002/jps.3030400713. PMID 14850362.
- ^ Stacewicz-Sapuntzakis, M.; Bowen, PE; Hussain, EA; Damayanti-Wood, BI; Farnsworth, NR (2001). "Composición química y posibles efectos sobre la salud de las ciruelas pasas: ¿un alimento funcional?". Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 41 (4): 251–286. doi :10.1080/20014091091814. PMID 11401245. S2CID 31159565.
- ^ Baeyer, A.; Lázaro, MJ (1885). "Ueber Condensationsproducte des Isatins". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 18 (2): 2637. doi : 10.1002/cber.188501802170.