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Articulo de referencia

ácido pimélico

7 H 12 O 4 \n| Appearance = colorless or white solid\n| MolarMass = 160.17 g/mol\n| Density = 1.28 g/cm 3 \n| MeltingPtC = 103 to 105\n| MeltingPt_notes = \n| BoilingPt = decomp...

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El ácido pimélico es el compuesto orgánico con la fórmula HO₂C (CH₂ ) ₅CO₂H . El ácido pimélico es un CH₃2 unidadesácido dicarboxílicorelacionado,el ácido adípico, precursor de muchos poliésteres y poliamidas. Sin embargo, comparado con el ácido adípico, el ácido pimélico tiene una importancia industrial relativamente pequeña. [ 2 ] Los derivados del ácido pimélico participan en la biosíntesis delaminoácidolisinay la vitaminabiotina.

Síntesis

Biosíntesis

Se desconoce la biosíntesis del ácido pimélico, pero se especula que comienza con malonil CoA . [ 3 ]

Rutas químicas e industriales

Al igual que otros ácidos dicarboxílicos simples , se han desarrollado muchos métodos para producir ácido pimélico. El ácido pimélico se produce comercialmente mediante la oxidación de cicloheptanona con tetróxido de dinitrógeno . Otras rutas incluyen la oxidación relativamente poco selectiva del ácido palmítico y la carbonilación de caprolactona . [ 2 ]

Métodos de nicho

Existen muchos otros métodos. El ácido pimélico se ha sintetizado a partir de ciclohexanona y de ácido salicílico . [ 4 ] En la primera ruta, el carbono adicional es suministrado por el oxalato de dimetilo , que reacciona con el enolato.

En otras síntesis, el ácido pimélico se obtiene a partir del ácido ciclohexeno-4-carboxílico, [ 5 ] y también existe un cuarto método basado en la reacción 1,4 de sistemas de malonato con acroleína . [ 6 ]

Existen varias patentes para la producción de ácido pimélico. [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Manual CRC de Química y Física, 83.ª ed., págs. 8-52
  2. 1 2 Cornils, Boy; Lappe, Peter (2000). "Ácidos dicarboxílicos alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a08_523 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  3. ↑ Manandhar, Miglena; Cronan, John E. (2017). "El ácido pimélico, el primer precursor de la vía de síntesis de biotina de Bacillus subtilis , existe como ácido libre y se ensambla mediante la síntesis de ácidos grasos" . Microbiología molecular . 104 (4): 595– 607. doi : 10.1111/mmi.13648 . PMC 5426962. PMID 28196402. S2CID 13732917 .   
  4. ↑ HR Snyder; LA Brooks; SH Shapiro; A. Müller (1931). "Ácido pimélico". Organic Syntheses . 11 : 42. doi : 10.15227/orgsyn.011.0042 .
  5. ↑ Werber, Frank X.; Jansen, JE; Gresham, TL (1952). "La síntesis del ácido pimélico a partir del ácido ciclohexeno-4-carboxílico y sus derivados". Journal of the American Chemical Society . 74 (2): 532. doi : 10.1021/ja01122a075 .
  6. ↑ Warner, Donald T.; Moe, Owen A. (1952). "Síntesis del ácido pimélico y del ácido pimélico α-sustituido e intermedios1". Journal of the American Chemical Society . 74 (2): 371. doi : 10.1021/ja01122a024 .
  7. ↑ Patente estadounidense 2.826.609
  8. ↑ Patente estadounidense 2.800.507
  9. ↑ Patente estadounidense 2.698.339
  10. ↑ Patente estadounidense 3,468,927
  11. ↑ Patente estadounidense 4,888,443
  12. ↑ Patente estadounidense 2.673.219