ácido propiólico

El ácido propiólico es el compuesto orgánico con la fórmula HC₂CO₂H. _Es_el ácido carboxílico acetilénico más simple . Es un líquido incoloro que cristaliza formando cristales sedosos. Cerca de su punto de ebullición, se descompone.

Es soluble en agua y posee un olor similar al del ácido acético . ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}

Preparación

Se prepara comercialmente mediante la oxidación de alcohol propargílico en un electrodo de plomo. ^{[ 6 ]} También se puede preparar mediante la descarboxilación del ácido acetilendicarboxílico .

Reacciones y aplicaciones

La exposición a la luz solar lo convierte en ácido trimésico (ácido benceno-1,3,5-tricarboxílico). ^{[ 5 ]} Sufre bromación para dar ácido dibromoacrílico. Con cloruro de hidrógeno forma ácido cloroacrílico. Su éster etílico se condensa con hidrazina para formar pirazolona . ^{[ 5 ]}

Forma un sólido explosivo característico al tratar su solución acuosa con nitrato de plata amoniacal . ^[⁵^] Se forma un precipitado explosivo amorfo con cloruro cuproso amoniacal .

propiolatos

Los propiolatos son ésteres o sales del ácido propiólico. Algunos ejemplos comunes son el propiolato de metilo y el propiolato de etilo .

Véase también

Referencias

↑ Nomenclatura de Química Orgánica : Recomendaciones y Nombres Preferidos de la IUPAC 2013 (Libro Azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. p. 748. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
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1 2 3 4 Chisholm, Hugh , ed. (1911). "Ácido propiólico" . Encyclopædia Britannica . Vol. 22 (11.ª ed.). Cambridge University Press. pág. 449.
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[6] Wilhelm Riemenschneider (2002). "Ácidos carboxílicos alifáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a05_235 . ISBN 3527306730.

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