tetrafluoroborato de bencenodiazonio

El tetrafluoroborato de bencenodiazonio es un compuesto orgánico con la fórmula [C ₆ H ₅ N ₂ ]BF ₄ . Es una sal de un catión diazonio y tetrafluoroborato . Existe como un sólido incoloro soluble en disolventes polares. Es el miembro precursor de los compuestos arildiazonio , ^{[ 2 ]} ampliamente utilizados en química orgánica.

La diazotización de la anilina con ácido nitroso en presencia de ácido clorhídrico produce cloruro de fenildiazonio :

C ₆ H ₅ NH ₂ + HNO ₂ + HCl → [C ₆ H ₅ N ₂ ]Cl + 2 H ₂ O

El ácido nitroso requerido se puede generar in situ combinando nitrito de sodio y ácido clorhídrico . ^{[ 3 ]} La sal de tetrafluoroborato de fenildiazonio se puede obtener a partir de cloruro de bencenodiazonio por metátesis de sales utilizando ácido tetrafluorobórico .

[C ₆ H ₅ N ₂ ]Cl + HBF ₄ → [C ₆ H ₅ N ₂ ]BF ₄ + HCl

El tetrafluoroborato es más estable que el cloruro. ^{[ 4 ]}

El grupo diazo (N₂ ₎ puede ser reemplazado por muchos otros grupos, generalmente aniones, dando una variedad de derivados de fenilo sustituidos:

C ₆ H ₅ norte ₂ ⁺ + Nu ^- → C ₆ H ₅ Nu + norte ₂

Estas transformaciones están asociadas con muchas reacciones con nombre , incluyendo la reacción de Schiemann , la reacción de Sandmeyer y la reacción de Gomberg-Bachmann . Una amplia gama de grupos que pueden usarse para reemplazar N₂ _incluyen haluros, SH⁻ ^, CO₂H⁻ _, OH⁻ ^{. Las} reacciones de acoplamiento diazo son de considerable valor práctico en la industria de los colorantes .

La reacción con anilina produce 1,3-difeniltriazeno . ^{[ 5 ]}

La estructura de la sal ha sido verificada mediante cristalografía de rayos X. La distancia del enlace NN es 1,083(3) Å. ^{[ 6 ]}

Si bien las sales de tetrafluoroborato suelen ser menos sensibles que los cloruros, se debe asumir que todas las sales de arildiazonio presentan riesgo de explosión "a menos que se demuestre lo contrario". ^{[ 7 ]}

El tetrafluoroborato de bencenodiazonio se ha descrito como insensible a los golpes , ^{[ 8 ] [ 9 ]} y, cuando está seco, se descompone suavemente al calentarse. ^{[ 4 ]} Es menos sensible que el cloruro de bencenodiazonio, que es propenso a detonar al exponerse al calor, la fricción o los golpes. ^{[ 10 ]}