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Articulo de referencia

Etilbencina

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El etilbenceno es un compuesto orgánico con la fórmula C₈H₁₀ o C₆H₅CH₂CH₃ . Es un líquido incoloro altamente inflamable con un olor similar al de la gasolina . Este hidrocarburo aromático monocíclico es importante en la industria petroquímica como intermediario en la producción de estireno , precursor del poliestireno , un material plástico común . En 2012, más del 99 % del etilbenceno producido se consumió en la producción de estireno .

Ocurrencia y aplicaciones

El etilbenceno se encuentra de forma natural en el alquitrán de hulla y el petróleo . [ 4 ]

La principal aplicación del etilbenceno es su papel como intermediario en la producción de poliestireno. La deshidrogenación catalítica del etilbenceno produce hidrógeno y estireno :

C 6 H 5 CH 2 CH 3 → C 6 H 5 CH=CH 2 + H 2

En mayo de 2012, más del 99% de todo el etilbenceno producido se utilizaba para este fin.

El hidroperóxido de etilbenceno , un reactivo e iniciador de radicales, se produce por autooxidación del etilbenceno:

C 6 H 5 CH 2 CH 3 + O 2 → C 6 H 5 CH(O 2 H)CH 3

Usos específicos

El etilbenceno se añade a la gasolina como agente antidetonante para reducir el golpeteo del motor y aumentar el índice de octano. El etilbenceno se encuentra frecuentemente en otros productos, como pesticidas , acetato de celulosa, caucho sintético , pinturas y tintas. [ 4 ] Utilizado en la recuperación de gas natural, el etilbenceno puede inyectarse en el subsuelo.

Producción

El etilbenceno se produce a gran escala mediante la combinación de benceno y eteno en una reacción química catalizada por ácido :

C 6 H 6 + C 2 H 4 → C 6 H 5 CH 2 CH 3

En 2012, más del 99% del etilbenceno se produjo de esta manera.

Se recuperan pequeñas cantidades de etilbenceno de la mezcla de xilenos mediante superfraccionamiento, una extensión del proceso de destilación . [ 5 ]

En la década de 1980, un proceso basado en zeolitas que utilizaba alquilación en fase gaseosa ofrecía mayor pureza y rendimiento. Posteriormente, se introdujo un proceso en fase líquida que empleaba catalizadores de zeolita . Este proceso ofrece bajas proporciones de benceno a etileno, lo que reduce el tamaño del equipo necesario y disminuye la producción de subproductos. [ 6 ]

accidentes industriales

El 3 de junio de 2014, se produjo una explosión en la zona industrial holandesa de Moerdijk . El incidente tuvo lugar en un reactor químico operado por Shell que se sobrecalentó debido a una reacción exotérmica descontrolada entre el catalizador de óxido metálico y el etilbenceno. [ 7 ]

Efectos sobre la salud

La toxicidad aguda del etilbenceno es baja, con una LD50 de aproximadamente 4 gramos por kilogramo de peso corporal. La toxicidad y carcinogenicidad a largo plazo son ambiguas. [ 8 ] Puede producirse sensibilidad en los ojos y la garganta cuando se produce una exposición a altos niveles de etilbenceno en el aire. A niveles de exposición más altos, el etilbenceno puede causar mareos. [ 4 ] Una vez dentro del cuerpo, el etilbenceno se biodegrada en 1-feniletanol, acetofenona , ácido fenilglioxílico , ácido mandélico , ácido benzoico y ácido hipúrico . [ 8 ] La exposición al etilbenceno puede determinarse mediante pruebas de los productos de degradación en la orina .

En septiembre de 2007, la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) determinó que el agua potable con una concentración de 30 partes por millón (ppm) durante un día o 3 ppm durante diez días no se espera que tenga ningún efecto adverso en los niños. Tampoco se espera que la exposición de por vida a 0,7 ppm de etilbenceno tenga ningún efecto adverso. La Administración de Seguridad y Salud Ocupacional de los Estados Unidos (OSHA) limita la exposición de los trabajadores a un promedio de 100 ppm para una jornada laboral de 8 horas, una semana laboral de 40 horas. [ 4 ]

La Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC) clasifica el etilbenceno como posible carcinógeno; sin embargo, la EPA no lo ha determinado como tal. El Programa Nacional de Toxicología realizó un estudio de inhalación en ratas y ratones. La exposición al etilbenceno resultó en una mayor incidencia de tumores renales y testiculares en ratas macho, y una tendencia al aumento de tumores renales en ratas hembra, tumores pulmonares en ratones macho y tumores hepáticos en ratones hembra.

Como ocurre con todos los compuestos orgánicos, los vapores de etilbenceno forman una mezcla explosiva con el aire. [ 5 ] Al transportar etilbenceno, se clasifica como líquido inflamable de clase 3, Grupo de Embalaje II. [ 5 ]

Efectos ambientales

El etilbenceno se encuentra principalmente como vapor en el aire, ya que puede moverse fácilmente desde el agua y el suelo. [ 4 ] Se encontró una concentración media de 0,62 partes por mil millones (ppb) en el aire urbano en 1999. [ 9 ] Un estudio realizado en 2012 encontró que en el aire rural la concentración media fue de 0,01 ppb y en interiores la concentración media fue de 1,0 ppb. También puede liberarse al aire a través de la quema de carbón , gas y petróleo . El uso de etilbenceno en la industria contribuye al vapor de etilbenceno en el aire. Después de aproximadamente tres días en el aire con la ayuda de la luz solar, otros químicos descomponen el etilbenceno en químicos que pueden encontrarse en el smog . [ 4 ] Como no se une fácilmente al suelo, también puede moverse fácilmente a las aguas subterráneas . En el agua superficial , se descompone cuando reacciona con químicos que se encuentran naturalmente en el agua. [ 10 ] Generalmente, el etilbenceno no se encuentra en el agua potable; sin embargo, puede encontrarse en pozos de agua potable residenciales si estos se encuentran cerca de vertederos, tanques subterráneos de almacenamiento de combustible con fugas o rellenos sanitarios. [ 4 ]

A partir de 2012, según la Directiva de Sustancias Peligrosas de la UE, el etilbenceno no está clasificado como peligroso para el medio ambiente. [ 5 ]

El etilbenceno es un componente del humo del tabaco . [ 11 ]

Biodegradación

Ciertas cepas del hongo Cladophialophora pueden crecer en etilbenceno. [ 12 ] La bacteria Aromatoleum aromaticum EbN1 fue descubierta debido a su capacidad de crecer en etilbenceno. [ 13 ]

Referencias

  1. 1 2 3 4 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0264" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  2. ↑ Manual de Química de Lange (15.ª ed.). 1999. 
  3. ↑ "Etilbenceno" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional .
  4. 1 2 3 4 5 6 7 "Preguntas frecuentes sobre toxicidad del etilbenceno" (PDF) . Agencia para Sustancias Tóxicas y Registro de Enfermedades . Consultado el 21 de mayo de 2018 .
  5. 1 2 3 4 "ETILBENCENO : DIRECTRICES AMBIENTALES, DE SALUD Y SEGURIDAD" . CEFIC. Archivado del original el 19 de septiembre de 2014. Recuperado el 14 de febrero de 2013 . 
  6. ↑ "Producción y proceso de fabricación de etilbenceno (EB)" . PIERS . Consultado el 14 de febrero de 2013 .
  7. ↑ Resumen shell moerdijk Archivado el 30 de septiembre de 2023 en Wayback Machine onderzoeksraad.nl julio de 2018
  8. 1 2 Vincent A. Welch, Kevin J. Fallon, Heinz-Peter Gelbke “Etilbenceno” Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann , Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi : 10.1002/14356007.a10_035.pub2
  9. ↑ "Sitio web de la Red de Transferencia de Tecnología sobre Sustancias Tóxicas en el Aire: Etilbenceno" . Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos . Consultado el 13 de febrero de 2013 .{{cite web}}: CS1 maint: servicio de archivado obsoleto ( enlace )
  10. ↑ "Etilbenceno" . eco-usa.net. Archivado del original el 25 de diciembre de 2012. Consultado el 12 de febrero de 2013 .
  11. ↑ Talhout, Reinskje; Schulz, Thomas; Florek, Ewa; Van Benthem, enero; Wester, Piet; Opperhuizen, Antoon (2011). "Compuestos peligrosos del humo del tabaco" . Revista Internacional de Investigación Ambiental y Salud Pública . 8 (12): 613– 628. doi : 10.3390/ijerph8020613 . ISSN 1660-4601 . PMC 3084482 . PMID 21556207 .   
  12. ↑ Francesc X. PRENAFETA-BOLDU; Andrea KUHN; Dion MAM LUYKX; Heidrun ANKE; Johan W. van GROENESTIJN; Jan AM de BONT (abril de 2001). "Aislamiento y caracterización de hongos que crecen en hidrocarburos aromáticos volátiles como su única fuente de carbono y energía". Mycological Research . 105 (4): 477– 484. doi : 10.1017/s0953756201003719 .
  13. ↑ Rabus, R.; Widdel, F. (1995). "Degradación anaeróbica de etilbenceno y otros hidrocarburos aromáticos por nuevas bacterias desnitrificantes". Archives of Microbiology . 163 (2): 96– 103. doi : 10.1007/s002030050177 . PMID 7710331 . 
  • Programa Nacional de Toxicología. Estudios de toxicología y carcinogénesis del etilbenceno (CAS n.° 100-41-4) en ratas F344/N y ratones B6C3F1 (estudios de inhalación). TR n.° 466. Departamento de Salud y Servicios Humanos de los Estados Unidos, Servicio de Salud Pública, Institutos Nacionales de Salud, Bethesda, MD. 1999.
  • Inventario Nacional de Contaminantes - Hoja informativa sobre el etilbenceno
  • Banco de datos de sustancias peligrosas de la NLM – Etilbenceno
  • Base de datos de productos químicos de la EPA
  • Base de datos de sustancias químicas tóxicas
  • Agencia para el Registro de Sustancias Tóxicas y Enfermedades
  • Guía de bolsillo del CDC-NIOSH sobre riesgos químicos