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En química orgánica , el término "paddlane" se refiere a cualquier miembro de una clase de hidrocarburos saturados tricíclicos que poseen dos átomos de carbono en cabeza de puente unidos por cuatro puentes . Su nombre deriva de una supuesta semejanza de la molécula con una rueda de paletas : los anillos serían las aspas de la hélice y los átomos de carbono compartidos, su eje.
Denominados sistemáticamente triciclo[ m.n.o.p1,m+2]alcanos,[1] estos compuestos se han denominado [ m.n.o.p ] paddlanes . La notación [ m.n.o.p ] paddlane significa el miembro de la familia cuyos anillos tienen carbonos m , n , o y p , sin contar los dos cabezas de puente; o carbonos m + 2, n + 2 , o + 2 y p + 2 , contándolos. La fórmula química es, por lo tanto, C2 + m + n + o + pH2 ( m + n + o + p ) . Cuando p = 0 , los compuestos son propellanos .
compuestos
El paddlane más conocido es [1.1.1.1]paddlane, que puede considerarse un precursor del octaedrano (C 6 ), un alótropo del carbono elemental.
El químico estadounidense Philip Eaton , famoso por ser el primero en sintetizar la molécula de cubano "imposible" , ha realizado estudios para la síntesis de [2.2.2.2]paddlane. [ 2 ] La primera mención de paddlane se remonta a 1973. [ 3 ]
Referencias
- ↑ IUPAC , Compendio de Terminología Química , 5.ª ed. (el "Libro de Oro") (2025). Versión en línea: (2006 – ) " paddlanes ". doi : 10.1351/goldbook.P04395
- ↑ Eaton, Philip E. ; Leipzig, Bernard D. (1983). "Hacia el triciclo[2.2.2.2]decano. 1. Sistemas [ n.2.2.2 ]Paddlane, n = 10–14". Journal of the American Chemical Society . 105 (6): 1656. doi : 10.1021/ja00344a042 .
- ↑ Hahn, EH; Bohm, H.; Ginsburg, D. (1973). "La síntesis de paddlanes: compuestos en los que los carbonos cuaternarios de cabeza de puente están unidos por cuatro cadenas". Tetrahedron Letters . 14 (7): 507. doi : 10.1016/S0040-4039(01)95684-9 .
Véase también
- hidrocarburos
- compuestos tricíclicos
- restos de hidrocarburos