Articulo de referencia

compuesto perfluorado

Pentafluorofenol , un compuesto perfluorado. Un compuesto perfluorado ( PFC ) o compuesto perfluorado es un compuesto organofluorado que carece de enlaces CH. Muchos compuestos ...

Pentafluorofenol , un compuesto perfluorado.

Un compuesto perfluorado ( PFC ) o compuesto perfluorado es un compuesto organofluorado que carece de enlaces CH. Muchos compuestos perfluorados tienen propiedades bastante diferentes de sus análogos que contienen CH. Los grupos funcionales comunes en los PFC son −OH , aldehídos perfluoro y cetonas perfluoro =O , −CO−OH , −Cl , −O− y −SO 2 −OH . La electrofluoración es el método predominante para la producción de PFC. Debido a su estabilidad química, algunos de estos compuestos perfluorados se bioacumulan .

Aplicaciones

Una clase de compuestos perfluorados, los tensioactivos fluorados, se utilizan ampliamente en la producción de teflón (PTFE) y polímeros fluorados relacionados. También se han utilizado para conferir hidrofobicidad y resistencia a las manchas a los tejidos. Son componentes de la espuma extintora de incendios . [ 1 ] Los tensioactivos fluorados ( PFAS ) reducen la tensión superficial al concentrarse en la interfaz líquido-aire debido a la lipofobicidad de los polifluorocarbonos.

Los clorofluorocarbonos también son compuestos perfluorados, muchos de los cuales se usaban anteriormente como refrigerantes ( Freón ) hasta que se les relacionó con la degradación del ozono .

Producción

Un método industrial común para sintetizar compuestos perfluorados es la electrofluoración .

Algunos perfluoroheteroarenes se producen mediante adición saturativa y posterior rearomatización desfluorante. [ 2 ]

Ejemplos por grupo funcional

halogenuros de alquilo perfluorados

perfluoroalquenos

Perfluoroéteres y epóxidos

  • Óxido de hexafluoropropileno , precursor del éter vinílico de perfluorometilo (CF₂ = CFOCF₃ ) , el monómero precursor de Krytox , poliéter perfluorado utilizado en aceites y grasas especiales.

perfluoroalcoholes

Los alcoholes perfluorados primarios y secundarios son inestables frente a la deshidrofluoración .

perfluoroaminas

Perfluorocetonas

ácidos perfluorocarboxílicos

Perfluoronitrilos e isonitrilos

compuestos arílicos perfluorados

Preocupaciones medioambientales y sanitarias

La producción y el uso industrial de compuestos de perfluoroalcano presentan diversas preocupaciones medioambientales y sanitarias. La excepcional estabilidad de estos compuestos, si bien resulta deseable desde el punto de vista de las aplicaciones, también genera inquietudes medioambientales y sanitarias.

perfluoroalcanos

Los perfluoroalcanos de bajo punto de ebullición son potentes gases de efecto invernadero , en parte debido a su muy larga vida útil en la atmósfera. Las preocupaciones ambientales relacionadas con los perfluorocompuestos son similares a las de los clorofluorocarbonos y otros compuestos halogenados utilizados como refrigerantes y agentes extintores. El historial de uso, el impacto ambiental y las recomendaciones para su uso se incluyen en el Protocolo de Kioto .

tensioactivos fluorados

Los fluorocarbonos PFOA (ácido perfluorooctanoico) y PFOS (sulfonato de perfluorooctano) han sido investigados tanto por la UE como por la Agencia de Protección Ambiental (EPA) de Estados Unidos, que los considera perjudiciales para el medio ambiente. [ 3 ] En concreto, los estudios revelaron que el PFOS causaba «efectos inusuales y graves en pruebas de toxicidad en animales, que estaba presente en humanos y fauna silvestre en todo el mundo y que era altamente persistente en el medio ambiente». [ 4 ] (Preocupaciones similares surgieron posteriormente con respecto al PFOA).

Los fluorosurfactantes tienden a bioacumularse , ya que son extremadamente estables y pueden almacenarse en los cuerpos de humanos y animales. Ejemplos de ello son el PFOA y el PFOS, frecuentemente presentes en textiles resistentes al agua y aerosoles que confieren propiedades impermeables a los textiles y a la espuma extintora de incendios . [ 3 ] Datos de estudios en animales sobre el PFOA indican que puede causar varios tipos de tumores y muerte neonatal, y puede tener efectos tóxicos en los sistemas inmunitario, hepático y endocrino. A partir de 2010Los datos sobre los efectos del PFOA en la salud humana eran escasos. [ 5 ]

Hasta 2015, la Fuerza Aérea de los EE. UU. había estado analizando 82 instalaciones militares estadounidenses, tanto antiguas como activas, para detectar fluorosurfactantes contenidos en la espuma extintora. [ 6 ] En 2015, se encontraron PFC en aguas subterráneas en la Estación Aeronaval de Brunswick , Maine, y en la Base de la Reserva Aérea de Grissom , Indiana, y en el agua de pozos en la Base de la Fuerza Aérea Pease , Nuevo Hampshire, donde 500 personas, incluidos niños, se sometieron a análisis de sangre como parte de un plan de biomonitoreo a través del Departamento de Salud y Servicios Humanos del estado. Los programas de investigación del Departamento de Defensa de los EE. UU. han estado tratando de definir la naturaleza y el alcance de la contaminación por PFAS en sitios militares estadounidenses, especialmente en aguas subterráneas. [ 7 ]

Un informe de 2018 al Congreso indicó que "al menos 126 sistemas de agua potable en bases militares o cerca de ellas" estaban contaminados con compuestos PFAS. [ 8 ] [ 9 ]

Un estudio de 2016 encontró niveles inseguros [ 10 ] de tensioactivos fluorados en 194 de 4864 suministros de agua en 33 estados de EE. UU. El estudio, que abarca dos tercios de los suministros de agua potable en los Estados Unidos, encontró que trece estados representaban el 75 % de las detecciones. En orden de frecuencia, estos fueron: California, Nueva Jersey, Carolina del Norte, Alabama, Florida, Pensilvania, Ohio, Nueva York, Georgia, Minnesota, Arizona, Massachusetts e Illinois. La espuma extintora se señaló como un contribuyente importante. [ 11 ]

Véase también

Referencias

  1. Sedlak, Meg (octubre de 2016). "Perfil - Sulfonato de perfluorooctano (PFOS)" (PDF) . sfei.org . Instituto del Estuario de San Francisco . Consultado el 2 de noviembre de 2016 .
  2. Chambers, R. D.; Sargent, C. R. (1981). «Compuestos polifluoroheteroaromáticos». En Katritzky, A. R.; Boulton, A. J. (eds.). Avances en química heterocíclica . Vol. 28. Nueva York, NY: Academic Press. ISBN      0-12-020628-5. LCCN 62-13037 . 
  3. 1 2 Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. "Preguntas frecuentes" . Ácido perfluorooctanoico (PFOA) y telómeros fluorados . Archivado del original el 9 de mayo de 2009. Recuperado el 11 de mayo de 2011 .
  4. Auer, Charles, Frank Kover, James Aidala, Marks Greenwood. “Sustancias tóxicas: medio siglo de progreso”. Asociación de ex empleados de la EPA. Marzo de 2016.
  5. Steenland, Kyle; Fletcher, Tony; Savitz, David A. (2010). "Evidencia epidemiológica sobre los efectos en la salud del ácido perfluorooctanoico (PFOA)" . Environmental Health Perspectives . 118 (8): 1100– 8. Bibcode : 2010EnvHP.118.1100S . doi : 10.1289/ehp.0901827 . PMC 2920088. PMID 20423814 .  
  6. "Funcionarios de Grissom: Las pruebas de pozos no muestran contaminación química" . LIN Television Corporation . Associated Press. 19 de septiembre de 2015. Consultado el 19 de septiembre de 2015 .
  7. Programa Estratégico de Investigación y Desarrollo Ambiental (SERDP), Programa de Certificación de Tecnología de Seguridad Ambiental (ESTCP) Sustancias perfluoroalquiladas y polifluoroalquiladas (PFAS): Fronteras analíticas y de caracterización (diapositivas del seminario web), 28 de enero de 2016
  8. Lustgarten, Abrahm (2018-06-20). "Estudio suprimido: la EPA subestimó los peligros de los productos químicos generalizados" . ProPublica . Lisa Song, Talia Buford . Recuperado el 23 de junio de 2018 .
  9. Associated Press (31 de julio de 2017). "La Fuerza Aérea no pagará los costos de la contaminación del agua de los municipios" . Air Force Times . Consultado el 23 de junio de 2018 .
  10. Por encima de los niveles mínimos de notificación exigidos por la EPA: 70 partes por billón (ng/L) para PFOS y PFOA
  11. Se detectaron niveles peligrosos de sustancias químicas tóxicas en el agua potable de 6 millones de estadounidenses. Science X network, phys.org, 9 de agosto de 2016.
  • Logotipo de Wikimedia CommonsContenido multimedia relacionado con compuestos perfluorados en Wikimedia Commons