Prunetina

La prunetina es una isoflavona O-metilada , un tipo de flavonoide. Fue aislada por primera vez por Finnemore en 1910 en la corteza de Prunus emarginata (el cerezo de Oregón). ^{[ 1 ]} La prunetina aislada de las raíces de guisante puede actuar como atrayente para las zoosporas de Aphanomyces euteiches . ^[²^] También es un inhibidor alostérico de la aldehído deshidrogenasa del hígado humano . ^[³^]

La prunetina puede reducir la presión arterial de ratas espontáneamente hipertensas y relajar anillos aórticos aislados de rata a través de mecanismos de bloqueo de los canales de calcio en los músculos lisos de los vasos. ^{[ 4 ]}

Biosíntesis

La genisteína se convierte en prunetina por acción de la enzima isoflavona 7-O-metiltransferasa . La reacción de metilación requiere el cofactor S -adenosilmetionina (SAM) para proporcionar el grupo metilo , y se caracterizó a partir de la alfalfa . ^{[ 5 ]} El proceso puede ser inducido por el ataque de un patógeno , y la planta responde con la síntesis de una fitoalexina . ^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}

genisteína

+ SAM

prunetina

+ SAH

glucósidos

8-C-glucosil prunetina , aislada de las hojas de Dalbergia hainanensis ^{[ 8 ]}

Véase también

Referencias

↑ Shriner, RL; Hull, Clarence J. (1945). "Isoflavonas. III. La estructura de la prunetina y una nueva síntesis de la genisteína1". The Journal of Organic Chemistry . 10 (4): 288– 291. doi : 10.1021/jo01180a006 .
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[4] Kim, Bumjung; Jo, Cheolmin; Choi, Ho-Young; Lee, Kyungjin (2018). "La prunetina relajó los anillos aórticos aislados de rata bloqueando los canales de calcio" . Molecules . 23 (9): 2372. doi : 10.3390/molecules23092372 . PMC 6225200. PMID 30227625 . Este artículo incorpora texto de esta fuente, que está disponible bajo la licencia CC BY 4.0 .

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[6] Zubieta C, He XZ, Dixon RA, Noel JP (2001). "Las estructuras de dos metiltransferasas de productos naturales revelan la base de la especificidad del sustrato en las O-metiltransferasas de plantas". Nat. Struct. Biol . 8 (3): 271– 9. doi : 10.1038/85029 . PMID 11224575 . S2CID 36170487 .

[7] Christensen AB, Gregersen PL, Olsen CE, Collinge DB (1998). "Una 7-O-metiltransferasa de flavonoides se expresa en las hojas de cebada en respuesta al ataque de patógenos". Plant Mol. Biol . 36 (2): 219– 27. doi : 10.1023/A:1005985609313 . PMID 9484434. S2CID 23711170 .

[8] Pei Cheng Zhang, Ying Hong Wang, Xin Liu, Xiang Yi, Ruo Yun Chen y De Quan Yu (2002). "Estudio conformacional de 8-C-glucosil-prunetina mediante espectroscopia de RMN dinámica" (PDF) . Chinese Chemical Letters . 13 (7): 645–648 . Archivado del original (PDF) el 7 de julio de 2011. Consultado el 26 de febrero de 2010 .{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )

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