fluoruro de tetra- n -butilamonio

El fluoruro de tetra-n-butilamonio _, comúnmente abreviado como TBAF y n-Bu₄NF, es una sal de amonio cuaternario con la fórmula química (CH₃CH₂CH₂CH₂)₄N⁺F⁻ . Está disponible ^{comercialmente} como trihidrato sólido blanco _y como solución en tetrahidrofurano _. El _TBAF ^se utiliza _como fuente de _iones fluoruro en disolventes orgánicos . ^{[ 1 ]}

El TBAF se puede preparar haciendo pasar ácido fluorhídrico a través de una resina de intercambio iónico , seguido de bromuro de tetrabutilamonio . Tras la evaporación del agua, el TBAF se puede recoger como un aceite con un rendimiento cuantitativo. ^{[ 1 ]}

La preparación de muestras anhidras es de interés ya que la basicidad del fluoruro aumenta en más de 20 unidades de pK al pasar de un disolvente acuoso a uno aprótico . Sin embargo, calentar muestras del material hidratado a 77 °C bajo vacío provoca su descomposición en la sal de difluoruro de hidrógeno . ^{[ 2 ]} De manera similar, las muestras secadas a 40 °C bajo alto vacío aún contienen entre un 10 y un 30 % molar de agua y alrededor de un 10 % de difluoruro. ^{[ 3 ]} En cambio, se ha preparado TBAF anhidro mediante la reacción de hexafluorobenceno y cianuro de tetrabutilamonio. Las soluciones de la sal en acetonitrilo y dimetilsulfóxido son estables. ^{[ 4 ]}   

Debido a que el ion fluoruro es un aceptor de enlaces de hidrógeno muy fuerte , sus sales tienden a estar hidratadas y presentan una solubilidad limitada en disolventes orgánicos. Como fuente de iones fluoruro, el TBAF resuelve este problema, aunque la naturaleza del fluoruro es incierta, ya que las muestras de TBAF casi siempre están hidratadas, lo que da lugar a la formación de hidróxido de bifluoruro (HF₂⁻ ₎ (OH⁻ ⁾ además de fluoruro. Muchas aplicaciones toleran fuentes de fluoruro heterogéneas o mal definidas ^.

Como fuente de fluoruro en disolventes orgánicos, el TBAF se utiliza para eliminar grupos protectores de éter de sililo . También se emplea como catalizador de transferencia de fase y como base suave . Como agente desprotector, el TBAF en DMSO convierte los enolatos O-sililados en carbonilos. Con enlaces C-Si, el TBAF genera carbaniones que pueden ser atrapados por electrófilos o sufrir protonólisis. ^{[ 1 ] [ 5 ]}

El TBAF también se utiliza, en un disolvente orgánico, como compuesto activador para permitir que el pegamento instantáneo se adhiera a polímeros de baja energía superficial como el polietileno y el polipropileno. ^{[ 6 ]}

• K. Hiroya; R. Jouka; M. Kameda; A. Yasuhara y T. Sakamoto (2001). "Reacciones de ciclación de derivados de 2-alquinilbencil alcohol y 2-alquinilbencilamina promovidas por fluoruro de tetrabutilamonio". Tetrahedron . 57 (48): 9697–710 . doi : 10.1016/S0040-4020(01)00991-7 ..