Los fenacenos son una clase de compuestos orgánicos formados por anillos aromáticos fusionados. Son hidrocarburos aromáticos policíclicos , relacionados con los acenos y helicenos, de los que se diferencian por la disposición de los anillos fusionados.
Relevancia para los materiales electrónicos orgánicos
Los compuestos aromáticos con un sistema π-conjugado extendido han atraído la atención debido a su potencial uso en la electrónica orgánica como semiconductores orgánicos . [ 1 ] De interés académico, el pentaceno se ha utilizado ampliamente como capa activa en transistores de efecto de campo de película delgada orgánica ( OFET ). El principal inconveniente del OFET de pentaceno es su degradación al exponerse a la luz y al aire. Por otro lado, los [n]fenacenos, una forma isomérica de los [n]acenos, se conocen como compuestos estables en los que los anillos de benceno se fusionan en una estructura en zigzag. En los últimos años, ha resurgido el interés en la síntesis de derivados de [n]fenaceno asociados con aplicaciones electrónicas en materiales emisivos y semiconductores o superconductores. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]
El piceno ([5]fenaceno) puede servir como capa activa de un FET orgánico de película delgada de canal p de alto rendimiento con una movilidad de efecto de campo muy alta μ = 5 cm² / ( V⋅s ). [ 5 ] El FET de [7]fenaceno muestra μ = 0,75 cm² /(V⋅s) y no es sensible al aire. Además, el piceno dopado con potasio y rubidio exhibe superconductividad con una temperatura crítica máxima T C ≈ 18 K. [ 4 ] Por lo tanto, los [n]fenacenos y sus derivados pueden desempeñar un papel importante en la fabricación futura de dispositivos electrónicos estables y de alto rendimiento, como OFET, OLED y células solares orgánicas . Los picenos sustituidos pueden servir como capa activa de OFET. [ 6 ]
Referencias
- ↑ Yamashita, Yoshiro (2009). "Semiconductores orgánicos para transistores de efecto de campo orgánicos" . Ciencia y tecnología de materiales avanzados . 10 (2) 024313. Bibcode : 2009STAdM..10b4313Y . doi : 10.1088/ 1468-6996 /10/2/024313 . ISSN 1468-6996 . PMC 5090443. PMID 27877286 .
- ^ Komura, N.; Ir a, H.; Él, X.; Mitamura, H.; Eguchi, R.; Kaji, Y.; Okamoto, H.; Sugawara, Y.; Gohda, S.; Sato, K.; Kubozono, Y. (2012). "Características del transistor de efecto de campo de película fina [6] fenaceno". Aplica. Física. Lett . 101 (8): 083301. Código bibliográfico : 2012ApPhL.101h3301K . doi : 10.1063/1.4747201 .
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- 1 2 Mitsuhashi, R.; Suzuki, Y.; Yamanari, Y.; Mitamura, H.; Kambe, T.; Ikeda, N.; Okamoto, H.; Fujiwara, A.; Yamaji, M.; Kawasaki, N.; Maniwa, Y.; Kubozono, Y. (2010). "Superconductividad en piceno dopado con metales alcalinos". Naturaleza . 464 (7285): 76– 79. Bibcode : 2010Natur.464...76M . doi : 10.1038/naturaleza08859 . PMID 20203605 .
- ↑ Okamoto, H.; Kawasaki, N.; Kaji, Y.; Kubozono, Y.; Fujiwara, A.; Yamaji, M. (2008). "Transistor de efecto de campo de alto rendimiento asistido por aire con películas delgadas de piceno". J. Am. Chem. Soc . 130 (32): 10470– 10471. doi : 10.1021/ja803291a . PMID 18627146 .
- ↑ Nakano, Y.; Saito, M.; Nakamura, H. WO 2010016511 A1 20100211 , 2010 .
- hidrocarburos aromáticos policíclicos