Hispanopedia WikiLas dinitroanilinas son una clase de compuestos químicos con la fórmula química C 6 H 5 N 3 O 4 . Se derivan tanto de la anilina como de los dinitrobencenos . Hay seis isómeros : 2,3-dinitroanilina, 2,4-dinitroanilina, 2,5-dinitroanilina, 2,6-dinitroanilina, 3,4-dinitroanilina y 3,5-dinitroanilina.
Las dinitroanilinas son intermediarios en la preparación de varios productos químicos importantes industrialmente , incluidos tintes y pesticidas . Herbicidas que son derivados de dinitroanilinas, y principalmente derivados de trifluralina . Los herbicidas de dinitroanilina incluyen benfluralina , butralina , clornidina , dinitramina , dipropalina , etalfluralina , flucloralina, isopropalina , metalpropalina, nitralina , nitrofor, orizalina , pendimetalina , prodiamina , profluralina y trifluralina . La trifluralina y la pendimetalina son los más utilizados comercialmente.
La 2,4-dinitroanilina se puede preparar mediante la reacción de 1-cloro-2,4-dinitrobenceno con amoníaco o mediante hidrólisis ácida de 2,4-dinitroacetanilida. [1]
Las dinitroanilinas son explosivas e inflamables con el calor o la fricción. Como se fabrican a partir de materias primas fáciles de conseguir, durante la Primera Guerra Mundial Alemania las utilizó como sucedáneos de explosivos de alta potencia.
Las dinitroanilinas fueron desarrolladas antes de 2015 por, entre otros, Dow Chemical Company , que luego vendió su negocio a Gowan Company, de propiedad privada. [2]
Las dinitroanalinas pueden tener propiedades antimicrobianas médicamente útiles; se han realizado algunas investigaciones sobre la trifluralina y sus derivados.
Referencias
- ^ WO 1991001292 Método para la preparación de nitroanilinas
- ^ dowagro.com: "Gowan Company, LLC acuerda adquirir el negocio global de ADN de Dow AgroSciences LLC", 30 de noviembre de 2015
- ^ abc Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional
- ^ ab Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de Seguridad y Salud Ocupacional
- ^ ab "3,5-Dinitroanilina". Sigma-Aldrich .
- ^ ab CL Yaws (2008). Propiedades termofísicas de productos químicos e hidrocarburos (1.ª ed.). Nueva York: William Andrew Inc. pág. 221. ISBN 978-0-815-51596-8.