Hispanopedia WikiPEPAP ( fenetilfenilacetoxipiperidina ) es un analgésico opioide análogo de la desmetilprodina .
Está relacionado con el fármaco MPPP , con un grupo N -fenetilo en lugar de la sustitución N - metil y un éster de acetato en lugar de propionato . La PEPAP es aproximadamente 6-7 veces más potente que la morfina en ratas de laboratorio. [1] La PEPAP presumiblemente tiene efectos similares a otros opioides, produciendo analgesia, sedación y euforia. Los efectos secundarios pueden incluir picazón , náuseas y depresión respiratoria potencialmente grave que puede poner en peligro la vida.
Se ha descubierto que el PEPAP es un potente inhibidor del CYP2D6 , lo que hace que sea probable que cause interacciones adversas con algunos otros medicamentos, aunque la potencia inhibitoria del PEPAP es menor que la del MPPP. [2] Tanto la cocaína como la metadona también son inhibidores del CYP2D6 y podrían, en teoría, potenciar el efecto.
Es poco probable que los subproductos de tetrahidropiridina que pueden formarse durante la síntesis de PEPAP sean neurotóxicos de la misma manera que el subproducto de MPPP, MPTP . Parece que el grupo N -metilo de MPTP es necesario para la actividad neurotóxica. En experimentos con animales, solo los análogos de MPTP que conservaron la estructura N -metil-4-fenil-1,2,3,6-tetrahidropiridina fueron activos como neurotoxinas dopaminérgicas. La mayoría de los cambios estructurales, incluida la sustitución del grupo N -metilo por otros sustituyentes, abolieron la neurotoxicidad . [3]
Hay evidencia de que los fabricantes clandestinos que produjeron MPPP en la década de 1970, incluido el lote contaminado, continuaron produciendo PEPAP [4] en un intento de evitar el uso de precursores vigilados o intermediarios de drogas que eran ilegales.
Véase también
Referencias
- ^ Janssen PA, Eddy NB (febrero de 1960). "Compuestos relacionados con la petidina-IV. Nuevos métodos químicos generales para aumentar la actividad analgésica de la petidina". Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry . 2 : 31–45. doi :10.1021/jm50008a003. PMID 14406754.
- ^ Pritzker D, Kanungo A, Kilicarslan T, Tyndale RF, Sellers EM (junio de 2002). "Fármacos de diseño que son potentes inhibidores de CYP2D6". Revista de psicofarmacología clínica . 22 (3): 330–332. doi :10.1097/00004714-200206000-00015. PMID 12006905. S2CID 492513.
- ^ Youngster SK, Sonsalla PK, Sieber BA, Heikkila RE (junio de 1989). "Estudio de la estructura y la actividad del mecanismo de neurotoxicidad inducida por 1-metil-4-fenil-1,2,3,6-tetrahidropiridina (MPTP). I. Evaluación de la actividad biológica de los análogos de MPTP". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 249 (3): 820–828. PMID 2786564.
- ^ Langston JW, Palfreman J (1995). El caso de los adictos congelados . Pantheon Books. ISBN 0-679-42465-2.
