Hispanopedia WikiEl 4 - hidroxibenzaldehído ( para - hidroxibenzaldehído) es un compuesto orgánico con la fórmula C6H4OH ( CHO ). [ 4 ] [ 5 ] Junto con el 2- hidroxibenzaldehído y el 3- hidroxibenzaldehído , es uno de los tres isómeros del hidroxibenzaldehído.
Síntesis, reacciones, usos
El 4-hidroxibenzaldehído se prepara mediante la reacción de fenol con cloroformo , lo que produce cloruros de hidroxibenzal isómeros . La hidrólisis de los enlaces C-Cl produce el aldehído. [ 5 ]
El 4-hidroxibenzaldehído es un precursor de la 4-hidroxifenilglicina , que a su vez es un precursor de las penicilinas . En la oxidación de Dakin , el 4-hidroxibenzaldehído reacciona con peróxido de hidrógeno en medio básico para formar hidroquinona .
Metabolismo y ocurrencia
La p-hidroxibenzaldehído deshidrogenasa es una enzima que se encuentra en las zanahorias ( Daucus carota ). [ 6 ]
El 4-hidroxibenzaldehído se encuentra en las orquídeas Gastrodia elata , [ 7 ] Galeola faberi , [ 8 ] y las orquídeas de vainilla .
Véase también
- Salicilaldehído (2-hidroxibenzaldehído)
Referencias
- 1 2 3 4 Haynes, pág. 3.304
- ↑ Haynes, pág. 5.154
- ↑ Haynes, pág. 5.92
- ↑ Índice Merck , 11.ª edición, 8295
- 1 2 Maliverney, Christian; Mulhauser, Michel (2000). "Hidroxibenzaldehídos". Enciclopedia Kirk-Othmer de Tecnología Química . doi : 10.1002/0471238961.0825041813011209.a01 . ISBN 978-0-471-48494-3.
- ↑ Sircar, D.; Mitra, A. (2008). "Evidencia de la formación de p-hidroxibenzoato que involucra la escisión enzimática de la cadena lateral de fenilpropanoides en raíces pilosas de Daucus carota". Journal of Plant Physiology . 165 (4): 407– 414. doi : 10.1016/j.jplph.2007.05.005 . PMID 17658659 .
- ↑ Ha, JH; Lee, DU; Lee, JT; Kim, JS; Yong, CS; Kim, JA; Ha, JS; Huh, K. (2000). "4-Hidroxibenzaldehído de Gastrodia elata B1. Es activo en la antioxidación y neuromodulación GABAérgica del cerebro de rata". Journal of Ethnopharmacology . 73 ( 1– 2): 329– 333. doi : 10.1016/S0378-8741(00)00313-5 . PMID 11025174 .
- ↑ Li, YM; Zhou, ZL; Hong, YF (1993). "(título en chino)" [ Estudios sobre los derivados fenólicos de Galeola faberi Rolfe ] . Yao Xue Xue Bao = Acta Pharmaceutica Sinica (en chino). 28 (10): 766– 771. PMID 8009989 .
Fuentes citadas
- Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97.ª ed.). CRC Press . ISBN 9781498754293.
- compuestos de 4-hidroxifenilo
- Derivados del 4-hidroxibenzaldehído