Reacción de Perkin

La reacción de Perkin es una reacción orgánica desarrollada por el químico inglés William Henry Perkin en 1868 que se utiliza para sintetizar ácidos cinámicos . Produce un ácido aromático α,β-insaturado o un ácido β-aril acrílico α-sustituido mediante la condensación aldólica de un aldehído aromático y un anhídrido ácido , en presencia de una sal alcalina del ácido. ^{[ 1 ] [ 2 ]} La sal alcalina actúa como catalizador básico , y también se pueden utilizar otras bases. ^{[ 3 ]}

Se han escrito varias reseñas. ^{[ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]}

Según el mecanismo de reacción, el anhídrido del ácido alifático debe contener al menos 2 α-H para que la reacción tenga lugar. El mecanismo anterior no es universalmente aceptado, ya que existen otras versiones, incluida la descarboxilación sin transferencia del grupo acético. ^{[ 7 ]}

• El salicilaldehído se convierte en cumarina utilizando anhídrido acético con acetato como base. ^{[ 8 ]}
• El ácido cinámico se prepara a partir de benzaldehído , utilizando nuevamente anhídrido acético en presencia de acetato de sodio o de potasio.
• El resveratrol (cf. fo-ti ), un estilbeno fitoestrogénico , es otro producto de esta metodología. ^{[ 9 ]}

• Síntesis de azlactona y aminoácidos mediante el método de Erlenmeyer-Plöchl.
• Condensación de Stobbe
• condensación de Pechmann