La fenampromida [2] es un analgésico opioide de la familia de fármacos ampromida, relacionado con otros fármacos como el propiram y la diampromida . Fue inventado en la década de 1960 [3] por American Cyanamid Co. Aunque nunca se comercializó de forma generalizada, se descubrió que 60 mg de fenampromida equivalen a unos 50 mg de codeína. Las pruebas realizadas a sus dos enantiómeros demostraron que todos los efectos analgésicos eran causados por el isómero ( S ). La introducción de un grupo fenilo en la posición 4 del anillo de piperidina produce un fármaco 60 veces más potente que la morfina. [4] El derivado más potente del que se ha informado es la 4-hidroxi-4-fenilfenapromida, que muestra una actividad analgésica unas 150 veces mayor que la morfina. [5]

El análogo del fentanilo 4-fenilfenampromida [6]
La fenampromida produce efectos similares al fentanilo, incluidos analgesia , sedación , mareos y náuseas .
La fenampromida se encuentra en la Lista I de la Ley de Sustancias Controladas de 1970 de los Estados Unidos como narcótico con ACSCN 9638 con una cuota de fabricación agregada de cero a partir de 2014. La relación de conversión de base libre para sales incluye 0,88 para el clorhidrato. [7] Está incluida en la Convención Única para el Control de Sustancias Estupefacientes de 1961 y está controlada en la mayoría de los países de la misma manera que el fentanilo.
Referencias
- ^ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 16 de agosto de 2023 .
- ^ US3016382A Anilidas N-sustituidas y método para prepararlas
- ^ Portoghese PS (marzo de 1965). "Estudios estereoquímicos sobre agentes medicinales II. Configuración absoluta de (-)-fenampromida". Journal of Medicinal Chemistry . 8 : 147– 50. doi :10.1021/jm00326a001. PMID 14332652.
- ^ Lenz GR, Evans SM, Walters DE, Hopfinger AJ (1986). Opiáceos . Orlando: Academic Press. ISBN 978-0-12-443830-9.
- ^ Casy AF, Parfitt RT (1986). Química y receptores de analgésicos opiáceos . Nueva York: Springer Science+ Business Media. ISBN 978-1-4899-0587-1.
- ^ CID 3048547 de PubChem
- ^ "Cuotas - 2014". División de Control de Desvíos . Agencia Antidrogas, Departamento de Justicia de Estados Unidos.