Hispanopedia WikiLa perfluorodecalina ( C₁₀F₁₈ ) es un fluorocarbono , un derivado de la decalina en el que todos los átomos de hidrógeno se sustituyen por átomos de flúor . Es química y biológicamente inerte y estable hasta 400 °C. Diversas aplicaciones aprovechan su capacidad para disolver gases.
Fabricar
Se fabrica mediante la fluoración de tetralina o decalina con fluoruro de cobalto(III) en el proceso Fowler . Para la mayoría de las aplicaciones, se requieren varias etapas de purificación después de la reacción.
Isómeros
La perfluorodecalina presenta isomería cis-trans , ya que los átomos de flúor terciarios en los átomos de carbono puente pueden estar en el mismo lado (isómero cis) o en lados opuestos (isómero trans). Ambos isómeros son química y biológicamente inertes y presentan propiedades físicas muy similares. La diferencia más notable radica en el punto de fusión, que es de −3,6 °C para el isómero cis, +18 °C para el isómero trans y −6,7 °C para una mezcla 50/50 . [ 1 ]
cis
trans
Aplicaciones médicas
De todos los perfluorocarbonos, la perfluorodecalina es probablemente la que ha despertado mayor interés en aplicaciones médicas. La mayoría de las aplicaciones aprovechan su capacidad para disolver grandes cantidades de oxígeno (100 ml de perfluorodecalina a 25 °C pueden disolver 49 ml de oxígeno en condiciones normales de presión y temperatura [ 2 ] ).
La perfluorodecalina era un ingrediente de Fluosol , un producto de sangre artificial desarrollado por Green Cross Corporation en la década de 1980. También se está estudiando su uso en la respiración líquida y como métodos alternativos para el tratamiento de emergencia de la insuficiencia respiratoria. [ 3 ] La perfluorodecalina se puede aplicar tópicamente para proporcionar oxígeno adicional a una zona específica y acelerar la cicatrización de heridas. Los órganos y tejidos se pueden conservar durante más tiempo en perfluorodecalina oxigenada; el método de dos capas utiliza perfluorodecalina y solución UW para preservar tejido para trasplantes de páncreas . [ 4 ]
Es un ingrediente de Perftoran, un sustituto de la sangre que también contiene perfluoro-N-(4-metilciclohexil)-piperidina junto con un tensioactivo , proxanol-268. Fue desarrollado en Rusia y, desde 2005, se comercializa allí. [ 5 ]
Otras aplicaciones
Debido a su capacidad de transporte de gases, la perfluorodecalina se ha utilizado para mejorar el suministro de oxígeno durante el cultivo celular. [ 6 ] También se ha demostrado que la perfluorodecalina mejora drásticamente la resolución de la microscopía in vivo de tejidos que contienen espacios aéreos, como el mesófilo . El montaje de hojas en perfluorodecalina mejora significativamente las cualidades ópticas de la hoja, lo que permite obtener imágenes de alta resolución a una profundidad dos veces mayor en el mesófilo, en comparación con el uso de agua. El impacto fisiológico del montaje de la muestra en perfluorodecalina también es mínimo en comparación con el agua. [ 7 ]
La perfluorodecalina es parcialmente miscible con hidrocarburos [ 8 ] , lo que la convierte en un antisolvente inerte atractivo para algunas aplicaciones especializadas, como la autoorganización de nanocristales de perovskita en supercristales (también conocidos como superredes ). [ 9 ]
Este compuesto se utiliza a veces para disolver el Teflón AF [ 10 ] (que no debe confundirse con otros teflones, como el PTFE , el PFA y el FEP ).
Referencias
- ↑ "Flutec PP Fluorocarbon Liquids", ISC Chemicals Ltd, tabla E5-2/4
- ↑ "Perfluorodecalina" (PDF) . F2 Chemicals Ltd.
- ↑ Okabe R, Chen-Yoshikawa TF, Yoneyama Y, Yokoyama Y, Tanaka S, Yoshizawa A, Thompson WL, Kannan G, Kobayashi E, Date H, Takebe T. La ventilación enteral en mamíferos mejora la insuficiencia respiratoria. Med . 11 de junio de 2021;2(6):773-783.e5. doi : 10.1016/j.medj.2021.04.004 PMID 35590139
- ↑ Por ejemplo, Witkowski, P.; Liu, Z.; Guo, Q.; Poumian-Ruiz, E.; Cernea, S.; Herold, K.; Hardy, MA (2005). "Método de dos capas en la preservación pancreática a corto plazo para el aislamiento exitoso de islotes". Transplantation Proceedings . 37 (8): 3398– 401. doi : 10.1016/j.transproceed.2005.09.050 . PMID 16298606 .
- ↑ Maevsky, E; Ivanitsky, G; Bogdanova, L; Axenova, O; Karmen, N; Zhiburt, E; Senina, R; Pushkin, S; Maslennikov, I; Orlov, A; Marinicheva, I (2005). "Resultados clínicos de la aplicación de Perftoran: presente y futuro". Artificial Cells, Blood Substitutes, and Biotechnology . 33 (1): 37– 46. doi : 10.1081/BIO-200046654 . PMID 15768564 . S2CID 39902507 .
- ↑ King, AT; Mulligan, BJ; Lowe, KC (1989). "Perfluorochemicals and Cell Culture". Nature Biotechnology . 7 (10): 1037– 1042. doi : 10.1038/nbt1089-1037 . S2CID 25329991 .
- ↑ Littlejohn, George R.; Gouveia, João D.; Edner, Christoph; Smirnoff, Nicholas; Love, John (2010). "La perfluorodecalina mejora la resolución de la microscopía confocal in vivo del mesófilo de Arabidopsis thaliana" (PDF) . New Phytologist . 186 (4): 1018– 25. Bibcode : 2010NewPh.186.1018L . doi : 10.1111/j.1469-8137.2010.03244.x . hdl : 10026.1/9344 . PMID 20374500 .
- ↑ Bernardo-Gil, Gabriela S.; Soares, Luis JS (1 de julio de 1987). "Solubilidades binarias mutuas: perfluorodecalina/hidrocarburos". Journal of Chemical & Engineering Data . 32 (3): 327– 329. doi : 10.1021/je00049a014 . hdl : 1822/16619 . ISSN 0021-9568 .
- ↑ Baranov, Dmitry; Toso, Stefano; Imran, Muhammad; Manna, Liberato (2019-02-07). "Investigación sobre el desplazamiento al rojo de la fotoluminiscencia en superredes de nanocristales de bromuro de plomo y cesio" . The Journal of Physical Chemistry Letters . 10 (3): 655– 660. doi : 10.1021/acs.jpclett.9b00178 . ISSN 1948-7185 . PMC 6477804. PMID 30676762 .
- ↑ «Teflón AF» . Sigma Aldrich.
Enlaces externos
- Hoja de datos de seguridad archivada el 16/06/2016 en Wayback Machine .
- Fluorocarbonos
- disolventes halogenados
- Refrigerantes
- Calcomanías
