El perfluoro(metil vinil éter) es un compuesto perfluorado con la fórmula CF₃OCF =CF₂ . Es el perfluoroéter insaturado más simple . Es un precursor de los fluoropolímeros .
Preparación
La preparación comienza con óxido de hexafluoropropileno (HFPO) y fluoruro de carbonilo sobre un catalizador de fluoruro metálico . El fluoruro reacciona con el carbonilo, formando un anión perfluoroalcóxido . El anión ataca el átomo de carbono central electrófilo del HFPO en una reacción de apertura de anillo nucleofílica similar a la polimerización aniónica . La eliminación del fluoruro regenera el catalizador y produce perfluoro(2-metoxipropionil fluoruro). El fluoruro de acilo se trata luego con hidróxido de potasio para producir el perfluorocarboxilato. La descarboxilación por pirólisis produce el éter. [ 2 ]
El fluoruro de sulfurilo se adiciona al doble enlace para dar CF 3 OCF(CF 3 )SO 2 F . [ 3 ]
Seguridad y medio ambiente
Sus derivados están incluidos en los contaminantes PFAS emitidos por los fabricantes de fluorocarbonos. [ 4 ]
Referencias
- ↑ "Perfluoro(metil vinil éter)" . PubChem . Centro Nacional de Información Biotecnológica . Consultado el 25 de abril de 2025 .
- ↑ Sullivan, Raymond (1969). "Síntesis de ácidos y derivados de éter vinílico de perfluoroalquilo". The Journal of Organic Chemistry . 34 (6): 1841– 1844. doi : 10.1021/jo01258a067 .
- ↑ Böttcher, T.; Duda, B.; Kalinovich, N.; Kazakova, O.; Ponomarenko, M.; Vlasov, K.; Winter, M.; Röschenthaler, G.-V. (2014). "Síntesis de nuevos cationes deslocalizados y aniones fluorados, nuevos disolventes fluorados y aditivos para baterías de iones de litio". Progress in Solid State Chemistry . 42 (4): 202– 217. doi : 10.1016/j.progsolidstchem.2014.04.013 .
- ↑ d'Ambro, Emma L.; Pye, Havala OT; Bash, Jesse O.; Bowyer, James; Allen, Chris; Efstathiou, Christos; Gilliam, Robert C.; Reynolds, Lara; Talgo, Kevin; Murphy, Benjamin N. (2021). "Caracterización de las emisiones atmosféricas, el transporte y la deposición de sustancias perfluoroalquiladas y polifluoroalquiladas de una planta de fabricación de fluoropolímeros" . Environmental Science & Technology . 55 (2): 862– 870. Bibcode : 2021EnST...55..862D . doi : 10.1021/ acs.est.0c06580 . PMC 7887699. PMID 33395278 .
- Éteres trifluorometílicos
- Éteres vinílicos
- compuestos perfluorados
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