Articulo de referencia

Poliquinano

Biciclo[3.3.0]octano Un poliquinano es un compuesto policíclico formado por anillos de hidrocarburos de cinco miembros fusionados . [ 1 ] Si el compuesto es insaturado en lugar ...

Biciclo[3.3.0]octano

Un poliquinano es un compuesto policíclico formado por anillos de hidrocarburos de cinco miembros fusionados . [ 1 ] Si el compuesto es insaturado en lugar de saturado , se denomina poliquineno . El poliquinano más simple es el compuesto bicíclico biciclo[3.3.0]octano. Otros miembros son el triquinaceno y el dodecahedrano .

Triquinaceno

Imagen en perspectiva del triquinaceno, un poliquinono tricíclico, con geometría en forma de copa, lo que sugiere un enfoque sintético para el dodecahedrano y posibles interacciones entre sus regiones alquénicas.

El compuesto triquinaceno , a veces llamado simplemente quinaceno (triciclo[5.2.1.0 4,10 ]deca-2,5,8-trieno) es el segundo miembro de una familia de poliquinonos. Fue sintetizado en 1964 en el grupo de RB Woodward [ 2 ] en relación con sus supuestas propiedades homoaromáticas —aunque se descubrió que no tenía tales propiedades— y también como parte de un intento fallido de sintetizar el entonces esquivo compuesto dodecahedrano. El triquinaceno es estable y tiene un punto de fusión de 18 °C. El paso final de su síntesis es una reacción de Cope  doble para formar dos de los tres alquenos .

Síntesis de triquinaceno Woodward 1965

Véase también

Referencias

  1. IUPAC , Compendio de Terminología Química , 5.ª ed. (el "Libro de Oro") (2025). Versión en línea: (2006 ) " poliquinanos (poliquinenos) ". doi : 10.1351/goldbook.P04751
  2. ^ Woodward, RB ; Fukunaga, T.; Kelly, Robert C. (1964). "Triquinaceno". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 86 (15): 3162– 3164. doi : 10.1021/ja01069a046 .