Hispanopedia WikiLa fenilhidrazina es un compuesto químico con la fórmula C6H5NHNH2 . Suele abreviarse como PhNHNH2 . También se encuentra en hongos comestibles . [ 5 ]
Propiedades
La fenilhidrazina forma prismas monoclínicos que se funden y forman un aceite a temperatura ambiente que puede volverse de color amarillo a rojo oscuro al exponerse al aire. [1] La fenilhidrazina es miscible con etanol , éter dietílico , cloroformo y benceno . Es escasamente soluble en agua.
Preparación
La fenilhidrazina se prepara haciendo reaccionar anilina con nitrito de sodio en presencia de cloruro de hidrógeno para formar la sal de diazonio , que posteriormente se reduce utilizando sulfito de sodio en presencia de hidróxido de sodio para formar el producto final. [6]
Historia
La fenilhidrazina fue el primer derivado de hidrazina caracterizado, reportado por Hermann Emil Fischer en 1875. [7] [8] La preparó por reducción de una sal de fenil diazonio usando sales de sulfito . Fischer usó fenilhidrazina para caracterizar azúcares a través de la formación de hidrazonas conocidas como osazonas con el azúcar aldehído . También demostró en este primer artículo muchas de las propiedades clave reconocidas para las hidrazinas.
Usos
La fenilhidrazina se utiliza para preparar indoles mediante la síntesis de indoles de Fischer , que son intermediarios en la síntesis de diversos colorantes y productos farmacéuticos.
La fenilhidrazina se utiliza para formar fenilhidrazonas de mezclas naturales de azúcares simples con el fin de hacer que los diferentes azúcares sean fácilmente separables entre sí. [9]
Esta molécula también se utiliza para inducir anemia hemolítica aguda en modelos animales.
Seguridad
La exposición a la fenilhidrazina puede causar dermatitis de contacto , anemia hemolítica y daño hepático . [1]
Referencias
- ^ abc Índice Merck , 11.ª edición, 7264 .
- ^ Propiedades de componentes puros
- ^ abcdefg Guía de bolsillo del NIOSH sobre peligros químicos. "#0499". Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "Fenilhidrazina". Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud (IDLH) . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Andersson, HC; Gry, Jørn (2004). Fenilhidrazinas en el hongo cultivado (Agaricus bisporus). Consejo Nórdico de Ministros. ISBN 9789289301978.
- ^ Índice Merck de productos químicos y fármacos, 9.ª edición, monografía 7098
- ^ Comité Nobel Emil Fischer - Biografía
- ^ Fischer, E. (1875) "Ueber aromatische Hydrazinverbindungen", Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , 8 : 589-594.
- ^ Andrew Streitwieser ; Clayton Heathcock (1976). Introducción a la química orgánica . Macmillan. ISBN 0-02-418010-6.
Enlaces externos
- Fenilhidrazinas en los encabezados de materias médicas (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
- PubChem
- Propiedades químicas adicionales de la fenilhidrazina
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos