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Articulo de referencia

Oxifenisatina

SciFinder Scholar, version 2004.2; [[Chemical Abstracts Service]], Registry Number 125-13-3, accessed September 1, 2011 Diphenolisatin; Oxyphenisatin "},"Section1":{"wt":"{{Chem...

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La oxifenisatina (o oxifenisatina ) es un laxante . [ 3 ] Está estrechamente relacionada con el bisacodilo , el picosulfato de sodio y la fenolftaleína . Su uso prolongado se asocia con daño hepático, [ 4 ] y como resultado, se retiró del mercado en la mayoría de los países a principios de la década de 1970. El derivado acetato, el acetato de oxifenisatina, también se utilizó en el pasado como laxante.

Es posible que en las ciruelas pasas estén presentes compuestos químicos naturales similares a la oxifenisatina , [ 5 ] pero una revisión reciente de la literatura científica pertinente sugiere que el efecto laxante de las ciruelas pasas se debe a otros componentes, incluidos los compuestos fenólicos (principalmente ácidos neoclorogénicos y ácidos clorogénicos ) y el sorbitol . [ 6 ] La oxifenisatina tiene propiedades catárticas .

Síntesis

El grupo cetona de la isatina ( 1 ) no es enolizable y posee propiedades interesantes. En medio ácido fuerte se protona y el oxígeno puede ser reemplazado por grupos ricos en electrones.

Síntesis de oxifenisatina: [ 7 ]

En 1885, se informó que la condensación de isatina con fenol 2 conduce a oxifenisatina ( 3 ), que luego también puede ser acetilada a ( 4 ).

Derivados

  1. Fenisatina (Triacetildifenolisatina, Laxagetten, Unilax, Trisatin)
  2. Nicoxifenisatina
  3. Cinnoxifenisatina
  4. Cofisatina [54063-34-2]

Referencias

  1. 1 2 3 SciFinder Scholar, versión 2004.2; Chemical Abstracts Service , número de registro 125-13-3, consultado el 1 de septiembre de 2011.
  2. ↑ 21  CFR 216.24
  3. ↑ Farack, UM; Nell, G. (1984). "Mecanismo de acción de los laxantes difenólicos: el papel de la adenilato ciclasa y la permeabilidad de la mucosa". Digestion . 30 (3): 191– 194. doi : 10.1159/000199105 . PMID 6548720 . 
  4. ↑ Kotha, P.; Rake, MO; Willatt, D. (1980). "Daño hepático inducido por oxifenisatina" . British Medical Journal . 281 (6254): 1530. doi : 10.1136 / bmj.281.6254.1530 . PMC 1714947. PMID 6893676 .  
  5. ↑ Baum, HM; Sanders, RG; Straub, GJ (1951). "La presencia de una difenil isatina en las ciruelas pasas de California". Journal of the American Pharmaceutical Association . 40 (7): 348– 349. doi : 10.1002/jps.3030400713 . PMID 14850362 . 
  6. ↑ Stacewicz-Sapuntzakis, M.; Bowen, PE; Hussain, EA; Damayanti-Wood, BI; Farnsworth, NR (2001). "Composición química y posibles efectos sobre la salud de las ciruelas pasas: ¿un alimento funcional?". Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 41 (4): 251– 286. doi : 10.1080/20014091091814 . PMID 11401245. S2CID 31159565 .  
  7. ^ Baeyer, A.; Lázaro, MJ (1885). "Ueber Condensationsproducte des Isatins" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 18 (2): 2637. doi : 10.1002/cber.188501802170 .