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Poliol

En química orgánica , un poliol es un compuesto orgánico que contiene múltiples grupos hidroxilo ( −OH ). El término "poliol" puede tener significados ligeramente diferentes seg...

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En química orgánica , un poliol es un compuesto orgánico que contiene múltiples grupos hidroxilo ( −OH ). El término "poliol" puede tener significados ligeramente diferentes según se utilice en ciencia de los alimentos o en química de polímeros . Los polioles que contienen dos, tres y cuatro grupos hidroxilo son dioles , [ 1 ] trioles , [ 2 ] y tetroles, [ 3 ] [ 4 ] respectivamente.

Clasificación

Los polioles se pueden clasificar según su composición química. [ 5 ] Algunas de estas composiciones químicas son poliéter, poliéster, [ 6 ] policarbonato [ 7 ] [ 8 ] y también polioles acrílicos. [ 9 ] [ 10 ] Los polioles de poliéter se pueden subdividir y clasificar aún más como óxido de polietileno o polietilenglicol (PEG), polipropilenglicol (PPG) y politetrahidrofurano o PTMEG. Estos tienen 2, 3 y 4 átomos de carbono respectivamente por átomo de oxígeno en la unidad repetitiva. Los polioles de policaprolactona también están disponibles comercialmente. [ 11 ] También hay una tendencia creciente a utilizar polioles de base biológica (y por lo tanto renovables). [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] [ 15 ]

Usos

Los polioles de poliéter tienen numerosos usos. [ 16 ] [ 17 ] Por ejemplo, la espuma de poliuretano es una gran usuaria de polioles de poliéter. [ 18 ]

Los polioles de poliéster se pueden utilizar para producir espuma rígida. [ 19 ] [ 20 ] Están disponibles en versiones aromáticas y alifáticas . [ 21 ] [ 22 ] También están disponibles en versiones mixtas alifáticas-aromáticas, a menudo fabricadas con materias primas recicladas, típicamente tereftalato de polietileno (PET). [ 23 ]

Los polioles acrílicos se utilizan generalmente en aplicaciones de alto rendimiento donde se requiere estabilidad a la luz ultravioleta [ 24 ] y también en recubrimientos con bajo contenido de COV [ 25 ] [ 26 ] . Otros usos incluyen recubrimientos directos sobre metal [ 27 ] . Dado que se utilizan donde se requiere una buena resistencia a los rayos UV, como en los recubrimientos para automóviles, el componente de isocianato también tiende a ser resistente a los rayos UV y, por lo tanto, se suelen utilizar oligómeros de isocianato o prepolímeros basados ​​en diisocianato de isoforona [ 28 ] .

Los polioles a base de caprolactona producen poliuretanos con mayor resistencia a la hidrólisis. [ 29 ] [ 30 ]

Los polioles de policarbonato son más caros que otros polioles y, por lo tanto, se utilizan en aplicaciones más exigentes. [ 31 ] [ 32 ] Se han utilizado para fabricar un prepolímero a base de diisocianato de isoforona que luego se utiliza en recubrimientos de vidrio. [ 33 ] Pueden utilizarse en adhesivos termofusibles reactivos . [ 34 ]

Todos los polioles pueden utilizarse para producir prepolímeros de poliuretano . [ 35 ] [ 36 ] [ 37 ] Estos luego se utilizan en recubrimientos , [ 38 ] adhesivos , selladores y elastómeros . [ 39 ]

polioles de bajo peso molecular

Estructura de una resina alquídica idealizada derivada del poliol glicerol (rojo, un poliol de bajo peso molecular) y anhídrido ftálico .

Los polioles de bajo peso molecular se utilizan ampliamente en la química de polímeros, donde funcionan como agentes reticulantes y extensores de cadena. Las resinas alquídicas , por ejemplo, utilizan polioles en su síntesis y se emplean en pinturas y moldes para fundición . Son la resina o "aglutinante" dominante en la mayoría de los recubrimientos comerciales "a base de aceite". Aproximadamente 200 000 toneladas de resinas alquídicas se producen cada año. Se basan en la unión de monómeros reactivos mediante la formación de ésteres. Los polioles utilizados en la producción de resinas alquídicas comerciales son el glicerol , el trimetilolpropano y el pentaeritritol . [ 40 ] En la producción de prepolímeros de poliuretano, un poliol- diol de bajo peso molecular, como el 1,4-butanodiol, puede utilizarse como extensor de cadena para aumentar aún más el peso molecular, aunque esto incrementa la viscosidad debido a la introducción de más enlaces de hidrógeno . [ 38 ]

alcoholes de azúcar

Los alcoholes de azúcar , una clase de polioles de bajo peso molecular, se obtienen comúnmente por hidrogenación de azúcares. [ 41 ] : 363 Tienen la fórmula (CHOH) n H 2 , donde n = 4–6. [ 42 ]

Los alcoholes de azúcar se añaden a los alimentos por su menor contenido calórico en comparación con los azúcares ; sin embargo, también suelen ser menos dulces y a menudo se combinan con edulcorantes de alta intensidad . Además, se añaden a los chicles porque no son degradados por las bacterias de la boca ni metabolizados en ácidos, por lo que no contribuyen a la caries dental . El maltitol , el sorbitol , el xilitol , el eritritol y el isomalt son alcoholes de azúcar comunes.

Los alcoholes de azúcar, como el mioinositol , el pinitol y el manitol , desempeñan funciones en el mantenimiento del equilibrio hídrico celular y en la respuesta al estrés por sequía o bajas temperaturas. [ 43 ]

polioles poliméricos

El término poliol se utiliza para referirse a diversas composiciones químicas de la cadena molecular. Los polioles pueden reaccionar con diisocianatos o poliisocianatos para producir poliuretanos . El MDI se utiliza ampliamente en la producción de espuma de poliuretano. [ 44 ] Los poliuretanos se utilizan para fabricar espuma flexible para colchones y asientos, aislamiento de espuma rígida para refrigeradores y congeladores , suelas elastoméricas para zapatos, fibras (por ejemplo, Spandex ), recubrimientos, selladores y adhesivos . [ 45 ]

El término poliol también se aplica a otras moléculas que contienen grupos hidroxilo. Por ejemplo, el alcohol polivinílico es (CH₂CHOH ) ₙ con n grupos hidroxilo, donde n puede ser un número de miles. La celulosa es un polímero con muchos grupos hidroxilo, pero no se la denomina poliol.

Polioles procedentes de fuentes recicladas o renovables.

Existen polioles basados ​​en fuentes renovables como materiales de origen vegetal , incluyendo aceite de neem , aceite de ricino y aceite de semilla de algodón . [ 46 ] [ 47 ] [ 48 ] [ 49 ] Los aceites vegetales y la biomasa también son materias primas renovables potenciales para la producción de polioles. [ 50 ] Incluso se puede utilizar aceite de semilla para producir polioles de poliéster. [ 51 ]

Propiedades

Dado que el término genérico poliol deriva únicamente de la nomenclatura química e indica la presencia de varios grupos hidroxilo, no se pueden atribuir propiedades comunes a todos los polioles. Sin embargo, los polioles suelen ser viscosos a temperatura ambiente debido a los enlaces de hidrógeno.

Véase también

Referencias

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