Reacción de Pudovik

En química organofosforada , la reacción de Pudovik es un método para preparar α-aminometilfosfonatos . En condiciones básicas, el enlace fósforo - hidrógeno de un dialquilfosfito , (RO) _₂P (O)H, se adiciona al doble enlace carbono - nitrógeno de una imina (una reacción de hidrofosfonilación ). ^{[ 1 ]} La reacción está estrechamente relacionada con la reacción de Kabachnik-Fields de tres componentes , donde se condensan una amina , un fosfito y un compuesto orgánico carbonílico , ^{[ 2 ]} que fue reportada independientemente por Martin Kabachnik ^{[ 3 ]} y Ellis Fields ^{[ 4 ]} en 1952. En la reacción de Pudovik, una imina genérica, RCH=NR', reaccionaría con un reactivo de fósforo como el dietilfosfito de la siguiente manera: ^{[ 5 ]}

RCH=NR' + (EtO) ₂ P(O)H → (EtO) _2P (O)CHR-NHR'

Además de la reacción de Pudovik catalizada por ácidos de Lewis, la reacción puede llevarse a cabo en presencia de bases de aminas quirales. Cantidades catalíticas de quinina , por ejemplo, promueven la reacción de Pudovik enantioselectiva de aldehídos arílicos. ^{[ 6 ]} Se han desarrollado variantes catalíticas y enantioselectivas de la reacción de Pudovik. ^{[ 7 ]}