El ácido isonicotínico o ácido piridina-4-carboxílico es un compuesto orgánico con la fórmula C₅H₄N ( CO₂H ) . Es un derivado de la piridina con un sustituyente de ácido carboxílico en la posición 4. Es un isómero del ácido picolínico y del ácido nicotínico , que tienen el grupo carboxilo en las posiciones 2 y 3, respectivamente, en comparación con la posición 4 del ácido isonicotínico.
Producción
A escala comercial, el ácido isonicotínico, al igual que otros ácidos piridincarboxílicos, se produce mediante la amoxidación de la 4-picolina (4-metilpiridina) seguida de la hidrólisis del nitrilo resultante:
- NC 5 H 4 CH 3 + 1.5 O 2 + NH 3 → NC 5 H 4 C≡N + 3 H 2 O
- NC 5 H 4 C≡N + 2 H 2 O → NC 5 H 4 CO 2 H + NH 3
También se produce por oxidación de 4-picolina con ácido nítrico. [ 2 ]
Derivados
El término ácidos isonicotínicos se usa de forma general para referirse a los derivados del ácido isonicotínico. Entre los derivados de hidrazida se incluyen la isoniazida , la iproniazida y la nialamida . Entre los derivados de amida y éster se incluyen la etionamida y el isonicotinato de dexametasona .
Su base conjugada forma polímeros de coordinación [ 3 ] y MOF [ 4 ] mediante la unión de iones metálicos a través del N y el carboxilato.
Véase también
Referencias
- ↑ Ácido isonicotínico en chemicalland21.com
- ↑ Shimizu, Shinkichi; Watanabe, Nanao; Kataoka, Toshiaki; Shoji, Takayuki; Abe, Nobuyuki; Morishita, Sinji; Ichimura, Hisao (2007). "Piridina y derivados de piridina". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a22_399 . ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ Huang, Wei; Zhu, Hai-Bin; Gou, Shao-Hua (2006). "Autoensamblaje dirigido por especies macrocíclicas dinucleares de zinc(II)". Coordination Chemistry Reviews . 250 ( 3–4 ): 414–423 . doi : 10.1016/j.ccr.2005.07.008 .
- ↑ Lin, Rui-Biao; Wu, Hui; Li, Libo; Tang, Xiao-Liang; Li, Zhiqiang; Gao, Junkuo; Cui, Hui; Zhou, Wei; Chen, Banglin (2018). "Potenciación de la separación de etano/etileno en estructuras metalorgánicas ultramicroporosas isoreticulares". Journal of the American Chemical Society . 140 (40): 12940– 12946. doi : 10.1021/jacs.8b07563 . PMID 30216725 .
Enlaces externos
- Ácidos isonicotínicos en los encabezamientos de materias médicas (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.
- Ácidos aromáticos
- Compuestos de 4-piridilo