Ácido fenoxiacético

El ácido fenoxiacético , POA, es un sólido blanco con la fórmula C ₈ H ₈ O ₃ . ^{[ 1 ] [ 2 ]} Aunque por sí mismo no es útil como herbicida , forma parte de la estructura de muchos derivados de herbicidas fenoxi, incluidos MCPA y 2,4-D .

El ácido fenoxiacético es un derivado O -fenilo del ácido glicólico . Es tanto un ácido monocarboxílico como un éter arílico . Su preparación a partir de fenolato de sodio y cloroacetato de sodio en agua caliente se describió por primera vez en 1880. ^{[ 3 ]}

1) C ₆ H ₅ O ⁻ Na ⁺ + ClCH ₂ COO ⁻ Na ⁺ → C ₆ H ₅ OCH ₂ COO ⁻ Na ⁺ + NaCl

2) C ₆ H ₅ OCH ₂ COO ⁻ Na ⁺ + HCl → C ₆ H ₅ OCH ₂ COOH + NaCl

El anión fenolato reacciona mediante un ataque nucleofílico sobre el carbono metileno del ácido cloroacético, formando un enlace éter.

El ácido fenoxiacético es un compuesto cristalino blanco o transparente a temperatura ambiente. ^{[ 2 ]} Cuando está impuro, puede presentar un color entre marrón claro y marrón oscuro. El compuesto tiene una solubilidad en agua de 12 g/L y es altamente soluble en disolventes orgánicos como etanol , éter dietílico y benceno . El ácido fenoxiacético es un ácido y una base débiles con un pKa de 3,7. ^{[ 1 ] [ 4 ]}

El ácido fenoxiacético ha encontrado usos menores como aditivo alimentario y componente de perfumes, y se clasifica como "generalmente reconocido como seguro" en estas aplicaciones. ^{[ 5 ] [ 6 ]}