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ácido borónico

La estructura general de un ácido borónico, donde R es un sustituyente . Un ácido borónico es un compuesto orgánico relacionado con el ácido bórico ( B(OH) ₃ ) en el que uno de ...

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La estructura general de un ácido borónico, donde R es un sustituyente .

Un ácido borónico es un compuesto orgánico relacionado con el ácido bórico ( B(OH) ₃ ) en el que uno de los tres grupos hidroxilo ( −OH ) se reemplaza por un grupo organo (representado por R en la fórmula general R−B(OH) ₂ ). [ 1 ] Como compuesto que contiene un enlace carbono-boro , los miembros de esta clase pertenecen a la clase más amplia de organoboranos . El compuesto original HB(OH) ₂ ( dihidroxiborano ), también conocido como ácido borónico, es un intermedio en la hidrólisis del diborano . [ 2 ] [ 3 ] Se desproporciona a ácido bórico y diborano , con una vida media en fase gaseosa de 30 segundos a temperatura ambiente, aunque puede aislarse por debajo de −20 °C. [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] 

Los ácidos borónicos actúan como ácidos de Lewis . Su característica distintiva es su capacidad para formar complejos covalentes reversibles con azúcares , aminoácidos , ácidos hidroxámicos , etc. (moléculas con bases de Lewis vecinales , sustituidas (1,2) o, en ocasiones , (1,3) ( alcohol , amina , carboxilato)). El pKa de un ácido borónico es de aproximadamente 9, pero pueden formar complejos de boronato tetraédricos con un pKa de aproximadamente 7. Ocasionalmente se utilizan en el campo del reconocimiento molecular para unirse a sacáridos para su detección por fluorescencia o para el transporte selectivo de sacáridos a través de membranas.

Los ácidos borónicos se utilizan ampliamente en química orgánica como bloques de construcción e intermedios químicos, principalmente en el acoplamiento de Suzuki . Un concepto clave en su química es la transmetalación de su residuo orgánico a un metal de transición.

El compuesto bortezomib, que contiene un grupo de ácido borónico, es un fármaco utilizado en quimioterapia . El átomo de boro en esta molécula es una subestructura clave, ya que bloquea ciertos proteasomas que, de otro modo, degradarían las proteínas. Se sabe que los ácidos borónicos se unen a las serinas del sitio activo y forman parte de inhibidores de la lipasa pancreática porcina , [ 6 ] la subtilisina [ 7 ] y la proteasa Kex2 . [ 8 ] Además, los derivados del ácido borónico constituyen una clase de inhibidores de las tioesterasas 1 y 2 de acilproteínas humanas , que son dianas farmacológicas del cáncer dentro del ciclo de Ras . [ 9 ]

Estructura y síntesis

En 1860, Edward Frankland fue el primero en informar sobre la preparación y el aislamiento de un ácido borónico. El ácido etilborónico se sintetizó mediante un proceso de dos etapas. Primero, el dietilzinc y el borato de trietilo reaccionaron para producir trietilborano . Este compuesto luego se oxidó en el aire para formar ácido etilborónico. [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] Actualmente se utilizan varias rutas sintéticas, y muchos ácidos borónicos estables al aire están disponibles comercialmente.

Los ácidos borónicos suelen tener puntos de fusión elevados. Son propensos a formar anhídridos por pérdida de moléculas de agua, generalmente para dar trímeros cíclicos .

Síntesis

Los ácidos borónicos se pueden obtener mediante varios métodos. La forma más común es la reacción de compuestos organometálicos basados ​​en litio o magnesio ( Grignards ) con ésteres de borato . [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] Por ejemplo, el ácido fenilborónico se produce a partir de bromuro de fenilmagnesio y borato de trimetilo, seguido de hidrólisis. [ 17 ]

PhMgBr + B(OMe) 3 → PhB(OMe) 2 + MeOMgBr
PhB(OMe) 2 + 2 H 2 O → PhB(OH) 2 + 2 MeOH

Otro método es la reacción de un arilsilano (RSiR 3 ) con tribromuro de boro (BBr 3 ) en una transmetalación a RBBr 2 seguida de hidrólisis ácida.

Un tercer método consiste en la reacción catalizada por paladio de haluros y triflatos de arilo con ésteres de diboronilo en una reacción de acoplamiento conocida como reacción de borilación de Miyaura . Una alternativa a los ésteres en este método es el uso de ácido diborónico o tetrahidroxidiboro ([B(OH₂ ) ] ₂ ). [ 18 ] [ 19 ] [ 20 ]

Ésteres borónicos (también llamados ésteres de boronato)

Los ésteres borónicos son ésteres que se forman entre un ácido borónico y un alcohol.

Los compuestos se pueden obtener a partir de ésteres de borato [ 21 ] mediante condensación con alcoholes y dioles . El ácido fenilborónico puede autocondensarse para formar el trímero cíclico denominado anhídrido trifenilo o trifenilboroxina. [ 22 ]

Los compuestos con estructuras cíclicas de 5 miembros que contienen el enlace C–O–B–O–C se denominan dioxaborolanos y aquellos con anillos de 6 miembros , dioxaborinanos .

Aplicaciones de la química orgánica

reacción de acoplamiento de Suzuki

Los ácidos borónicos se utilizan en química orgánica en la reacción de Suzuki . En esta reacción, el átomo de boro intercambia su grupo arilo con un grupo alcoxi del paladio.

Acoplamiento de Chan-Lam

En el acoplamiento de Chan-Lam , el ácido borónico alquilo, alquenilo o arilo reacciona con un compuesto que contiene N–H u O–H con Cu(II), como el acetato de cobre(II) , y oxígeno y una base como la piridina [ 23 ] [ 24 ] formando un nuevo enlace carbono-nitrógeno o carbono-oxígeno, por ejemplo, en esta reacción de 2-piridona con ácido trans -1-hexenilborónico:

Acoplamiento de Chan-Lam

La secuencia del mecanismo de reacción consiste en la desprotonación de la amina, la coordinación de la amina con el cobre(II), la transmetalación (transferencia del grupo alquilo de boro al cobre y del grupo acetato de cobre al boro), la oxidación del Cu(II) a Cu(III) por el oxígeno y, finalmente, la eliminación reductiva del Cu(III) a Cu(I) con la formación del producto. En los sistemas catalíticos, el oxígeno también regenera el catalizador de Cu(II).

Acoplamiento de Liebeskind-Srogl

En el acoplamiento de Liebeskind-Srogl, un éster de tiol se acopla con un ácido borónico para producir una cetona .

Adición conjugada

El residuo orgánico del ácido borónico es un nucleófilo en la adición conjugada también en presencia de un metal. En un estudio, el éster pinacólico del ácido alilborónico reacciona con dibencilidenacetona en dicha adición conjugada: [ 25 ]

Ácidos borónicos en la adición conjugada
El sistema catalizador en esta reacción es tris(dibencilidenacetona)dipaladio(0) / triciclohexilfosfina .

Otra adición conjugada es la de gramina con ácido fenilborónico catalizada por el dímero de cloruro de rodio de ciclooctadieno : [ 26 ]

Reacción de gramina con ácido fenilborónico

Oxidación

Los ésteres borónicos se oxidan a los alcoholes correspondientes con una base y peróxido de hidrógeno (para un ejemplo, véase: carbenoide ).

Homologación

En esta reacción, el diclorometillitio convierte el éster borónico en un boronato. Un ácido de Lewis induce entonces un reordenamiento del grupo alquilo con desplazamiento del grupo cloro. Finalmente, un reactivo organometálico, como un reactivo de Grignard, desplaza el segundo átomo de cloro, lo que conduce a la inserción de un grupo RCH₂ en el enlace CB. Otra reacción que presenta una migración de alquilo de boronato es la reacción de Petasis .

Desplazamientos alílicos electrofílicos

Los ésteres alilborónicos participan en desplazamientos alílicos electrofílicos de forma muy similar al colgante de silicio en la reacción de Sakurai . En un estudio, un reactivo de dialilación combina ambos [ 28 ] [ nota 1 ] :

Reactivo de doble alilación basado en éster borónico

Hidrólisis

La hidrólisis de ésteres borónicos para regenerar el ácido borónico y el alcohol puede llevarse a cabo en ciertos sistemas con cloruro de tionilo y piridina . [ 29 ] Los ácidos o ésteres arilborónicos pueden hidrolizarse a los fenoles correspondientes mediante reacción con hidroxilamina a temperatura ambiente. [ 30 ]

reacciones de acoplamiento C–H

El compuesto de diboro bis(pinacolato)diboro [ 31 ] reacciona con heterociclos aromáticos [ 32 ] o arenos simples [ 33 ] para formar un éster de arilboronato con el catalizador de iridio [IrCl(COD)] 2 (una modificación del catalizador de Crabtree ) y la base 4,4′-di-terc-butil-2,2′-bipiridina en una reacción de acoplamiento CH , por ejemplo, con benceno :

Activación de CH de iridio Miyaura Hartwig 2003

En una modificación, el areno reacciona utilizando solo un equivalente estequiométrico en lugar de un gran exceso utilizando el pinacolborano más barato : [ 34 ]

Borilación de areno de iridio Miyaura Hartwig 2005

A diferencia de la sustitución aromática electrofílica (SAE) ordinaria , donde predominan los efectos electrónicos , la regioselectividad en este tipo de reacción está determinada únicamente por el volumen estérico del complejo de iridio. Esto se aprovecha en una metabromación de m -xileno que, según la SAE estándar, daría el producto orto: [ 35 ] [ nota 2 ]

Metahalogenación Borilación de arilo Murphy 2007

Protonólisis

La protodesboronación es una reacción química que implica la protonólisis de un ácido borónico (u otro compuesto organoboránico) en la que se rompe un enlace carbono-boro y se sustituye por un enlace carbono-hidrógeno. La protodesboronación es una reacción secundaria indeseada bien conocida y frecuentemente asociada a reacciones de acoplamiento catalizadas por metales que utilizan ácidos borónicos (véase la reacción de Suzuki ). Para un ácido borónico dado, la propensión a sufrir protodesboronación es muy variable y depende de diversos factores, como las condiciones de reacción empleadas y el sustituyente orgánico del ácido borónico.

Una protodesboronación simple en medio ácido

Química supramolecular

Reconocimiento de sacáridos

Un ejemplo de un complejo fluorescente de un ácido diborónico y ácido tartárico [ 36 ]

La interacción covalente por pares entre ácidos borónicos y grupos hidroxilo , como los que se encuentran en alcoholes y ácidos, es rápida y reversible en soluciones acuosas . El equilibrio establecido entre los ácidos borónicos y los grupos hidroxilo presentes en los sacáridos se ha empleado con éxito para desarrollar una gama de sensores para sacáridos. [ 37 ] Una de las ventajas clave de esta estrategia covalente dinámica [ 38 ] reside en la capacidad de los ácidos borónicos para superar el desafío de la unión de especies neutras en medios acuosos. Si se dispone correctamente, la introducción de una amina terciaria dentro de estos sistemas supramoleculares permitirá que la unión ocurra a pH fisiológico y permitirá que mecanismos de señalización como la emisión de fluorescencia mediada por transferencia de electrones fotoinducida informen del evento de unión.

Entre las posibles aplicaciones de esta investigación se incluyen los sistemas de monitorización de la glucosa en sangre para ayudar a controlar la diabetes mellitus. Dado que los sensores emplean una respuesta óptica, la monitorización podría realizarse mediante métodos mínimamente invasivos; un ejemplo de ello es la investigación de una lente de contacto que contiene una molécula sensora a base de ácido borónico para detectar los niveles de glucosa en los fluidos oculares . [ 39 ]

Seguridad

Algunos ácidos borónicos de uso común y sus derivados dan positivo en la prueba de Ames y actúan como mutágenos químicos . Se cree que el mecanismo de mutagenicidad implica la generación de radicales orgánicos mediante la oxidación del ácido borónico por el oxígeno atmosférico. [ 40 ]

Notas

  1. ↑ En esta secuencia, la transposición alílica del éster borónico es catalizada por trifluoruro de boro . En el segundo paso, el grupo hidroxilo se activa como grupo saliente mediante su conversión a triflato por anhídrido triflico , con la ayuda de 2,6-lutidina . El producto final es un vinilciclopropano . Nota: ee significa exceso enantiomérico.
  2. ↑ Reacción de segunda etapa in situ del éster de boronato con bromuro de cobre(II)

Referencias

  1. ↑ IUPAC , Compendio de Terminología Química , 5.ª ed. (el "Libro de Oro") (2025). Versión en línea: (2006 – ) " Ácidos Borónicos ". doi : 10.1351/goldbook.B00714
  2. ↑ "ácido borónico (CHEBI:38267)" . ChEBI . Consultado el 2 de marzo de 2026 .
  3. 1 2 Kawashima, Yoshiyuki; Takeo, Harutoshi; Matsumura, Chi (julio de 1978). "Detección espectroscópica de microondas de BFHOH y BH(OH) 2 ". Chemical Physics Letters . 57 (1): 145– 147. doi : 10.1016/0009-2614(78)80371-6 .
  4. ↑ Porter, Richard F. [en Wikidata] ; Gupta, Suresh K. (septiembre de 1964). "Calores de formación de H 2 BOH y HB(OH) 2 gaseosos ". The Journal of Physical Chemistry . 68 (9): 2732– 2733. doi : 10.1021/j100791a511 .
  5. ↑ Jolly, William L. [en Wikidata] ; Schmitt, Theresa (septiembre de 1966). "Evidencia de las especies BH 2 + y BH(OH) 2 en soluciones acuosas. La reacción del diborano con hidróxido". Journal of the American Chemical Society . 88 (18): 4282– 4284. doi : 10.1021/ja00970a045 .
  6. ↑ Garner, CW (10 de junio de 1980). "Inhibidores del ácido borónico de la lipasa pancreática porcina" . The Journal of Biological Chemistry . 255 (11): 5064– 5068. doi : 10.1016/S0021-9258(19)70749-2 . ISSN 0021-9258 . PMID 7372625 .  
  7. ↑ Lindquist, RN; Terry, C. (enero de 1974). "Inhibición de la subtilisina por ácidos borónicos, análogos potenciales de intermedios de reacción tetraédricos". Archives of Biochemistry and Biophysics . 160 (1): 135– 144. doi : 10.1016/s0003-9861(74)80018-4 . ISSN 0003-9861 . PMID 4364061 .  
  8. ↑ Holyoak, Todd; Wilson, Mark A.; Fenn, Timothy D.; Kettner, Charles A.; Petsko, Gregory A.; Fuller, Robert S.; Ringe, Dagmar (10 de junio de 2003). "2.4 Estructura cristalina de resolución de la proteasa prototípica de procesamiento de hormonas Kex2 en complejo con un inhibidor de ácido borónico Ala-Lys-Arg". Biochemistry . 42 (22): 6709– 6718. doi : 10.1021/bi034434t . ISSN 0006-2960 . PMID 12779325 .  
  9. ^ Zimmermann, Tobías J.; Hamburguesa, Marco; Tashiro, Etsu; Kondoh, Yasumitsu; Martínez, Nancy E.; Görmer, Kristina; Rosin-Steiner, Sigrid; Shimizu, Takeshi; Ozaki, Shoichiro (2 de enero de 2013). "Inhibidores de las acilproteínas tioesterasas 1 y 2 a base de boro". ChemBioChem . 14 (1): 115– 122. doi : 10.1002/cbic.201200571 . ISSN 1439-7633 . PMID 23239555 . S2CID 205557212 .   
  10. ^ Frankland, E.; Duppa, BF (1860). "Vorläufige Notiz über Boräthyl" . Justus Liebigs Ann. Química. 115 (3): 319. doi : 10.1002/jlac.18601150324 .
  11. ↑ Frankland, E.; Duppa, B. (1860). "Sobre el éter bórico" . Actas de la Royal Society . 10 : 568–570 . doi : 10.1098/rspl.1859.0112 .
  12. ↑ Frankland, E. (1862). "Sobre una nueva serie de compuestos orgánicos que contienen boro" . J. Chem. Soc. 15 : 363–381 . Bibcode : 1862RSPT..152..167F . doi : 10.1039/JS8621500363 .
  13. ↑ Dennis G. Hall, ed. (2005). Ácidos borónicos . Wiley. ISBN 978-3-527-30991-7.
  14. ↑ Ejemplo: Kristensen, Jesper Langgaard; Lysén, Morten; Vedsø, Per; Begtrup, Mikael (2005). "Síntesis de ésteres arilborónicos orto- sustituidos mediante la captura in situ de intermedios de litio inestables: éster etílico del ácido 2-(5,5-dimetil-1,3,2-dioxaborinan-2-il)benzoico". Organic Syntheses . 81 : 134; Volúmenes recopilados , vol. 11, págs. 1015 prep= v81p0134  .
  15. ↑ Ejemplo: Li, Wenjie; Nelson, Dorian P.; Jensen, Mark S.; Scott Hoerrner, R.; Cai, Dongwei; Larsen, Robert D. (2005). "Síntesis del ácido 3-piridilborónico y su éster de pinacol. Aplicación del ácido 3-piridilborónico en el acoplamiento de Suzuki para preparar 3-piridin-3-ilquinolina" . Organic Syntheses . 81 : 89; Volúmenes recopilados , vol. 11, pág. 393  .
  16. ^ Charette, André B.; Lebel, Hélène (1999). "(2 S , 3 S ) -(+)-(3-Fenilciclopropil)metanol" . Síntesis orgánicas . 76 : 86; Volúmenes recopilados , vol. 10, pág. 613  .
  17. ↑ Washburn, Robert M.; Levens, Ernest; Albright, Charles F.; Billig, Franklin A. (1959). "Anhídrido bencenoborónico" . Síntesis orgánica . 39 : 3; Volúmenes recopilados , vol. 4, pág. 68  .
  18. ↑ Pilarski, Lukasz T.; Szabó, Kálmán J. (2011). "Síntesis directa de ácidos organoborónicos catalizada por paladio". Edición internacional Angewandte Chemie . 50 (36): 8230– 8232. doi : 10.1002/anie.201102384 . PMID 21721088 . 
  19. ↑ Molander, Gary A.; Trice, Sarah LJ; Dreher, Spencer D. (2010). "Síntesis directa de ácido borónico catalizada por paladio a partir de cloruros de arilo: una ruta simplificada a diversos derivados de ésteres de boronato" . Journal of the American Chemical Society . 132 (50): 17701– 17703. doi : 10.1021/ja1089759 . PMC 3075417. PMID 21105666 .  
  20. ↑ Ishiyama, Tatsuo; Murata, Miki; Miyaura, Norio (1 de noviembre de 1995). "Reacción de acoplamiento cruzado catalizada por paladio(0) de alcoxidiborano con haloarenos: un procedimiento directo para ésteres arilborónicos". The Journal of Organic Chemistry . 60 (23): 7508– 7510. doi : 10.1021/jo00128a024 . S2CID 98029876 . 
  21. ↑ Kidwell, RL; Murphy, M.; Darling, SD (1969). "Fenoles: 6-Metoxi-2-Naftol" . Síntesis Orgánica . 49 : 90; Volúmenes recopilados , vol. 5, pág. 918  .
  22. ↑ Washburn, Robert M.; Levens, Ernest; Albright, Charles F.; Billig, Franklin A. (1959). "Anhídrido bencenoborónico" . Síntesis orgánica . 39 : 3; Volúmenes recopilados , vol. 4, pág. 68  .
  23. ↑ Chan, Dominic MT (2003). "Acoplamiento cruzado de enlaces C–N y C–O promovido por cobre con fenilboronatos y piridilboronatos". Tetrahedron Letters . 44 (19): 3863– 3865. doi : 10.1016/S0040-4039(03)00739-1 .
  24. ↑ Lam, Patrick YS (2003). "Acoplamiento cruzado de enlaces C–N y C–O promovido/catalizado por cobre con ácido vinilborónico y sus utilidades". Tetrahedron Letters . 44 (26): 4927– 4931. doi : 10.1016/S0040-4039(03)01037-2 .
  25. ↑ Sieber, Joshua D. (2007). "Adición conjugada catalítica de grupos alilo a enonas activadas con estirilo". Journal of the American Chemical Society . 129 (8): 2214– 2215. CiteSeerX 10.1.1.624.3153 . doi : 10.1021/ja067878w . PMID 17266312 .  
  26. ↑ Gabriela (2007). "Sustitución bencílica de graminas con ácidos borónicos y catalizadores de rodio o iridio †". Organic Letters . 9 (6): 961– 964. doi : 10.1021/ol063042m . PMID 17305348 . 
  27. ↑ Matteson, Donald S. (1986). "Síntesis quiralmente selectiva al 99% mediante ésteres borónicos de pinanodiol: feromonas de insectos, dioles y un aminoalcohol". Journal of the American Chemical Society . 108 (4): 810– 819. doi : 10.1021/ja00264a039 .
  28. ↑ Peng, Feng (2007). "Reactivos de doble alilación simples, estables y versátiles para la preparación estereoselectiva de compuestos con estructuras diversas". Journal of the American Chemical Society . 129 (11): 3070– 3071. doi : 10.1021/ja068985t . PMID 17315879 . 
  29. ↑ Matteson, Donald S. (2003). "Nuevas síntesis asimétricas con ésteres borónicos y fluoroboranos" (PDF) . Pure Appl. Chem . 75 (9): 1249– 1253. doi : 10.1351/pac200375091249 . S2CID 15944330 . 
  30. ↑ Kianmehr, Ebrahim; Yahyaee, Maryam; Tabatabai, Katayoun (2007). "Una conversión suave de ácidos arilborónicos y sus ésteres de boronato de pinacolilo en fenoles usando hidroxilamina". Tetrahedron Letters . 48 (15): 2713– 2715. doi : 10.1016/j.tetlet.2007.02.069 .
  31. ^ Ishiyama, Tatsuo; Murata, Miki; Ahiko, Taka-aki; Miyaura, Norio (2000). "Bis(pinacolato)diboro" . Síntesis orgánicas . 77 : 176; Volúmenes recopilados , vol. 10, pág. 115  .
  32. ↑ Takagi, Jun (2002). "Reacción de acoplamiento C–H catalizada por iridio de compuestos heteroaromáticos con bis(pinacolato)diboro: síntesis regioselectiva de heteroarilboronatos". Tetrahedron Letters . 43 (32): 5649– 5651. doi : 10.1016/S0040-4039(02)01135-8 . hdl : 2115/56222 .
  33. ↑ Ishiyama, Tatsuo (2002). "Borilación suave de arenos catalizada por iridio. Altos números de recambio, reacciones a temperatura ambiente y aislamiento de un intermedio potencial". Journal of the American Chemical Society . 124 (3): 390– 391. doi : 10.1021/ja0173019 . PMID 11792205 . 
  34. ↑ Ishiyama, Tatsuo (2003). "Borilación a temperatura ambiente de arenos y heteroarenos utilizando cantidades estequiométricas de pinacolborano catalizada por complejos de iridio en un disolvente inerte". Chemical Communications (23): 2924– 5. doi : 10.1039/b311103b . hdl : 2115/56377 . PMID 14680243 . S2CID 34802662 .  
  35. ↑ Murphy, Jaclyn M. (2007). "Meta Halogenación de arenos 1,3-disustituidos mediante borilación de arenos catalizada por iridio". Journal of the American Chemical Society . 129 (50): 15434– 15435. doi : 10.1021/ja076498n . PMID 18027947 . 
  36. ↑ Zhao, Jianzhang; Davidson, Matthew G.; Mahon, Mary F.; Kociok-Köhn, Gabriele; James, Tony D. (2004). "Un sensor fluorescente enantioselectivo para ácidos de azúcar". J. Am. Chem. Soc . 126 (49): 16179– 16186. doi : 10.1021/ja046289s . PMID 15584754 . 
  37. ↑ James, Tony D.; Phillips, Marcus D.; Shinkai, Seiji (2006). Ácidos borónicos en el reconocimiento de sacáridos . doi : 10.1039/9781847557612 . ISBN 978-0-85404-537-2.
  38. ↑ Rowan, Stuart J. ; Cantrill, Stuart J.; Cousins, Graham RL; Sanders, Jeremy KM; Stoddart, J. Fraser (2002). "Química covalente dinámica". Angewandte Chemie International Edition . 41 (6): 898– 952. doi : 10.1002/1521-3773(20020315)41:6 < 898::AID-ANIE898 > 3.0.CO ; 2-E . PMID 12491278 . 
  39. ↑ US 6850786 , Wayne Front March, "Sensor de analito ocular", publicado el 1 de febrero de 2005 
  40. ↑ Hansen, Marvin M.; Jolly, Robert A.; Linder, Ryan J. (29 de julio de 2015). "Ácidos borónicos y derivados: exploración de las relaciones estructura-actividad para la mutagenicidad". Organic Process Research & Development . 19 (11): 1507– 1516. doi : 10.1021/acs.oprd.5b00150 . ISSN 1083-6160 . 
  • Base de datos de ácidos borónicos