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Poliimina

Las poliiminas se clasifican como materiales poliméricos que contienen grupos imina , caracterizados por un doble enlace entre un átomo de carbono y uno de nitrógeno . [ 1 ] El ...

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Las poliiminas se clasifican como materiales poliméricos que contienen grupos imina , caracterizados por un doble enlace entre un átomo de carbono y uno de nitrógeno . [ 1 ] El término poliimina también se encuentra ocasionalmente en estructuras orgánicas covalentes (COF). En la literatura (antigua), las poliiminas a veces también se denominan poli(azometina) o polischiff.

Síntesis

Las poliiminas se pueden sintetizar mediante una reacción de condensación entre aldehídos y aminas (primarias) . [ 2 ] Durante esta reacción, también se forma agua como subproducto. A menudo, la síntesis se puede realizar a temperatura ambiente, pero para curar completamente los materiales y eliminar el agua restante, se pueden secar a temperaturas ligeramente elevadas o al vacío.

Síntesis de una poliimina a partir de tereftalaldehído y cadaverina .

Aplicaciones

Una de las aplicaciones de las poliiminas es en las redes covalentes adaptables (CAN). Se trata de materiales poliméricos reticulados mediante enlaces covalentes dinámicos. Además de las poliiminas, también se pueden utilizar otros tipos de química covalente dinámica . [ 3 ] Las CAN de poliimina se investigan ampliamente para crear materiales termoestables reciclables y autorreparables, [ 4 ] pero también pueden emplearse en materiales compuestos de mayor rendimiento. [ 5 ]

Retardantes de llama

Debido a las propiedades captadoras de radicales libres de las iminas, [ 6 ] son ​​idóneas para su uso en materiales ignífugos . Además, se han investigado diferentes materiales de poliimina a los que se les han incorporado especies de fósforo . Estos materiales representan alternativas más sostenibles y menos dañinas que los polímeros halogenados utilizados anteriormente.

Dispositivos sensoriales

Las características dinámicas de las poliiminas permiten su uso como dispositivos sensores. Un ejemplo de ello es la detección de compuestos amínicos . Se han desarrollado materiales de poliimina que permiten la penetración de moléculas de monoamina (pequeñas). [ 7 ] Estas aminas pueden realizar reacciones de intercambio de enlaces con la red de poliimina, reduciendo así la densidad de entrecruzamiento. Como resultado, los materiales se ablandan o incluso se licúan. El cambio en las propiedades del material proporciona una señal que indica la presencia de aminas.

Piel electrónica

Se han investigado las poliiminas para su uso en la producción de pieles electrónicas (e-skin). [ 8 ] Para ello, se doparon redes de poliimina con nanopartículas de plata conductoras . La maleabilidad de la red de poliimina permite que la e-skin se adapte a superficies complejas o irregulares sin generar tensiones interfaciales excesivas.

Poliiminas de origen biológico

Se han realizado diversos estudios para sintetizar poliiminas de origen biológico debido a la gran abundancia natural de aldehídos y aminas. [ 9 ] Entre las fuentes más comunes de aldehídos se encuentran la vainillina , que se puede obtener de la lignina , o el 2,5-furandicarboxaldehído (FDC), que se puede derivar de la fructosa . [ 10 ]

Iminas en otros polímeros

Además de los polímeros de poliimina que se forman directamente mediante la reacción de condensación de aldehídos y aminas, también es posible incorporar iminas en otros materiales poliméricos existentes. Por ejemplo, las iminas se han incorporado a termoestables reciclables a base de epoxi [ 11 ] y poliésteres [ 12 ] .

Confusión en la nomenclatura

Las poliiminas se abrevian comúnmente como PI . Sin embargo, esta misma abreviatura se usa habitualmente para la poliimida , que tiene casi el mismo nombre, pero es un tipo de polímero significativamente diferente.

En ocasiones, el término poliimina se utiliza para describir un material llamado polietilenimina . Este material existe en diferentes formas ( es decir , lineal o ramificada), pero en realidad no contiene enlaces imina (C=N).

Véase también

Referencias

  1. ↑ Suematsu, K.; Nakamura, K.; Takeda, J. (1983). "Poliimina, polímeros que contienen doble enlace C=N: síntesis y propiedades" . Polymer Journal . 15 : 71–79 . doi : 10.1295/polymj.15.71 .
  2. ↑ Belowich, ME; Stoddart, JF (2012). "Química dinámica de iminas". Chemical Society Reviews . 41 (6): 2003– 2024. doi : 10.1039/C2CS15305J . PMID 22310886 . 
  3. ↑ García, F.; Smulders, MMJ (2016). "Polímeros covalentes dinámicos" . Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry . 54 (22): 3551– 3577. Bibcode : 2016JPoSA..54.3551G . doi : 10.1002 / pola.28260 . PMC 5129565. PMID 27917019 .  
  4. ↑ Schoustra, SK; Dijksman, JA; Zuilhof, H.; Smulders, MMJ (2021). "Control molecular sobre la mecánica tipo vitrímero: motivos dinámicos ajustables basados ​​en la ecuación de Hammett en materiales de poliimina" . Chemical Science . 12 (1): 293– 302. doi : 10.1039/d0sc05458e . ISSN 2041-6520 . PMC 8178953. PMID 34163597 .   
  5. ↑ Taynton, Philip; Ni, Huangang; Zhu, Chengpu; Yu, Kai; Loob, Samuel; Jin, Yinghua; Qi, H. Jerry; Zhang, Wei (2016). "Compuestos de fibra de carbono tejidos reparables con reciclabilidad total habilitada por redes de poliimina maleables". Advanced Materials . 28 (15): 2904– 2909. Bibcode : 2016AdM....28.2904T . doi : 10.1002/adma.201505245 . PMID 26875745 . S2CID 205266065 .  
  6. ↑ Lei, Zhou Qiao; Xie, Pu; Rong, Min Zhi; Zhang, Ming Qiu (2015). "Intercambio dinámico sin catalizador de enlaces de base de Schiff aromáticos y su aplicación a la autorreparación y remoldeo de polímeros reticulados". Journal of Materials Chemistry A . 3 (39): 19662– 19668. doi : 10.1039/C5TA05788D .
  7. ↑ Kathan, M.; Jurissek, C.; Kovaříček, P.; Hecht, S. (2019). "Redes poliméricas dinámicas basadas en iminas como dispositivos fotoprogramables de detección de aminas" . Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry . 57 (24): 2378– 2382. Bibcode : 2019JPoSA..57.2378K . doi : 10.1002/pola.29518 .
  8. ↑ Zou, Z.; Zhu, C.; Li, Y.; Lei, X.; Zhang, W.; Xiao, J. (2018). " Piel electrónica reparable, totalmente reciclable y maleable gracias a un nanocompuesto termoestable covalente dinámico" . Science Advances . 4 (2) eaaq0508. Bibcode : 2018SciA....4..508Z . doi : 10.1126/sciadv.aaq0508 . PMC 5817920. PMID 29487912 .  
  9. ↑ Liguori, A.; Hakkarainen, M. (2022). " Diseñado a partir de materiales de base biológica para el reciclaje: redes adaptables covalentes basadas en iminas" . Macromolecular Rapid Communications . 43 (13) 2100816. doi : 10.1002/marc.202100816 . PMID 35080074. S2CID 246286003 .  
  10. ↑ Dhers, S.; Vantomme, G.; Avérous, L. (2019). "Un vitrímero de poliimina totalmente de base biológica derivado de la fructosa" (PDF) . Química Verde . 21 (7): 1596– 1601. doi : 10.1039/C9GC00540D . S2CID 104336119 . 
  11. ↑ Zhao, S.; Abu-Omar, MM (2018). "Termoestable epoxi reciclable y maleable con enlaces de imina aromática". Macromolecules . 51 (23): 9816– 9824. Bibcode : 2018MaMol..51.9816Z . doi : 10.1021/acs.macromol.8b01976 . S2CID 104433836 . 
  12. ↑ Snyder, RL; Lidston, CAL; De Hoe, GX; Parvulescu, MJS; Hillmyer, MA; Coates, GW (2020). "Redes de intercambio de imina mecánicamente robustas y reprocesables a partir de prepolímeros de poliéster modulares". Polymer Chemistry . 11 (33): 5346– 5355. doi : 10.1039/C9PY01957J . OSTI 1770322 . S2CID 214152050 .