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Articulo de referencia

4-Nitroanilina

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La 4-nitroanilina , p-nitroanilina o 1-amino-4-nitrobenceno es un compuesto orgánico con la fórmula C₆H₆N₂O₂ . Es un sólido amarillo y uno de los tres isómeros de la nitroanilina. Se utiliza como intermediario en la producción de colorantes, antioxidantes , productos farmacéuticos, gasolina, inhibidores de gomas, medicamentos para aves de corral y como inhibidor de la corrosión. [ 3 ]

Síntesis

La 4-nitroanilina se produce industrialmente mediante la aminación del 4-nitroclorobenceno : [ 3 ]

ClC 6 H 4 NO 2 + 2 NH 3 → H 2 NC 6 H 4 NO 2 + NH 4 Cl

A continuación se muestra una síntesis de laboratorio de 4-nitroanilina a partir de anilina . El paso clave en esta secuencia de reacción es una sustitución aromática electrófila para introducir el grupo nitro en posición para respecto al grupo amino. El grupo amino puede protonarse fácilmente y convertirse en un director meta. Por lo tanto, se requiere la protección del grupo acetilo. Tras esta reacción, debe realizarse una separación para eliminar la 2-nitroanilina, que también se forma en pequeña cantidad durante la reacción. [ 4 ]

Aplicaciones

La 4-nitroanilina se consume principalmente a nivel industrial como precursor de la p- fenilendiamina , un componente importante de los colorantes. La reducción se lleva a cabo utilizando hierro metálico y mediante hidrogenación catalítica. [ 3 ]

Es un material de partida para la síntesis de Para Red , el primer colorante azoico : [ 5 ]

Síntesis de Para Red
Síntesis de Para Red

También es un precursor de la 2,6-dicloro-4-nitroanilina , que también se utiliza en colorantes.

Uso en laboratorio

La nitroanilina sufre diazotización , lo que permite el acceso al 1,4-dinitrobenceno [ 6 ] y al ácido nitrofenilarsónico. [ 7 ] Con fosgeno, se convierte en isocianato de 4-nitrofenilo . [ 8 ] [ 9 ]

Demostración de la serpiente de carbono

Al mezclarse con ácido sulfúrico y calentarse, se deshidrata y polimeriza explosivamente formando una espuma rígida. Se desconoce la composición exacta de la espuma, pero se cree que el proceso implica una protonación ácida, así como el desplazamiento del grupo amino por una fracción de ácido sulfónico. [ 10 ]

En la demostración de la serpiente de carbono , se puede usar paranitroanilina en lugar de azúcar, si el experimento se lleva a cabo bajo una campana extractora obligatoria . [ 11 ] Con este método, la fase de reacción previa a la aparición de la serpiente negra es más larga, pero una vez completada, la serpiente negra se eleva del recipiente muy rápidamente. [ 12 ] Esta reacción puede causar una explosión si se usa demasiado ácido sulfúrico. [ 13 ]

Toxicidad

El compuesto es tóxico por inhalación, ingestión y absorción, y debe manipularse con precaución. Su DL50 en ratas es de 750,0 mg  /kg cuando se administra por vía oral. La 4-nitroanilina es particularmente dañina para todos los organismos acuáticos y puede causar daños a largo plazo al medio ambiente si se libera como contaminante. [ 14 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0449" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ↑ "p-Nitroanilina" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional .
  3. 1 2 3 Booth, Gerald (11 de marzo de 2003). "Compuestos nitro, aromáticos" . En Wiley-VCH (ed.). Enciclopedia de química industrial de Ullmann (1.ª ed.). Wiley. doi : 10.1002/14356007.a17_411 . ISBN  978-3-527-30385-4.]
  4. ↑ Mohrig, JR; Morrill, TC; Hammond, CN; Neckers, DC (1997). "Síntesis 5: Síntesis del colorante rojo para a partir de anilina" . Química orgánica experimental . Nueva York, NY: Freeman. págs. 456–467 . Archivado del original el 15 de septiembre de 2020. Consultado el 18 de julio de 2007 . 
  5. ↑ Williamson, Kenneth L. (2002). Experimentos orgánicos a macroescala y microescala (4.ª ed.). Houghton-Mifflin . págs. 573–574 . ISBN   0-618-19702-8.
  6. ↑ Starkey, EB (1939). "p-DINITROBENZENO" . Organic Syntheses . 19 : 40. doi : 10.15227/orgsyn.019.0040 .
  7. ↑ Ruddy, A. Wayne; Starkey, Edgar B. (1946). "Ácido p-nitrofenilarsónico" . Organic Syntheses . 26 : 60. doi : 10.15227/orgsyn.026.0060 .
  8. ↑ Shriner, RL; Horne, WH; Cox, RFB (1934). "p-NITROFENIL ISOCIANATO" . Organic Syntheses . 14 : 72. doi : 10.15227/orgsyn.014.0072 .
  9. ↑ Sandin, RB; Drake, WV; Leger, Frank (1932). "2,6-Diiodo-p-Nitroanilina". Organic Syntheses . 12 : 28. doi : 10.15227/orgsyn.012.0028 .
  10. ↑ Poshkus, AC; Parker, JA (1970). "Estudios sobre composiciones de nitroanilina-ácido sulfúrico: pirostatos afrogénicos" . Journal of Applied Polymer Science . 14 (8): 2049– 2064. doi : 10.1002/app.1970.070140813 .
  11. ↑ Summerlin, Lee R.; Ealy, James L. (1988). «Experimento 100: Deshidratación de p-nitroanilina: Sanke y Puff». Demostraciones químicas: Un libro de referencia para profesores, volumen 1 (2.ª ed.). Sociedad Química Estadounidense . pág. 171. ISBN   978-0-841-21481-1.
  12. ↑ "Serpiente de carbono: demostrando el poder deshidratante del ácido sulfúrico concentrado" . communities.acs.org . 6 de junio de 2013. Consultado el 31 de enero de 2022 .
  13. ↑ Creación de una serpiente de carbono con p-nitroanilina , 7 de abril de 2014 , consultado el 31 de enero de 2022
  14. ↑ «4-Nitroanilina» . San Luis, Misuri: Sigma-Aldrich. 18 de diciembre de 2020.
  • Datos de seguridad (MSDS) para p-nitroanilina
  • Hoja de datos de seguridad (MSDS) para p- nitroanilina
  • Datos del catálogo de Sigma-Aldrich
  • Guía de bolsillo del CDC-NIOSH sobre riesgos químicos