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ácido picolínico

El ácido picolínico es un compuesto orgánico con la fórmula NC₅H₄CO₂H . Es un derivado de la piridina con un sustituyente carboxilo ( COOH ) en la posición 2. Es un isómero del ...

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El ácido picolínico es un compuesto orgánico con la fórmula NC₅H₄CO₂H . Es un derivado de la piridina con un sustituyente carboxilo ( COOH ) en la posición 2. Es un isómero del ácido nicotínico y del ácido isonicotínico , que tienen la cadena lateral carboxilo en las posiciones 3 y 4, respectivamente. Es un sólido blanco, aunque las muestras impuras pueden presentar un color marrón claro. El compuesto es soluble en agua.

Producción

A escala comercial, el ácido picolínico se produce mediante la amoxidación de 2-picolina seguida de la hidrólisis del nitrilo resultante :

NC 5 H 4 CH 3 + 1.5 O 2 + NH 3 → NC 5 H 4 C≡N + 3 H 2 O
NC 5 H 4 C≡N + 2 H 2 O → NC 5 H 4 CO 2 H + NH 3

También se produce por oxidación de picolina con ácido nítrico . [ 1 ]

En el laboratorio, el ácido picolínico se forma a partir de 2-metilpiridina mediante oxidación con permanganato de potasio (KMnO₄ ) . [ 2 ] [ 3 ]

Reacciones

Estructura del Zn(picolinato) 2 (H 2 O) 2 .

La hidrogenación del ácido picolínico produce ácido piperidina-2-carboxílico, un precursor del fármaco mepivacaína .

El ácido picolínico es un agente quelante bidentado de elementos como el cromo, el zinc, el manganeso, el cobre, el hierro y el molibdeno en el cuerpo humano. [ 4 ] [ 5 ]

Es un sustrato en la reacción de Mitsunobu . En la reacción de Hammick , el ácido picolínico reacciona con cetonas para dar piridina-2-carbonoles: [ 6 ]

NC 5 H 4 CO 2 H + R 2 C = O → NC 5 H 4 CR 2 (OH) + CO 2

Biosíntesis

El ácido picolínico es un catabolito del aminoácido triptófano a través de la vía de la quinurenina . [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]

El precursor inmediato es el 2-amino-3-carboximucónico semialdehído, que puede ciclarse espontáneamente a ácido quinolínico . Sin embargo, la enzima aminocarboximucocónico-semialdehído descarboxilasa elimina uno de sus grupos carboxílicos y produce inicialmente 2-aminomucónico semialdehído. [ 9 ]

Este intermedio es químicamente inestable y se cierra el anillo para formar ácido picolínico, con pérdida de agua. [ 9 ] [ 10 ]

Representación bidimensional de la estructura química del semialdehído 2-aminomucónico.
Semialdehído 2-aminomucónico
 
 
H 2 O
Flecha de reacción hacia la derecha con producto(s) menor(es) hacia la parte superior derecha.
 
 
 
Representación en 2D de la estructura química del ácido picolínico.
ácido picolínico

La función del ácido picolínico no está clara, pero se le ha relacionado con diversos efectos neuroprotectores, inmunológicos y antiproliferativos. Además, se sugiere que facilita la absorción de iones de zinc(II) y otros iones divalentes o trivalentes a través del intestino delgado . [ 11 ]

Picolinatos

Las sales del ácido picolínico (picolinatos) incluyen:

Véase también

Referencias

  1. ↑ Shimizu, Shinkichi; Watanabe, Nanao; Kataoka, Toshiaki; Shoji, Takayuki; Abe, Nobuyuki; Morishita, Sinji; Ichimura, Hisao (2007). "Piridina y derivados de piridina". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a22_399 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  2. ↑ Singer, Alvin W.; McElvain, SM (1940). "Clorhidrato de ácido picolínico". Síntesis orgánicas . 20 : 79. doi : 10.15227/orgsyn.020.0079 .
  3. ^ Harold Hart, Leslie E. Craine, David J. Hart, Christopher M. Hadad; Nicole Kindler (2007).'Organische Chemie 3. Auflage '. Weinheim: Wiley-VCH. pag.  494.ISBN​ 978-3-527-31801-8.{{cite book}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  4. ↑ Lumme, Paavo; Lundgren, Georg; Marcos, Wanda; Lundstrom, Hans; Borch, artillero; Craig, J. Cymerman (1969). "La estructura cristalina del tetrahidrato de picolinato de zinc, Zn (C 6 H 4 O 2 N) 2 (H 2 O) 4 ". Acta Chemica Scandinavica . 23 : 3011– 3022. doi : 10.3891/acta.chem.scand.23-3011 .
  5. ↑ Daugulis, Olafs; Roane, James; Tran, Ly Dieu (2015). "Funcionalización bidentada monoaniónica dirigida por auxiliares de enlaces carbono-hidrógeno" . Accounts of Chemical Research . 48 (4): 1053– 1064. doi : 10.1021/ar5004626 . PMC 4406856. PMID 25756616 .  
  6. ↑ Fuchs, Philip L. (29 de julio de 2013). «Ácido picolínico» . Reactivos de oxidación catalítica . Wiley Inc. pág. 495 y ss. ISBN  9781118704844OCLC 954583821​​ 
  7. ↑ Tan, L.; et al. (diciembre de 2012). "La vía de la quinurenina en las enfermedades neurodegenerativas: consideraciones mecanísticas y terapéuticas". J Neurol Sci . 323 ( 1–2 ): 1–8 . doi : 10.1016/j.jns.2012.08.005 . PMID 22939820. S2CID 6061945 .   
  8. ^ Zeng, Ting; Liang, Yanshan; Chen, Jinyao; Cao, Guodong; Yang, Zhu; Zhao, Xingchen; Tian, ​​Jinglin; Xin, Xiong; Lei, Bo; Cai, Zongwei (1 de septiembre de 2021). "Caracterización metabólica urinaria con nefrotoxicidad para residentes expuestos a cadmio" . Medio Ambiente Internacional . 154 106646. Código Bib : 2021EnInt.15406646Z . doi : 10.1016/j.envint.2021.106646 . ISSN 0160-4120 . PMID 34049269 .  
  9. 1 2 3 Savitz, J (25 de enero de 2020). " La vía de la quinurenina: un dedo en cada pastel" . Molecular Psychiatry . 25 (1): 131– 147. doi : 10.1038/s41380-019-0414-4 . PMC 6790159. PMID 30980044 .  
  10. ^ Ichiyama, Arata; Nakamura, Shigenobu; Kawai, Hitoshi; Honjo, Tasuku; Nishizuka, Yasutomi; Hayaishi, Osamu; Senoh, Siro (1965). "Estudios sobre el metabolismo del anillo de benceno del triptófano en tejidos de mamíferos" . Revista de Química Biológica . 240 (2): 740– 749. doi : 10.1016/S0021-9258(17)45238-0 .
  11. ↑ Evans, Gary (1982). "El papel del ácido picolínico en el metabolismo de los metales" . Life Chemistry Reports . 1. Harwood Academic Publishers: 57–67 . Archivado del original el 26 de enero de 2016. Recuperado el 20 de marzo de 2015 .