Hispanopedia Wiki
Articulo de referencia

Fenbenzamina

La fenbenzamina , vendida bajo la marca Antergan y conocida por el antiguo nombre en clave de desarrollo RP-2339 , es un antihistamínico de la clase de la etilendiamina que tamb...

Hispanopedia WikiContenido en espanolLectura gratuita

La fenbenzamina , vendida bajo la marca Antergan y conocida por el antiguo nombre en clave de desarrollo RP-2339 , es un antihistamínico de la clase de la etilendiamina que también tiene propiedades anticolinérgicas . [ 1 ] [ 2 ] Fue introducida en 1941 o 1942 y fue el primer antihistamínico introducido para uso médico. [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] Poco después de su introducción, la fenbenzamina fue reemplazada por otro antihistamínico de la misma clase conocido como mepiramina (pirilamina; Neoantergan). [ 5 ] [ 6 ] Posteriormente, se desarrollaron e introdujeron otros antihistamínicos, como la difenhidramina , la prometazina y la tripelenamina . [ 5 ] [ 7 ] Debido a sus efectos sedantes , la fenbenzamina y la prometazina fueron evaluadas en el tratamiento del trastorno bipolar en Francia en la década de 1940 y se consideraron terapias prometedoras para tales fines. [ 3 ] Mientras que la fenbenzamina fue el primer antihistamínico clínicamente útil, el piperoxano fue el primer compuesto con propiedades antihistamínicas que se descubrió y se sintetizó a principios de la década de 1930. [ 7 ]

Química

Síntesis

La fenbenzamina se puede preparar mediante la reacción de N -bencilanilina con 2-cloroetildimetilamina. [ 8 ] [ 9 ]

Síntesis de fenbenzamina

Referencias

  1. ↑ "Fenbenzamina" . Encyclopædia Britannica .
  2. ↑ Maxwell RA, Eckhardt SB (6 de diciembre de 2012). «Cloropromazina» . Descubrimiento de fármacos: un libro de casos y análisis . Springer Science & Business Media. págs. 113–. ISBN  978-1-4612-0469-5.
  3. 1 2 Moncrieff, Joanna (2013). «Clorpromazina: El primer fármaco milagroso». Las píldoras más amargas . Palgrave Macmillan UK. págs. 20–38 . doi : 10.1057/9781137277442_2 . ISBN  978-1-137-27743-5.
  4. ↑ Williams DA, Foye WO, Lemke TL (2002). «Capítulo 29: Estrógenos, progestágenos y andrógenos» . Principios de química medicinal de Foye . Lippincott Williams & Wilkins. págs. 799–. ISBN  978-0-683-30737-5.
  5. 1 2 3 Bienvenido MO (20 de junio de 2018). Fisiología gastrointestinal: desarrollo, principios y mecanismos de regulación . Springer. págs. 827–. ISBN  978-3-319-91056-7.
  6. ↑ Cundell DR, Mickle KE (11 de julio de 2018). «Desarrollo del antihistamínico perfecto para su uso en afecciones alérgicas: Un viaje en la selectividad H1» . En Atta-ur-Rahman (ed.). Fronteras en la investigación clínica de fármacos: Agentes antialérgicos . Bentham Science Publishers. págs. 29–. ISBN  978-1-68108-337-7.
  7. 1 2 Landau R, Achilladelis B, Scriabine A (1999). Innovación farmacéutica: revolucionando la salud humana . Chemical Heritage Foundation. págs. 230–231 . ISBN  978-0-941901-21-5.
  8. ↑ US 2634293 , Kyrides LP, Zienty FB, "Proceso de preparación de una sal monobásica de una amina secundaria", emitido el 7 de abril de 1953, asignado a Monsanto Chemicals 
  9. ↑ Kaye IA, Parris CL, Weiner N (1953). "Una nueva reacción de N-alquilación". Journal of the American Chemical Society . 75 (3): 744– 745. doi : 10.1021/ja01099a508 .