Hispanopedia WikiEl benzonitrilo es un compuesto químico con la fórmula C6H5 ( CN) , abreviado PhCN . Este compuesto orgánico aromático es un líquido incoloro con un olor dulce a almendras amargas . Se utiliza principalmente como precursor de la resina benzoguanamina .
Producción
Se prepara por amoxidación del tolueno , es decir su reacción con amoniaco y oxígeno (o aire) a 400 a 450 °C (752 a 842 °F). [1]
- C6H5CH3 + 3 / 2O2 + NH3 → C6H5 ( CN ) + 3H2O
En el laboratorio se puede preparar mediante la deshidratación de la oxima de benzamida o benzaldehído [2] o mediante la reacción de Rosenmund–von Braun utilizando cianuro cuproso o NaCN / DMSO y bromobenceno .
Aplicaciones
Usos de laboratorio
El benzonitrilo es un disolvente útil y un precursor versátil de muchos derivados. Reacciona con aminas para producir benzamidas N-sustituidas después de la hidrólisis. [3] Es un precursor de la difenilmetanamina a través de la reacción con bromuro de fenilmagnesio seguida de metanólisis . [4]
El benzonitrilo forma complejos de coordinación con metales de transición que son solubles en solventes orgánicos y convenientemente lábiles. Un ejemplo es el PdCl2 ( PhCN ) 2 . Los ligandos de benzonitrilo son fácilmente desplazados por ligandos más fuertes, lo que hace que los complejos de benzonitrilo sean intermediarios sintéticos útiles. [5]
Historia
El benzonitrilo fue descrito por Hermann Fehling en 1844. Encontró el compuesto como un producto de la deshidratación térmica del benzoato de amonio . Dedujo su estructura a partir de la reacción análoga ya conocida del formiato de amonio que produce cianuro de hidrógeno ( formonitrilo ). También acuñó el nombre benzonitrilo que dio el nombre a todo el grupo de nitrilos . [6]
En 2018, se informó que se detectó benzonitrilo en el medio interestelar . [7]
Referencias
- ^ Maki, Takao; Takeda, Kazuo (junio de 2000). "Ácido benzoico y derivados". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry . doi :10.1002/14356007.a03_555. ISBN 3527306730.
- ^ Loupy, André; Régnier, Serge (agosto de 1999). "Reordenamiento de Beckmann asistido por microondas sin disolventes de oximas de benzaldehído y 2-hidroxiacetofenona". Tetrahedron Letters . 40 (34): 6221–6224. doi :10.1016/S0040-4039(99)01159-4. ISSN 0040-4039.
- ^ Cooper, FC; Partridge, MW (1963). "N-fenilbenzamidina". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 4, pág. 769.
- ^ Pickard, PL; Tolbert, TL (1973). "Difenil cetimina". Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 5, pág. 520.
- ^ Anderson, Gordon K.; Lin, Minren (1990). "Complejos de bis(benzonitrilo)dicloro de paladio y platino". Reactivos para síntesis de complejos de metales de transición y organometálicos . Síntesis inorgánica . Vol. 28. John Wiley & Sons. págs. 60–63. doi :10.1002/9780470132593.ch13. ISBN . 978-0-470-13259-3.
- ^ Fehling, Hermann (1844). "Ueber die Zersetzung des benzoësauren Ammoniaks durch die Wärme". Annalen der Chemie und Pharmacie . 49 (1): 91–97. doi :10.1002/jlac.18440490106.
- ^ McGuire, Brett A.; et al. (enero de 2018). "Detección de la molécula aromática benzonitrilo (c\sC6H5CN) en el medio interestelar". Science . 359 (6372): 202–205. arXiv : 1801.04228 . Bibcode :2018Sci...359..202M. doi :10.1126/science.aao4890. PMID 29326270. S2CID 206663501.
Enlaces externos
- Ficha internacional de seguridad química 1103