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Articulo de referencia

Prunina

D -Glucopyranosyloxy)-4′,5-dihydroxyflavan-4-one"},"SystematicName":{"wt":"(2''S'')-5-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-{[(2''S'',3''R'',4''S'',5''S'',6''R'')-3,4,5-trihydroxy-6-(hy...

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La prunina es un glucósido de flavanona que se encuentra en los cítricos inmaduros [ 1 ] [ 2 ] y en los tomates. [ 3 ] Su forma aglicona se llama naringenina .

Biosíntesis

La biosíntesis de flavonoides en las plantas utiliza una vía metabólica de fenilpropanoides en la que el aminoácido fenilalanina se convierte en 4-cumaroil-CoA . Este se combina con tres unidades de malonil-CoA para producir un grupo de compuestos llamados chalconas , que contienen dos anillos fenilo . [ 4 ] En la vía principal, las enzimas chalcona sintasa y chalcona isomerasa producen ( S )-naringenina, que es el precursor inmediato de la prunina. [ 5 ] [ 6 ]

La flavanona 7-O-beta-glucosiltransferasa utiliza UDP-glucosa para transferir un grupo de azúcar a uno de los grupos hidroxilo fenólicos de la ( S )-naringenina. [ 7 ]

Representación en 2D de la estructura química de la naringenina.
naringenina
+ UDP-glucosa
 
 
 
 
Flecha de reacción hacia la derecha
 
 
 
Representación bidimensional de la estructura química de la pruni.
podar
+ UDP
 

En algunos cítricos , el producto prunina se convierte en naringina , un compuesto responsable del sabor amargo del pomelo . [ 7 ] [ 8 ]

Representación en 2D de la estructura química de la pruni.
podar
+ UDP-ramnosa
 
 
 
 
Flecha de reacción hacia la derecha
 
 
 
Representación en 2D de la estructura química de la naringina.
naringina
+ UDP
 

La flavanona 7-O-glucósido 2"-O-beta-L-ramnosiltransferasa utiliza UDP-ramnosa para añadir el segundo componente de azúcar. [ 9 ]

Metabolismo en el intestino humano

La glucosidasa descompone la prunina dietética en glucosa y naringenina . [ 4 ] [ 10 ] [ 11 ]

Referencias

  1. ↑ Berhow, Mark A.; Vandercook, Carl E. (1989). "Biosíntesis de naringina y prunina en pomelo separado" . Phytochemistry . 28 (6): 1627– 1630. doi : 10.1016/S0031-9422(00)97813-0 . ISSN 0031-9422 . 
  2. ↑ Castillo, Julian.; Benavente, Obdulio.; del Rio, Jose A. (1993). "Hesperetina 7-O-glucósido y prunina en especies de Citrus (C. aurantium y C. paradisi). Un estudio de su distribución cuantitativa en frutos inmaduros y como precursores inmediatos de neohesperidina y naringina en Citrus aurantium". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 41 (11): 1920– 1924. doi : 10.1021/jf00035a021 . ISSN 0021-8561 . 
  3. ↑ Caracterización mejorada de polifenoles de tomate mediante cromatografía líquida/espectrometría de masas de trampa de iones lineal con ionización por electrospray y espectrometría de masas en tándem con cromatografía líquida/ionización por electrospray. Anna Vallverdu´-Queralt, Olga Jauregui, Alexander Medina-Remon, Cristina Andres-Lacueva y Rosa M. Lamuela-Raventos, Rapid Commun. Mass Spectrom., 2010, volumen 24, páginas 2986–2992, doi : 10.1002/rcm.4731
  4. 1 2 Ververidis Filippos, F; Trantas Emmanouil; Douglas Carl; Vollmer Guenter; Kretzschmar Georg; Panopoulos Nickolas (octubre de 2007). "Biotecnología de flavonoides y otros productos naturales derivados de fenilpropanoides. Parte I: Diversidad química, impactos en la biología vegetal y la salud humana". Biotechnology Journal . 2 (10): 1214– 34. doi : 10.1002/biot.200700084 . PMID 17935117 . 
  5. ↑ Wang C, Zhi S, Liu C, Xu F, Zhao A, Wang X, et al. (marzo de 2017). "Caracterización de los genes de la estilbeno sintasa en la morera ( Morus atropurpurea ) e ingeniería metabólica para la producción de resveratrol en Escherichia coli ". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 65 (8): 1659– 1668. Bibcode : 2017JAFC...65.1659W . doi : 10.1021/acs.jafc.6b05212 . PMID 28168876 .  
  6. ↑ Moustafa E, Wong E (1967). "Purificación y propiedades de la chalcona-flavanona isomerasa de la semilla de soja". Phytochemistry . 6 (5): 625– 632. Bibcode : 1967PChem...6..625M . doi : 10.1016/S0031-9422(00)86001-X .
  7. 1 2 McIntosh CA; Mansell RL (1990). "Biosíntesis de naringina en Citrus paradisi: actividad de UDP-glucosiltransferasa en plántulas de pomelo". Phytochemistry . 29 (5): 1533– 1538. Bibcode : 1990PChem..29.1533M . doi : 10.1016/0031-9422(90)80115-W .
  8. ↑ Alam MA, Subhan N, Rahman MM, Uddin SJ, Reza HM, Sarker SD (julio de 2014). "Efecto de los flavonoides cítricos, naringina y naringenina, sobre el síndrome metabólico y sus mecanismos de acción" . Advances in Nutrition . 5 (4): 404– 417. doi : 10.3945/an.113.005603 . ISSN 2156-5376 . PMC 4085189. PMID 25022990 .   
  9. ↑ Bar-Peled M, Lewinsohn E, Fluhr R, Gressel J (1991). "UDP-ramnosa:flavanona-7-O-glucósido-2''-O-ramnosiltransferasa Purificación y caracterización de una enzima que cataliza la producción de compuestos amargos en cítricos" . J. Biol. Chem . 266 (31): 20953–9 . doi : 10.1016/S0021-9258(18)54803-1 . PMID 1939145 . 
  10. ↑ Habelt, Konrad; Pittner, Fritz (1983). "Un método rápido para la determinación de naringina, prunina y naringenina aplicado al ensayo de naringinasa" . Analytical Biochemistry . 134 (2): 393– 397. doi : 10.1016/0003-2697(83)90314-7 . ISSN 0003-2697 . PMID 6418025 .  
  11. ↑ Goris, Tobias; Cuadrat, Rafael RC; Braune, Annett (2021). "Capacidades de modificación de flavonoides del microbioma intestinal humano: un estudio in silico" . Nutrients . 13 ( 8): 2688. doi : 10.3390/nu13082688 . PMC 8398226. PMID 34444848 .  
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