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Articulo de referencia

Pterostilbeno

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El pterostilbeno ( / ˌ t ɛr ə ˈ s t ɪ l b iː n / ) (trans-3,5-dimetoxi-4-hidroxiestilbeno) es un estilbenoide químicamente relacionado con el resveratrol . [ 1 ] En las plantas, cumple una función defensiva como fitoalexina . [ 2 ]

fenómeno natural

El pterostilbeno se encuentra en las almendras , [ 3 ] varias bayas de Vaccinium (incluidos los arándanos [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] ), hojas y vides de vid . [ 2 ] [ 7 ] También se encuentra en el xilema , particularmente en el duramen de Pterocarpus marsupium [ 5 ] así como en otras especies de la familia Pterocarpus , incluyendo el padauk malayo, el árbol Narra ( Pterocarpus indicus ), Muninga y el padauk africano ( Pterocarpus erinaceus ), lo que contribuye a su alta durabilidad natural como fitoalexina conocida . [ 8 ]

Biosíntesis

La enzima trans-resveratrol di-O-metiltransferasa añade dos grupos metilo al resveratrol. Estos se transfieren desde el cofactor S - adenosilmetionina (SAM). La enzima se caracterizó a partir de Vitis vinifera (vid). [ 9 ]

Representación en 2D de la estructura química del resveratrol.
resveratrol
+ 2 SAM
 
 
 
 
Flecha de reacción hacia la derecha
 
 
 
Representación en 2D de la estructura química del pterostilbeno.
pterostilbeno
+ 2 SAH
 

Seguridad y regulación

El pterostilbeno se considera una sustancia corrosiva , es peligroso por contacto con los ojos y es una toxina ambiental , especialmente para la vida acuática . [ 1 ] Un estudio preliminar realizado en sujetos humanos sanos a los que se les administró pterostilbeno durante 6 a 8 semanas demostró que el pterostilbeno es seguro para uso humano en dosis de hasta 250  mg por día, aunque este estudio no evaluó los efectos metabólicos sobre el perfil lipídico. [ 10 ]

Otros estudios han reportado elevaciones dependientes de la dosis del colesterol de lipoproteínas de baja densidad (LDL-C, " colesterol malo ") y disminuciones del colesterol de lipoproteínas de alta densidad (HDL-C, " colesterol bueno ") dentro de 4 a 8 semanas de administración diaria. [ 11 ] La elevación del LDL-C puede desplazar rangos previamente normales a rangos de referencia límite altos o altos y ha planteado interrogantes sobre el riesgo cardiovascular a largo plazo de la suplementación con pterostilbeno en humanos. [ 11 ]

Su pariente químico, el resveratrol , recibió la designación GRAS de la FDA en 2007, [ 12 ] y la aprobación del resveratrol sintético como compuesto seguro por la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria (EFSA) en 2016. [ 13 ] El pterostilbeno se diferencia del resveratrol por exhibir una mayor biodisponibilidad (80% en comparación con el 20% en el resveratrol) debido a la presencia de dos grupos metoxi que hacen que exhiba una mayor lipofilicidad y absorción oral. [ 5 ]

Véase también

  • Piceatannol , un estilbenoide relacionado tanto con el resveratrol como con el pterostilbeno.

Referencias

  1. 1 2 "Pterostilbeno, CID 5281727" . PubChem, Biblioteca Nacional de Medicina, Institutos Nacionales de Salud de EE. UU. 16 de noviembre de 2019. Recuperado el 18 de noviembre de 2019 .
  2. 1 2 Langcake, P.; Pryce, RJ (1977). "Una nueva clase de fitoalexinas de las vides". Experientia . 33 (2): 151– 2. doi : 10.1007/BF02124034 . PMID 844529 . S2CID 34370048 .  
  3. ↑ Xie L, Bolling BW (2014). "Caracterización de estilbenos en almendras de California (Prunus dulcis) mediante UHPLC-MS". Food Chem . 148 (1 de abril): 300–6 . doi : 10.1016/j.foodchem.2013.10.057 . PMID 24262561 . 
  4. ↑ "El potencial saludable del pterostilbeno" . Departamento de Agricultura de los Estados Unidos, Revista en línea, vol. 54, n.° 11. 1 de noviembre de 2006. Consultado el 21 de marzo de 2016 .
  5. 1 2 3 McCormack, Denise; McFadden, David (2013). "Una revisión de la actividad antioxidante del pterostilbeno y la modificación de la enfermedad" . Oxidative Medicine and Cellular Longevity . 2013 : 1–15 . doi : 10.1155/2013/575482 . ISSN 1942-0900 . PMC 3649683. PMID 23691264 .    Este artículo incorpora texto disponible bajo la licencia CC BY 3.0 .
  6. ^ Rimando AM, Kalt W, Magee JB, Dewey J, Ballington JR (2004). "Resveratrol, pterostilbeno y piceatannol en bayas de vaccinium". J Química agrícola y alimentaria . 52 (15): 4713– 9. doi : 10.1021/jf040095e . PMID 15264904 . 
  7. ↑ Becker L, Carré V, Poutaraud A, Merdinoglu D, Chaimbault P (2014). "Espectrometría de masas MALDI para la localización simultánea de resveratrol, pterostilbeno y viniferinas en hojas de vid" . Molecules . 2013 ( 7): 10587–600 . doi : 10.3390/molecules190710587 . PMC 6271053. PMID 25050857 .  
  8. ↑ "Manual Springer de Ciencia y Tecnología de la Madera (Capítulo 5. Química de la Madera)". Manuales Springer . Cham: Springer International Publishing. 2023. pág. 263. doi : 10.1007/978-3-030-81315-4 . ISBN  978-3-030-81314-7. ISSN 2522-8692 . S2CID 257902863 .  
  9. ↑ Schmidlin L, Poutaraud A, Claudel P, Mestre P, Prado E, Santos-Rosa M, Wiedemann-Merdinoglu S, Karst F, Merdinoglu D, Hugueney P (noviembre de 2008). "Una O-metiltransferasa de resveratrol inducible por estrés involucrada en la biosíntesis de pterostilbeno en la vid" . Plant Physiology . 148 (3): 1630–9 . doi : 10.1104/pp.108.126003 . PMC 2577258. PMID 18799660 .  
  10. ↑ Wang P, Sang S (2018). "Metabolismo y farmacocinética del resveratrol y el pterostilbeno" . BioFactors . 44 ( 1): 16– 25. doi : 10.1002/biof.1410 . PMID 29315886. S2CID 2649118 .  
  11. 1 2 Brenner, C; Boileau, AC (13 de octubre de 2018). "El pterostilbeno eleva el colesterol de lipoproteínas de baja densidad en personas" . Nutrición Clínica . 38 (1): 480– 481. doi : 10.1016/j.clnu.2018.10.007 . PMID 30482564 . 
  12. ↑ "Aviso GRAS GRN 224: Resveratrol" . Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU., Inventarios de Ingredientes Alimentarios y Envases. 1 de agosto de 2007. Archivado del original el 24 de abril de 2016. Consultado el 7 de febrero de 2019 .
  13. ↑ "Seguridad del trans-resveratrol sintético como nuevo alimento de conformidad con el Reglamento (CE) n.º 258/97" . EFSA Journal . 14 (1). Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria, Panel de la EFSA sobre Productos Dietéticos, Nutrición y Alergias: 4368. 12 de enero de 2016. doi : 10.2903/j.efsa.2016.4368 .