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grasas poliinsaturadas

En bioquímica y nutrición, una grasa poliinsaturada es una grasa que contiene un ácido graso poliinsaturado (abreviado AGPI ), que es una subclase de ácido graso caracterizada p...

En bioquímica y nutrición, una grasa poliinsaturada es una grasa que contiene un ácido graso poliinsaturado (abreviado AGPI ), que es una subclase de ácido graso caracterizada por una cadena principal con dos o más enlaces dobles carbono-carbono . [ 1 ]

Algunos ácidos grasos poliinsaturados —ácido alfa-linolénico y ácido linoleico— se denominan «esenciales» porque el cuerpo humano no puede sintetizarlos y deben obtenerse a través de la dieta. [ 1 ] [ 2 ] Los ácidos grasos poliinsaturados son precursores de las grasas poliinsaturadas y se derivan de ellas, incluyendo los aceites secantes . [ 3 ]

Estructura química del ácido linoleico, un ácido graso poliinsaturado.
Representación 3D del ácido linoleico en una conformación curvada.
Estructura química del ácido α-linolénico (ALA), un ácido graso omega-3 esencial.

Nomenclatura

La posición de los enlaces dobles carbono-carbono en las cadenas de ácidos carboxílicos en las grasas se designa con letras griegas . [ 1 ] El átomo de carbono más cercano al grupo carboxilo es el carbono alfa , el siguiente carbono es el carbono beta , y así sucesivamente . En los ácidos grasos, el átomo de carbono del grupo metilo en el extremo de la cadena de hidrocarburos se llama carbono omega porque omega es la última letra del alfabeto griego. [ 1 ] Los ácidos grasos omega-3 tienen un enlace doble a tres carbonos del carbono metilo, mientras que los ácidos grasos omega-6 tienen un enlace doble a seis carbonos del carbono metilo. La ilustración a continuación muestra el ácido graso omega-6, ácido linoleico.

Los ácidos grasos poliinsaturados se pueden clasificar en varios grupos según su estructura química:

Según la longitud de su cadena principal de carbono, a veces se clasifican en dos grupos: [ 4 ] Todos presentan grupos pentadieno .

  • ácidos grasos poliinsaturados de cadena corta (AGPI-CC) , con 18 átomos de carbono. Estos son los más comunes. Los miembros clave incluyen el ácido linoleico y el ácido α-linolénico] [ 5 ]
  • ácidos grasos poliinsaturados de cadena larga (AGPI-CL) con 20 o más átomos de carbono

Producción

Los AGPI con 18 átomos de carbono, que son la variedad más común, no son producidos por los mamíferos. [ 1 ] Debido a sus importantes funciones dietéticas, su biosíntesis ha recibido mucha atención. Las plantas producen AGPI a partir del ácido oleico . Las enzimas clave se denominan desaturasas de ácidos grasos , que introducen enlaces dobles adicionales. Las desaturasas convierten el ácido oleico en ácido linoleico, precursor del ácido alfa-linolénico, el ácido gamma-linolénico y el ácido dihomo-gamma-linolénico . [ 6 ]

Los AGPI industriales se obtienen generalmente mediante la hidrólisis de grasas que los contienen. El proceso se complica por la naturaleza sensible de los AGPI, lo que provoca reacciones secundarias y coloración. Por ello, la hidrólisis con vapor suele fallar. La hidrólisis alcalina de grasas seguida de acidificación es costosa. Las lipasas , una familia de enzimas, muestran potencial como catalizadores suaves y ecológicos para la producción de AGPI a partir de triglicéridos. [ 3 ]

En general, fuera del contexto dietético, los AGPI son componentes indeseables de los aceites vegetales, por lo que existe un gran interés en su eliminación, por ejemplo, del aceite de oliva. Una tecnología para reducir el contacto con los AGPI consiste en la formación selectiva de derivados con ureas . [ 3 ]

Reacciones

Desde la perspectiva del análisis químico , los AGPI tienen altos índices de yodo . Estos altos valores reflejan simplemente que los AGPI son poliinsaturados . La hidrogenación de los AGPI produce derivados menos insaturados. Los productos insaturados resultantes de la hidrogenación parcial suelen contener algunos isómeros trans. El ácido elaídico, una especie monoinsaturada trans de C18, puede prepararse de esta manera. [ 3 ]

peroxidación

Los ácidos grasos poliinsaturados son susceptibles a la peroxidación lipídica , mucho más que sus análogos monoinsaturados o saturados. La base de esta reactividad es la debilidad de los enlaces CH doblemente alílicos . Son aceites secantes , es decir, líquidos formadores de película adecuados para pintar. Una consecuencia práctica es que los ácidos grasos poliinsaturados tienen una vida útil corta, debido a su tendencia a la autooxidación , lo que lleva, en el caso de los alimentos, a la rancidez . Los metales aceleran la degradación. Se produce una serie de reacciones con el oxígeno. Los productos incluyen hidroperóxidos de ácidos grasos , ácidos grasos poliinsaturados epoxi-hidroxi, jasmonatos , ácidos grasos diviniléter y aldehídos de hojas . Algunos de estos derivados son moléculas de señalización, algunos se utilizan en la defensa de las plantas ( antialimentarios ), algunos son precursores de otros metabolitos que utiliza la planta. [ 5 ]

Tipos

polienos interrumpidos por metileno

Estos ácidos grasos tienen dos o más enlaces dobles cis separados entre sí por un puente de metileno simple ( −CH 2 ). Esta forma también se conoce a veces como patrón de divinilmetano . [ 7 ]

Los ácidos grasos esenciales son todos ácidos grasos omega-3 y omega-6 con interrupción de metileno. Véase más información en Ácidos grasos esenciales : nomenclatura [ 8 ].

Omega-3

Omega-6

Ácidos grasos conjugados

Otros ácidos grasos poliinsaturados

Salud

Beneficios potenciales

Debido a sus efectos en la dieta, las grasas insaturadas (monoinsaturadas y poliinsaturadas) suelen denominarse grasas buenas , mientras que las grasas saturadas a veces se denominan grasas malas . Si bien se necesita cierta cantidad de grasa en la dieta, generalmente se considera que no se deben consumir en exceso, se deben preferir las grasas insaturadas y, en particular, limitar las grasas saturadas. [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ]

Una revisión de 2018 sobre la suplementación con omega-3 durante un año o más encontró evidencia de calidad moderada y alta de poco o ningún efecto sobre la mortalidad o la salud cardiovascular. [ 13 ]

Entre los ácidos grasos omega-3, ni las formas de cadena larga ni las de cadena corta se asociaron consistentemente con el riesgo de cáncer de mama. Sin embargo, los niveles altos de ácido docosahexaenoico, el ácido graso poliinsaturado omega-3 más abundante en las membranas de los eritrocitos ( glóbulos rojos ), se asociaron con un riesgo reducido de cáncer de mama. [ 14 ] El ácido docosahexaenoico es vital para la estructura de la materia gris del cerebro humano , así como para la estimulación retiniana y la neurotransmisión . [ 1 ]

Contrariamente a las recomendaciones convencionales, una evaluación de la evidencia de 1966-1973 sobre los efectos en la salud de reemplazar las grasas saturadas de la dieta con ácido linoleico reveló que los participantes del grupo que lo hizo presentaron mayores tasas de mortalidad por todas las causas, cardiopatía coronaria y enfermedad cardiovascular. [ 15 ] Si bien esta evaluación fue cuestionada por muchos científicos, [ 16 ] avivó el debate sobre las recomendaciones dietéticas mundiales para sustituir las grasas saturadas por grasas poliinsaturadas. [ 17 ]

Embarazo

La suplementación con grasas poliinsaturadas no disminuye la incidencia de trastornos relacionados con el embarazo, como la hipertensión o la preeclampsia , pero puede aumentar ligeramente la duración de la gestación y disminuir la incidencia de partos prematuros tempranos. [ 1 ]

Paneles de expertos en Estados Unidos y Europa recomiendan que las mujeres embarazadas y lactantes consuman mayores cantidades de grasas poliinsaturadas que la población general para mejorar el estado de DHA del feto y del recién nacido. [ 1 ]

Cáncer

Los resultados de los ensayos clínicos observacionales sobre la ingesta de grasas poliinsaturadas y el cáncer han sido inconsistentes y varían según numerosos factores de incidencia de cáncer, como el sexo y el riesgo genético. [ 2 ] Algunos estudios han mostrado asociaciones entre una mayor ingesta y/o niveles sanguíneos de ácidos grasos poliinsaturados omega-3 y un menor riesgo de ciertos tipos de cáncer, como el de mama y el colorrectal , mientras que otros estudios no encontraron asociaciones con el riesgo de cáncer. [ 2 ] [ 18 ]

Fuentes dietéticas

Las grasas poliinsaturadas se encuentran principalmente en frutos secos, semillas, pescado, aceites de semillas y ostras . [ 1 ] El término "insaturado" se refiere a que las moléculas contienen menos hidrógeno del máximo posible (si no hubiera enlaces dobles). Estos compuestos existen como isómeros cis o trans , dependiendo de la geometría del enlace doble.

Aplicaciones no dietéticas

Los PUFA son componentes importantes de las resinas alquídicas , que se utilizan en recubrimientos . [ 3 ]

Referencias

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