El ácido peracético (también conocido como ácido peroxiacético o percidina ) es un compuesto orgánico con la fórmula CH₃CO₃H . Este peróxido de ácido es un líquido incoloro con un olor acre característico que recuerda al ácido acético . Puede ser altamente corrosivo .
El ácido peracético es un ácido más débil que el ácido acético original, con un pKa de 8,2 . [ 2 ]
Producción
El ácido peracético se produce industrialmente por la autooxidación del acetaldehído : [ 2 ]
- O 2 + CH 3 CHO → CH 3 CO 3 H
El ácido peracético se prepara convencionalmente combinando ácido acético y peróxido de hidrógeno con catalizadores ácidos homogéneos (por ejemplo, ácido sulfúrico), que facilitan la reacción y logran el equilibrio entre los reactivos y el producto: [ 3 ]
- H 2 O 2 + CH 3 CO 2 H ⇌ CH 3 CO 3 H + H 2 O
Si bien es factible crear ácido peracético combinando vinagre común (5 % de ácido acético ) y peróxido de hidrógeno (3 %) sin un catalizador ácido, la baja concentración de reactivos dará como resultado una velocidad de reacción lenta a temperatura ambiente. Extrapolando a partir de velocidades de reacción publicadas, [ 4 ] se estima que el tiempo para alcanzar el equilibrio es del orden de semanas.
Como alternativa, se puede utilizar cloruro de acetilo y anhídrido acético para generar una solución del ácido con menor contenido de agua.
El ácido peracético también se genera in situ por algunos detergentes para ropa . Esto se logra mediante la acción de activadores de blanqueadores , como la tetraacetiletilendiamina y el nonanoiloxibencenosulfonato de sodio , sobre el peróxido de hidrógeno formado a partir de percarbonato de sodio en agua. El ácido peracético es un agente blanqueador más eficaz que el propio peróxido de hidrógeno. [ 5 ] [ 6 ] El PAA también se forma de forma natural en el medio ambiente a través de una serie de reacciones fotoquímicas que involucran formaldehído y radicales fotooxidantes . [ 7 ]
El ácido peracético siempre se vende en solución, como una mezcla de ácido acético y peróxido de hidrógeno para mantener su estabilidad. La concentración del ácido como ingrediente activo puede variar.
Usos
La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) registró por primera vez el ácido peracético como antimicrobiano en 1986 para su uso en interiores sobre superficies duras. Entre los lugares de uso se incluyen instalaciones agrícolas, establecimientos de alimentos, centros médicos y baños domésticos. El ácido peracético también está registrado para su uso en plantas procesadoras de lácteos y quesos, en equipos de procesamiento de alimentos y en pasteurizadores de cervecerías, bodegas y plantas de bebidas. [ 8 ] Asimismo, se aplica para la desinfección de suministros médicos, para prevenir la formación de biopelículas en la industria de la pulpa y como purificador y desinfectante de agua. El ácido peracético puede utilizarse como desinfectante del agua de las torres de refrigeración , donde previene la formación de biopelículas y controla eficazmente la bacteria Legionella . Nu-Cidex es el nombre comercial de una marca de ácido peracético antimicrobiano. [ 9 ]
En la Unión Europea, el ácido peroxiacético fue notificado por la EFSA después de que el Departamento de Agricultura de los Estados Unidos lo presentara en 2013. [ 10 ]
Los kits de descontaminación para limpiar análogos de fentanilo de superficies (como los que utilizan muchas fuerzas policiales, entre otras) suelen contener borato de peracetilo sólido , que se mezcla con agua para producir ácido peracético. [ 11 ]
Epoxidación
Aunque menos activo que los perácidos más ácidos (por ejemplo, m -CPBA ), el ácido peracético en diversas formas se utiliza para la epoxidación de varios alquenos ( reacción de Prilezhaev ). Sus aplicaciones útiles incluyen grasas insaturadas, cauchos sintéticos y naturales, y algunos productos naturales como el pineno . Diversos factores afectan la cantidad de ácido libre o ácido sulfúrico (utilizado para preparar el perácido). [ 12 ]
Seguridad
El ácido peracético es un agente oxidante fuerte y un irritante severo para los ojos, la piel y el sistema respiratorio. La Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos publicó los siguientes Niveles Guía de Exposición Aguda (AEGL): [ 13 ]
Véase también
Referencias
- ↑ Nomenclatura de Química Orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y Nombres Preferidos 2013 (Libro Azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. p. 749. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- 1 2 3 4 5 Klenk, Herbert; Götz, Peter H.; Siegmeier, Rainer; Mayr, Wilfried. "Compuestos peroxi orgánicos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a19_199 . ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ Rangarajan, B.; Havey, A.; Grulke, E.; Culnan, PD (1995). "Parámetros cinéticos de un modelo de dos fases para la epoxidación in situ del aceite de soja". J. Am. Oil Chem. Soc. 72 (10): 1161– 1169. doi : 10.1007/bf02540983 . S2CID 98196947 .
- ↑ Zhao, X.; Zhang, T.; Zhou, Y.; Liu, D. (2008). "Preparación de ácido peracético a partir de ácido acético y peróxido de hidrógeno: experimentación y modelado". The Chinese Journal of Process Engineering . 8 (1).
- ^ Smulders, Eduard; Von Rybinski, Wolfgang; Cantado, Eric; Rähse, Wilfried; Steber, Josef; Wiebel, Frederike; Nordskog, Anette (2007). "Detergentes para la ropa". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a08_315.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ "Ácido peracético" (PDF) . Servicio de Comercialización Agrícola . Departamento de Agricultura de los Estados Unidos. Archivado del original (PDF) el 10 de mayo de 2003. Consultado el 11 de noviembre de 2006 .
- ↑ "Banco de datos de sustancias peligrosas" . ToxNet . Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. Archivado del original el 14 de abril de 2004. Consultado el 11 de noviembre de 2006 .
- ↑ "Peróxido de hidrógeno y ácido peroxiacético" . Agencia de Protección Ambiental de EE . UU . Consultado el 11 de noviembre de 2006 .
{{cite web}}: CS1 maint: servicio de archivado obsoleto ( enlace ) - ↑ Lynam, PA; Babb, JR; Fraise, AP (1995). "Comparación de la actividad micobactericida del glutaraldehído alcalino al 2 % y 'Nu-Cidex' (ácido peracético al 0,35 %)". J. Hosp. Infect. 30 (3): 237– 240. doi : 10.1016/s0195-6701(95)90322-4 . PMID 8522783 .
- ↑ "La EFSA publica una opinión favorable sobre el uso de ácido peroxiacético en aves de corral" . Archivado del original el 6 de abril de 2023. Consultado el 26 de abril de 2020 .
- ↑ "Dahlgren Decon" de First Line Technologies" . CBRNE Tech . Consultado el 19 de agosto de 2020 .
- ^ Sienel, Günter; Rieth, Robert; Rowbottom, Kenneth T. (2000). "Epóxidos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a09_531 . ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ "Resultados del ácido peracético - Programa AEGL" . Agencia de Protección Ambiental de EE. UU. (EPA). 29 de septiembre de 2014.
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