La feniprazina , anteriormente vendida bajo las marcas Catron y Cavodil , es un inhibidor irreversible y no selectivo de la monoaminooxidasa (IMAO) del grupo de la hidrazina que se utilizó como antidepresivo para tratar la depresión en la década de 1960. [3] [4] [5] [6] También se utilizó en el tratamiento de la angina de pecho y la esquizofrenia . [7] [8] La feniprazina se ha descontinuado en gran medida debido a problemas de toxicidad como ictericia , ambliopía y neuritis óptica . [9] [10] [11]
Farmacología
La feniprazina es un inhibidor de la monoaminooxidasa (IMAO). [3]
Se ha detectado la anfetamina como un metabolito activo de la feniprazina en animales. [12] La feniprazina produce efectos similares a los de la anfetamina y los psicoestimulantes en dosis altas en animales. [13] Lo mismo ocurre con otros IMAO, como la iproniazida , la fenelzina , la tranilcipromina y la pargilina , pero no la nialamida . [13] [14] [15]
Química
La feniprazina, también conocida como α-metilfenetilhidrazina, [1] es un derivado de fenetilamina , anfetamina e hidrazina .
Es un análogo cercano de la fenelzina (fenetilhidrazina) y la anfetamina (α-metilfenetilamina) y también se puede hacer referencia a ella por sinónimos que incluyen hidrazida de anfetamina, [1] α-metilfenelzina y N -aminoanfetamina.
La metfendrazina (α, N -dimetilfenetilhidrazina; N -metilfeniprazina) es el análogo correspondiente de la metanfetamina ( N -metilanfetamina) .
Sociedad y cultura
Nombres
Feniprazina es el nombre genérico del medicamento y su DCITooltip Nombre común internacionaly PROHIBIRDescripción emergente Nombre aprobado en Gran Bretaña. [3] También se le conoce por el antiguo nombre de código de desarrollo JB-516 . [3]
Referencias
- ^ abc Sanan S, Vogt M (febrero de 1962). "Efecto de los fármacos en el contenido de noradrenalina del cerebro y los tejidos periféricos y su importancia". Br J Pharmacol Chemother . 18 (1): 109–127. doi :10.1111/j.1476-5381.1962.tb01155.x. PMC 1482167 . PMID 14496718.
Feniprazina (α-metilfenetilhidrazina; 1-fenil-2-hidrazinopropano; anfetamina hidrazida) [...]
- ^ Anvisa (31 de marzo de 2023). "RDC Nº 784 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial" [Resolución del Consejo Colegiado N° 784 - Listas de Sustancias Estupefacientes, Psicotrópicas, Precursoras y Otras Sustancias Bajo Control Especial] (en portugués brasileño). Diário Oficial da União (publicado el 4 de abril de 2023). Archivado desde el original el 3 de agosto de 2023 . Consultado el 16 de agosto de 2023 .
- ^ abcd Elks J (2014). Diccionario de fármacos: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías. Springer US. pág. 809. ISBN 978-1-4757-2085-3. Consultado el 12 de agosto de 2024 .
- ^ Lear TE, Browne MW, Greeves JA (noviembre de 1962). "Un ensayo controlado de cavodil (feniprazina) en la depresión". The Journal of Mental Science . 108 (457): 856–858. doi :10.1192/bjp.108.457.856. PMID 13928843.
- ^ Fagervall I, Ross SB (abril de 1986). "Inhibición de la monoaminooxidasa en neuronas monoaminérgicas en el cerebro de la rata mediante inhibidores irreversibles". Farmacología bioquímica . 35 (8): 1381–1387. doi :10.1016/0006-2952(86)90285-6. PMID 2870717.
- ^ Eberson LE, Persson K (julio de 1962). "Estudios sobre inhibidores de la monoaminooxidasa. I. La autooxidación de la β-fenilisopropilhidrazina como reacción modelo para la inhibición irreversible de la monoaminooxidasa". Revista de química medicinal y farmacéutica . 5 (4): 738–752. doi :10.1021/jm01239a006. PMID 14056405.
- ^ Sandler G (marzo de 1961). "Evaluación clínica de la feniprazina en la angina de pecho". British Medical Journal . 1 (5228): 792–794. doi :10.1136/bmj.1.5228.792. PMC 1953879 . PMID 13746179.
- ^ Wickstrom L, Hahn N (septiembre de 1962). "[beta-fenilisoprophlhidrazina (Catran) en la esquizofrenia]". Medicina Nordisk . 68 : 1165-1167. PMID 14000469.
- ^ Fentem PH, Howitt G (diciembre de 1961). "Ictericia fatal después de la administración de feniprazina". British Medical Journal . 2 (5267): 1616–1617. doi :10.1136/bmj.2.5267.1616. PMC 1970739 . PMID 13892290.
- ^ Frandsen E (1962). "Ambliopía tóxica durante el tratamiento antidepresivo con feniprazina (Catran)". Acta Psychiatrica Scandinavica . 38 (1): 1–14. doi :10.1111/j.1600-0447.1962.tb01780.x. PMID 13894598. S2CID 35152293.
- ^ Thomsen Nueva Jersey (enero de 1963). "[Neuritis óptica después del tratamiento con Catran]". Ugeskrift para Laeger . 125 : 138-139. PMID 13981222.
- ^ Baker GB, Coutts RT (1989). "Metabolismo de los inhibidores de la monoaminooxidasa". Progreso en neuropsicofarmacología y psiquiatría biológica . 13 (3–4): 395–403. doi :10.1016/0278-5846(89)90128-0. PMID 2664891.
- ^ ab Spencer PS (1977). "Revisión de la farmacología de los antidepresivos existentes". British Journal of Clinical Pharmacology . 4 (Supl. 2): 57S–68S. doi :10.1111/j.1365-2125.1977.tb05761.x. PMC 1429129 . PMID 334231.
- ^ Kitanaka J, Kitanaka N, Takemura M (2006). "La modificación de la actividad monoaminérgica por inhibidores de la MAO influye en las acciones de la metanfetamina". Drug Target Insights . 1 : 19–28. doi :10.1177/117739280600100001. PMC 3155216 . PMID 21901055.
- ^ Barbelivien A, Nyman L, Haapalinna A, Sirviö J (junio de 2001). "La inhibición de la actividad de la MAO-A mejora la actividad conductual de las ratas evaluadas mediante tareas en un laberinto acuático y en una arena abierta". Farmacología y toxicología . 88 (6): 304–312. doi :10.1034/j.1600-0773.2001.880604.x. PMID 11453370.