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Fotosensibilizador

Un fotosensibilizador utilizado en la terapia fotodinámica. Los fotosensibilizadores son absorbentes de luz que alteran el curso de una reacción fotoquímica . Generalmente son c...

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Un fotosensibilizador utilizado en la terapia fotodinámica.

Los fotosensibilizadores son absorbentes de luz que alteran el curso de una reacción fotoquímica . Generalmente son catalizadores . [ 1 ] Pueden funcionar mediante diversos mecanismos; a veces abstraen un electrón del sustrato, y otras veces abstraen un átomo de hidrógeno del sustrato. Al final de este proceso, el fotosensibilizador regresa a su estado fundamental , donde permanece químicamente intacto, listo para absorber más luz. [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Una rama de la química que frecuentemente utiliza fotosensibilizadores es la química de polímeros , empleándolos en reacciones como la fotopolimerización , la fotoreticulación y la fotodegradación . [ 5 ] Los fotosensibilizadores también se utilizan para generar estados electrónicos excitados prolongados en moléculas orgánicas, con aplicaciones en fotocatálisis , conversión ascendente de fotones y terapia fotodinámica . Generalmente, los fotosensibilizadores absorben radiación electromagnética compuesta por radiación infrarroja , luz visible y ultravioleta , y transfieren la energía absorbida a las moléculas vecinas. Esta absorción de luz es posible gracias a los grandes sistemas π deslocalizados de los fotosensibilizadores , que disminuyen la energía de los orbitales HOMO y LUMO para promover la fotoexcitación . Si bien muchos fotosensibilizadores son compuestos orgánicos u organometálicos, también existen ejemplos del uso de puntos cuánticos semiconductores como fotosensibilizadores. [ 6 ]

Teoría

Esquema básico para todos los fotosensibilizadores (PS) en el que el fotosensibilizador absorbe luz (hν) y transfiere energía para crear un cambio fisicoquímico.

Consideraciones mecanicistas

Los fotosensibilizadores absorben luz (hν) y transfieren la energía de la luz incidente a otra molécula cercana, ya sea directamente o mediante una reacción química. Al absorber fotones de radiación de la luz incidente, los fotosensibilizadores se transforman en un estado singlete excitado . El único electrón en el estado singlete excitado cambia entonces su estado de espín intrínseco mediante cruce entre sistemas para convertirse en un estado triplete excitado . Los estados triplete suelen tener tiempos de vida más largos que los singletes excitados. El tiempo de vida prolongado aumenta la probabilidad de interacción con otras moléculas cercanas. Los fotosensibilizadores experimentan diferentes niveles de eficiencia para el cruce entre sistemas a diferentes longitudes de onda de luz, según la estructura electrónica interna de la molécula. [ 2 ] [ 7 ]

Parámetros

Para que una molécula sea considerada un fotosensibilizador:

  • El fotosensibilizador debe inducir un cambio fisicoquímico en el sustrato tras absorber la luz incidente.
  • Tras sufrir un cambio químico, el fotosensibilizador vuelve a su forma química original.

Es importante diferenciar los fotosensibilizadores de otras interacciones fotoquímicas, incluyendo, entre otras, fotoiniciadores , fotocatalizadores , fotoácidos y fotopolimerización . Los fotosensibilizadores utilizan la luz para producir un cambio químico en un sustrato; tras el cambio químico, el fotosensibilizador vuelve a su estado inicial, permaneciendo químicamente inalterado. Los fotoiniciadores absorben luz para convertirse en una especie reactiva, generalmente un radical o un ion , donde reacciona con otra especie química. Estos fotoiniciadores suelen sufrir un cambio químico completo tras su reacción. Los fotocatalizadores aceleran las reacciones químicas que dependen de la luz. Si bien algunos fotosensibilizadores pueden actuar como fotocatalizadores, no todos los fotocatalizadores pueden actuar como fotosensibilizadores. Los fotoácidos (o fotobases) son moléculas que se vuelven más ácidas (o básicas) al absorber luz. Los fotoácidos aumentan su acidez al absorber luz y se reasocian térmicamente a su forma original al relajarse. Los generadores de fotoácido experimentan un cambio irreversible para convertirse en especies ácidas al absorber luz. La fotopolimerización puede ocurrir de dos maneras: directamente, cuando los monómeros absorben la luz incidente y comienzan a polimerizarse; o mediante un proceso mediado por un fotosensibilizador, donde este absorbe la luz antes de transferir energía a los monómeros. [ 8 ] [ 9 ]

Historia

Los fotosensibilizadores han existido en sistemas naturales desde que la clorofila y otras moléculas sensibles a la luz forman parte de la vida vegetal, pero los estudios sobre fotosensibilizadores comenzaron ya en el siglo XX, cuando los científicos observaron la fotosensibilización en sustratos biológicos y en el tratamiento del cáncer. Los estudios mecanísticos relacionados con los fotosensibilizadores comenzaron con el análisis de los resultados de reacciones químicas en las que los fotosensibilizadores fotooxidaban el oxígeno molecular en especies de peróxido. Los resultados se comprendieron calculando las eficiencias cuánticas y los rendimientos de fluorescencia a diferentes longitudes de onda de luz y comparando estos resultados con el rendimiento de especies reactivas de oxígeno . Sin embargo, no fue hasta la década de 1960 que se confirmó el mecanismo de donación de electrones mediante diversos métodos espectroscópicos , incluidos estudios de intermedios de reacción y estudios de luminiscencia . [ 8 ] [ 10 ] [ 11 ]

El término fotosensibilizador no aparece en la literatura científica hasta la década de 1960. En su lugar, los científicos se referían a los fotosensibilizadores como sensibilizadores utilizados en procesos de fotooxidación o fotooxigenación. Los estudios realizados durante este período con fotosensibilizadores empleaban fotosensibilizadores orgánicos, compuestos por moléculas de hidrocarburos aromáticos , que podían facilitar las reacciones de química sintética. Sin embargo, en las décadas de 1970 y 1980, los fotosensibilizadores ganaron interés en la comunidad científica por su papel en los procesos biológicos y enzimáticos. [ 12 ] [ 13 ] Actualmente, se estudian los fotosensibilizadores por sus contribuciones a campos como la obtención de energía, la fotocatálisis redox en química sintética y el tratamiento del cáncer. [ 11 ] [ 14 ]

Diagrama de una reacción fotosensibilizada de tipo I [ 2 ]

Tipos de procesos de fotosensibilización

Existen dos vías principales para las reacciones fotosensibilizadas. [ 15 ]

Tipo I

En las reacciones fotosensibilizadas de tipo I, el fotosensibilizador se excita mediante una fuente de luz a un estado triplete. El fotosensibilizador excitado, en estado triplete, reacciona con una molécula sustrato distinta del oxígeno molecular para formar un producto y regenerar el fotosensibilizador. Las reacciones fotosensibilizadas de tipo I dan como resultado que el fotosensibilizador se desactive mediante un sustrato químico diferente al oxígeno molecular. [ 2 ] [ 16 ]

Diagrama de una reacción fotosensibilizada de tipo II [ 2 ]

Tipo II

En las reacciones fotosensibilizadas de tipo II, el fotosensibilizador se excita mediante una fuente de luz a un estado triplete. El fotosensibilizador excitado reacciona entonces con una molécula de oxígeno en estado fundamental, triplete . Esto excita la molécula de oxígeno al estado singlete, convirtiéndola en una especie reactiva de oxígeno . Tras la excitación, la molécula de oxígeno singlete reacciona con un sustrato para formar un producto. En las reacciones fotosensibilizadas de tipo II, el fotosensibilizador se desactiva por una molécula de oxígeno en estado fundamental, que luego reacciona con un sustrato para formar un producto. [ 2 ] [ 17 ] [ 18 ] [ 19 ]

Composición de los fotosensibilizadores

Los fotosensibilizadores se pueden clasificar en tres categorías generales según su estructura molecular: fotosensibilizadores organometálicos, fotosensibilizadores orgánicos y fotosensibilizadores basados ​​en nanomateriales.

En la imagen se muestran la clorofila A (A) y el tris(2-fenilpiridina)iridio (B), dos ejemplos de fotosensibilizadores organometálicos.

Organometálico

De arriba abajo, en la imagen se muestran (A) la benzofenona, (B) el azul de metileno y (C) el rosa de Bengala, todos ellos fotosensibilizadores orgánicos. Todos los metales presentes son contraiones que mantienen el material en estado sólido como sal.

Los fotosensibilizadores organometálicos contienen un átomo de metal quelado a al menos un ligando orgánico . La capacidad fotosensibilizante de estas moléculas resulta de las interacciones electrónicas entre el metal y el/los ligando(s). Entre los centros metálicos ricos en electrones más comunes para estos complejos se encuentran el iridio , el rutenio y el rodio . Estos metales, así como otros, son centros metálicos frecuentes para fotosensibilizadores debido a sus orbitales d altamente llenos , o a su alto número de electrones d , lo que promueve la transferencia de carga del metal al ligando desde ligandos aceptores de electrones pi. Esta interacción entre el centro metálico y el ligando da lugar a un amplio continuo de orbitales tanto dentro del orbital molecular ocupado más alto (HOMO) como del orbital molecular desocupado más bajo (LUMO), lo que permite que los electrones excitados cambien de multiplicidad mediante cruce entre sistemas. [ 20 ]  

Si bien muchos compuestos fotosensibilizadores organometálicos se sintetizan, también existen fotosensibilizadores organometálicos naturales que captan la luz . Algunos ejemplos relevantes de fotosensibilizadores organometálicos naturales incluyen la clorofila A y la clorofila B. [ 20 ] [ 21 ]

Orgánico

Los fotosensibilizadores orgánicos son moléculas basadas en carbono capaces de fotosensibilizar. Los primeros fotosensibilizadores estudiados fueron hidrocarburos aromáticos que absorbían luz en presencia de oxígeno para producir especies reactivas de oxígeno. [ 22 ] Estos fotosensibilizadores orgánicos están formados por sistemas altamente conjugados que promueven la deslocalización electrónica . Debido a su alta conjugación, estos sistemas tienen una brecha más pequeña entre el orbital molecular más alto ocupado (HOMO) y el orbital molecular más bajo desocupado (LUMO), así como un continuo de orbitales dentro del HOMO y el LUMO. La menor brecha de banda y el continuo de orbitales tanto en la banda de conducción como en la banda de valencia permiten que estos materiales entren en su estado triplete de manera más eficiente, lo que los convierte en mejores fotosensibilizadores. Algunos fotosensibilizadores orgánicos notables que se han estudiado extensamente incluyen benzofenonas, azul de metileno, rosa de Bengala, flavinas, pterinas [ 23 ] y otros. [ 24 ]

nanomateriales

Una amplia variedad de nanomateriales funcionan como fotosensibilizadores.

El mercurio gaseoso monoatómico (considerado como el compuesto de clúster más pequeño posible ) es un fotosensibilizador que cataliza la deshidrogenación radicalaria. [ 25 ]

Puntos cuánticos

Los puntos cuánticos coloidales son materiales semiconductores a nanoescala con propiedades ópticas y electrónicas altamente ajustables. Los puntos cuánticos fotosensibilizan mediante el mismo mecanismo que los fotosensibilizadores organometálicos y orgánicos, pero sus propiedades a nanoescala permiten un mayor control en aspectos distintivos. Algunas ventajas clave del uso de puntos cuánticos como fotosensibilizadores incluyen su pequeña banda prohibida ajustable , que permite transiciones eficientes al estado triplete, y su insolubilidad en muchos disolventes, lo que facilita su recuperación de una mezcla de reacción sintética. [ 18 ]

Nanobarras

Las nanobarras , de tamaño similar a los puntos cuánticos, poseen propiedades ópticas y electrónicas ajustables. En función de su tamaño y composición, es posible ajustar el pico de absorción máximo durante su síntesis. Este control ha permitido la creación de nanobarras fotosensibilizantes. [ 26 ]

Aplicaciones

Médico

terapia fotodinámica

La terapia fotodinámica utiliza fotosensibilizadores de tipo II para captar la luz y degradar tumores o masas cancerosas. Este descubrimiento fue observado por primera vez en 1907 por Hermann von Tappeiner cuando utilizó eosina para tratar tumores de la piel. [ 11 ] El proceso fotodinámico es predominantemente una técnica no invasiva. En primer lugar, se administra un fotosensibilizador de forma sistémica o tópica . Después de que haya tenido tiempo suficiente para acumularse selectivamente en las células tumorales, se proyecta luz de longitud de onda específica sobre la zona afectada del paciente. Esta luz (preferiblemente de frecuencia infrarroja cercana , ya que permite una penetración más profunda en el tejido sin toxicidad aguda) excita los electrones del fotosensibilizador al estado triplete. Tras la excitación, el fotosensibilizador comienza a transferir energía al oxígeno triplete vecino en estado fundamental para generar oxígeno singlete excitado . Las especies de oxígeno excitadas resultantes degradan el tumor o la masa cancerosa. [ 26 ] [ 27 ] [ 17 ]

Diagrama de Jablonski modificado que muestra el mecanismo de la PDT [ 19 ]

En febrero de 2019, científicos médicos anunciaron que el iridio unido a la albúmina , creando una molécula fotosensibilizada, puede penetrar las células cancerosas y, después de ser irradiado con luz (un proceso llamado terapia fotodinámica ), destruir las células cancerosas. [ 28 ] [ 29 ]

Las células solares sensibilizadas con colorante son fotosensibilizadores que transfieren energía a semiconductores para generar energía a partir de la luz solar [ 3 ].

Fuentes de energía

Celdas solares sensibilizadas con colorante

En 1972, los científicos descubrieron que la clorofila podía absorber la luz solar y transferir energía a las celdas electroquímicas. [ 30 ] Este descubrimiento condujo finalmente al uso de fotosensibilizadores como materiales captadores de luz solar en celdas solares, principalmente mediante el uso de colorantes fotosensibilizadores. Las celdas solares sensibilizadas con colorantes utilizan estos colorantes fotosensibilizadores para absorber fotones de la luz solar y transferir electrones ricos en energía al material semiconductor vecino para generar energía eléctrica. Estos colorantes actúan como dopantes en las superficies semiconductoras, lo que permite la transferencia de energía lumínica del fotosensibilizador a energía electrónica dentro del semiconductor. Estos fotosensibilizadores no se limitan a colorantes. Pueden adoptar la forma de cualquier estructura fotosensibilizadora, dependiendo del material semiconductor al que estén unidos. [ 16 ] [ 14 ] [ 31 ] [ 32 ]

Catalizadores generadores de hidrógeno

Mediante la absorción de luz, los fotosensibilizadores pueden utilizar la transferencia del estado triplete para reducir moléculas pequeñas, como el agua, y generar hidrógeno gaseoso. Hasta el momento, los fotosensibilizadores han generado hidrógeno gaseoso mediante la disociación de moléculas de agua a pequeña escala, en laboratorio. [ 33 ] [ 34 ]

Química sintética

Química fotorredox

A principios del siglo XX, los químicos observaron que diversos hidrocarburos aromáticos, en presencia de oxígeno, podían absorber luz de longitud de onda específica para generar especies de peróxido. [ 12 ] Este descubrimiento de la reducción del oxígeno por un fotosensibilizador llevó a los químicos a estudiar los fotosensibilizadores como fotocatalizadores redox por su papel en la catálisis de reacciones pericíclicas y otras reacciones de reducción y oxidación . En química sintética, los fotosensibilizadores permiten la manipulación de transiciones electrónicas dentro de las moléculas mediante una fuente de luz externa. Estos fotosensibilizadores utilizados en química redox pueden ser orgánicos, organometálicos o nanomateriales, dependiendo de las propiedades físicas y espectrales requeridas para la reacción. [ 16 ] [ 24 ]

Efectos biológicos de los fotosensibilizadores

Los fotosensibilizadores que se incorporan fácilmente a los tejidos externos pueden aumentar la velocidad a la que se generan especies reactivas de oxígeno al exponerse a la luz ultravioleta (como la luz solar que contiene UV). Algunos agentes fotosensibilizadores, como la hierba de San Juan, parecen aumentar la incidencia de afecciones inflamatorias de la piel en animales y se ha observado que reducen ligeramente la dosis mínima de bronceado en humanos. [ 35 ] [ 36 ]

Algunos ejemplos de medicamentos fotosensibilizantes (tanto en fase de investigación como aprobados para uso humano) son:

Véase también

Referencias

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