β-Propiolactona

_La β-propiolactona , a menudo llamada simplemente propiolactona , es un compuesto orgánico con la fórmula _{CH₂CH₂CO₂} . Pertenece a la familia de las lactonas _y posee un anillo de cuatro miembros. Es un líquido incoloro con un ligero olor dulce, altamente soluble en agua y disolventes orgánicos. [ ^{2 ] [ 3 ] La} carcinogenicidad de este compuesto ha limitado sus aplicaciones comerciales. ^{[ 4 ]}

La β-propiolactona se prepara industrialmente mediante la reacción de formaldehído y etenona en presencia de cloruro de aluminio o de zinc como catalizador: ^{[ 5 ]}

En el laboratorio de investigación, se han producido propiolactonas mediante la carbonilación de epóxidos . ^{[ 6 ]}

Reacciona con muchos nucleófilos en reacciones de apertura de anillo. Con agua, se produce hidrólisis para generar ácido 3-hidroxipropiónico (ácido hidroacrílico). El amoníaco produce β-alanina , lo cual es un proceso comercial. ^{[ 5 ]}

La propiolactona se producía antiguamente de forma generalizada como intermediario en la producción de ácido acrílico y sus ésteres . Esta aplicación ha sido desplazada en gran medida en favor de alternativas más seguras y económicas. La β-propiolactona es un excelente agente esterilizante y esporicida, pero su carcinogenicidad impide dicho uso. ^{[ 2 ]} Se utiliza para inactivar una amplia variedad de virus, ^{[ 7 ]} por ejemplo, el virus de la gripe , como paso previo en la producción de vacunas. ^{[ 8 ]} El principal uso de la propiolactona es como intermediario en la síntesis de otros compuestos químicos. ^{[ 5 ]}

Se prevé razonablemente que la β-propiolactona sea un carcinógeno humano ( IARC , 1999). ^{[ 2 ]} Es uno de los 13 "carcinógenos regulados por la OSHA", sustancias químicas consideradas carcinógenas ocupacionales por la Administración de Seguridad y Salud Ocupacional de EE. UU. , a pesar de no tener un límite de exposición permisible establecido . ^{[ 9 ]}

• 3-oxetanona , un isómero de la β-propiolactona
• Anhídrido malónico (2,4-oxetanona)
• α-Propiolactona