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Articulo de referencia

Profluralina

\n| Density = 1380 kg/m 3 \n| MeltingPtC = 32\n| MeltingPt_ref = \n| BoilingPtC = \n| BoilingPt_notes =\n| BoilingPt_ref =\n| Solubility = 0.1 ppm {{cite journal |last1=Huffman ...

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La profluralina es un herbicida dinitroanilina que se utiliza en preemergencia para controlar malezas anuales de hoja ancha y gramíneas en algodón, soja, cacahuetes, girasol, repollo, coliflor, tomate y otros cultivos. [ 4 ] La profluralina ha caído en desuso en gran medida. [ 3 ] Surgió de la trifluralina , un herbicida relacionado que aún se usa comúnmente . [ 5 ] Se comercializó en la década de 1970.

Comercialización

La profluralina, descrita por primera vez en 1973, fue introducida por Ciba-Geigy y patentada. [ 6 ]

Se vendió bajo los nombres comerciales "Pregard" y "Tolban" (Ciba-Geigy), [ 6 ] [ 3 ] registrado en agosto de 1975 y con vencimiento en abril de 1984. Tolban era un concentrado emulsionable de profluralina al 45% . [ 7 ] Se utilizaron 48 000 libras (22 t) en EE. UU. en 1974. [ 8 ] El USGS estima que se utilizaron entre 5 y 65 000 libras (2,3 y 29,5 t) en 1994, sin uso posterior. [ 9 ]   

A partir de 2012, Pregard y Tolban fueron descontinuados. [ 6 ]

Modo de acción

El modo de acción de la profluralina consiste en unirse a los microtúbulos de tubulina durante su formación, bloqueando así su crecimiento. Comparte el mismo mecanismo y propiedades de resistencia que la trifluralina y otras dinitroanilinas. [ 10 ] Esto la convierte en un herbicida del Grupo 3 según la clasificación HRAC . (También conocido como Grupo D en Australia y Grupo K1 a nivel mundial).

Se absorbe a través de las raíces y los brotes, se aplica a una dosis de 0,75-1,5 kg/Ha (ingrediente activo), formulado como un concentrado emulsionable. [ 6 ]

Comportamiento ambiental

La descomposición ambiental por microorganismos ocurre en el suelo y el agua. La vida media típica de la profluralina en el suelo es de 80 a 160 días. La profluralina se adsorbe en la materia vegetal, por lo que existe la posibilidad de que permanezca en los cultivos después de la cosecha. Es prácticamente no tóxica para aves y mamíferos , aunque afecta a abejas y peces . Si se administra en dosis altas a ratas, estas pueden presentar ataxia , respiración lenta, salivación, postración , hiperactividad o disnea . Interactúa con el ADN bicatenario mediante unión electrostática. [ 4 ] No hay lixiviación significativa a través del suelo. [ 6 ]

Los microorganismos presentes en las aguas residuales cometabolizan la profluralina, la trifluralina , la flucloralina y el nitrofeno ; es decir, las enzimas de otros procesos metabólicos activos también descomponen estas sustancias químicas. Durante 88 días, los niveles de profluralina se redujeron en un 87 % en condiciones aeróbicas, dando lugar a 9 metabolitos. Las condiciones anaeróbicas discontinuas ralentizaron el proceso, reduciéndolo en un 23 % en el mismo periodo, con 5 metabolitos. [ 11 ]

Seguridad

La profluralina no es tóxica ni se considera carcinógena . No se esperan daños en humanos, salvo irritación ocular. Sin embargo, la profluralina es muy tóxica para los peces y se cree que se bioacumula en ellos. [ 1 ] No irrita la piel, aunque sí moderadamente los ojos. [ 6 ]

Propiedades químicas

La profluralina pura es soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos , por ejemplo, n-octanol (220 g/L), o en etanol , acetona , xileno y n-hexano . Una vez sintetizada, es químicamente estable durante al menos tres años. Se descompone bajo luz ultravioleta o a temperaturas superiores a 180 °C (356 °F), aunque las soluciones se hidrolizan lentamente a unos 100 °C (212 °F) con una vida media de 6 horas, a un pH de 3 a 10. [ 6 ]

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 “FICHA DE DATOS DE SEGURIDAD” (PDF) . Chemservice Inc.
  2. ↑ Huffman, JB; Camper, ND (1978). "Inhibición del crecimiento en callos de tabaco (Nicotiana tabacum) por herbicidas de 2,6-dinitroanilina y protección por acetato de D-α-tocoferol" . Weed Science . 26 (6): 527– 530. Bibcode : 1978WeedS..26..527H . doi : 10.1017/S0043174500064468 . ISSN 0043-1745 . JSTOR 4042920 .  
  3. 1 2 3 Hertfordshire, Universidad de. "Profluralina (Ref: CGA 10832)" . sitem.herts.ac.uk . Consultado el 18 de octubre de 2024 .
  4. 1 2 Morawska, Kamila; Jedlińska, Katarzyna; Smarzewska, Sylwia; Metelka, Radovan; Ciesielski, Witold; Guziejewski, Dariusz (septiembre de 2019). "Análisis e interacción del ADN del herbicida profluralina" . Cartas de Química Ambiental . 17 (3): 1359–1365 . Bibcode : 2019EnvCL..17.1359M . doi : 10.1007/s10311-019-00865-1 . hdl : 10195/75006 .
  5. ↑ Moore, Mark (marzo de 2012). "Los 10 mejores herbicidas clásicos" .
  6. 1 2 3 4 5 6 7 Macbean, C. (2012). Compendio mundial: El manual de plaguicidas (16.ª ed.). Hampshire, Reino Unido: British Crop Protection Council. ISBN  978 1 901396 86 7.
  7. ↑ " Información sobre el herbicida Tolban 4E" . www.pomerix.com
  8. ↑ "Encuesta sobre el uso de plaguicidas en los sectores agrícola, gubernamental e industrial de los Estados Unidos, 1974" . epa.gov . EPA. 1977.
  9. ↑ "Mapas de uso de plaguicidas de 2019" . water.usgs.gov . USGS . Consultado el 15 de agosto de 2025 .
  10. ↑ Chen, Jinyi; Yu, Qin; Patterson, Eric; Sayer, Chad; Powles, Stephen (25 de marzo de 2021). "Resistencia a herbicidas de dinitroanilina y mecanismos en malezas" . Frontiers in Plant Science . 12 634018. Bibcode : 2021FrPS...1234018C . doi : 10.3389/fpls.2021.634018 . PMC 8027333. PMID 33841462 .  
  11. ↑ Jacobson, Stuart N.; O'Mara, Nancy L.; Alexander, Martin (noviembre de 1980). "Evidencia de cometabolismo en aguas residuales" . Microbiología Aplicada y Ambiental . 40 (5): 917– 921. Bibcode : 1980ApEnM..40..917J . doi : 10.1128/aem.40.5.917-921.1980 . PMC 291690 . 
  • Profluralina en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)